83-46-5

• 常用中文名：β-谷甾醇
• 常用英文名：Beta-Sitosterol
• CAS号：83-46-5
• 分子式：C₂₉H₅₀O
• 分子量：414.707
• 相关类别： 有机原料 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 2环醇
• 发布时间：2018-02-04 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 02:40:29
• Beta-Sitosterol 微弱抑制猪胰脂肪酶 (PPL) 活性。

名称

• 中文名: beta-谷甾醇
• 英文名: sitosterol
• 中文别名: 植物甾醇; 麦固醇; β-谷固醇; α-二氢岩藻甾醇; 22,23-二氢豆甾醇; (3β)-豆甾-5-烯-3-醇; β-谷甾醇
• 英文别名: Prostasal; Stigmast-5-en-3-ol, (3β)-; L E5 B666 LUTJ A1 E1 FY1&2Y2&Y1&1 OQ &&Stereoisomer; Sitosterol β; B-Sitosterol; 22:23-Dihydrostigmasterol; 24b-Ethyl-D5-cholesten-3b-ol; Sitosterol; (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-éthyl-6-méthyl-2-heptanyl]-10,13-diméthyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tétradécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-ol; Stigmast-5-en-3-ol, (3β,20R,24R)-; (3β)-Stigmast-5-en-3-ol; Stigmast-5-en-3b-ol; (3b)-Stigmast-5-en-3-ol; α-Phytosterol; MFCD00003631; (3β,20R,24R)-Stigmast-5-en-3-ol; β-Sitosterol; EINECS 201-480-6; Sitosterin; a-Phytosterol; D5-Stigmasten-3b-ol; δ5-Stigmasten-3b-ol; b-Sitosterin; (24R)-Stigmast-5-en-3b-ol; a-Dihydrofucosterol; beta-Sitosterol; (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-Ethyl-6-methyl-2-heptanyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol; α-Dihydrofucosterol

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 501.9±19.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 139-142 ºC
• 分子式: C₂₉H₅₀O
• 分子量: 414.707
• 闪点: 220.4±13.7 °C
• 精确质量: 414.386169
• PSA: 20.23000
• LogP: 10.73
• 外观性状: 白色固体
• 蒸汽压: 0.0±2.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.521
• 储存条件:

  用于玻璃瓶或塑料袋密封包装，置于干燥阴暗处贮存。

• 稳定性:

  广泛分布于植物中，可从数种植物油中提取，或从米糠油下脚中提取。

• 水溶解性: INSOLUBLE
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：129.21

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：424.3

  3、 等张比容（90.2K）：1051.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：37.6

  5、 极化率（10^-24cm³）：51.22

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:9.3

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积20.2

  7.重原子数量:30

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:634

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:9

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：为白色结晶状固体。

  2. 密度（g/mL,20/4℃）：0.97

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：140

  5. 沸点（ºC,常压）：501.9

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：不确定

  7. 折射率：不确定

  8. 闪点（ºC）：220.4

  9. 比旋光度（º）：[α]_D²⁵ －37°（C=2，氯仿中）。

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：不溶于水，常温下微溶于丙酮和乙醇，可溶于、苯、氯仿、乙酸乙酯、二硫化碳和石油醚、乙酸等。

生物活性

• 描述: Beta-Sitosterol 微弱抑制猪胰脂肪酶 (PPL) 活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 代谢疾病
  天然产物 >> 类固醇
• 靶点:

  IC50: 99.99±1.86 μg/mL (PPL)[1]

• 体外研究: 生物活性引导分离得到来自籼稻的己烷部分的三种化合物,即β-谷甾醇(β-谷甾醇),豆甾醇和叶黄素。发现这两种化合物都具有非常低的PPL抑制活性,即在100μg/ mL(242μM)下抑制2.99±0.80％(β-谷甾醇)和在100μg/ mL时抑制2.68±0.38％(Stigmasterol) (243μM),分别。与姜黄素的抑制作用相比,从Alpinia zerumbet中分离的β-谷甾醇和豆甾醇的PPL抑制活性较弱,IC50值分别为99.99±1.86μg/ mL和125.05±4.76μg/ mL(IC50 = 4.92±0.21μg/ ml) mL)和槲皮素(IC50 = 18.60±0.86μg/ mL),在其研究中用作阳性对照。记录β-谷甾醇和Stigmasterol的PPL抑制活性仅为3.0±0.8％,在100μg/ mL时分别为2.7±0.4％(即242μM和243μM)(100μg时为34.5±5.4％)/mL),其相对低于文献中记录的值(即100μg/ mL时50％PPL抑制)[1]。谷甾醇是从芦荟叶中提取的重要化合物。它抑制了杜氏利什曼原虫的前鞭毛体的生长,杜氏利什曼原虫是危及生命的内脏利什曼病的致病因子[2]。
• 体内研究: 在强迫游泳试验(FST)和尾部悬吊试验(TST)中,β-谷甾醇(β-谷甾醇)处理显着降低了三个剂量(10,20和30mg/kg)的不动时间,表明具有抗抑郁作用。该效果类似于阳性对照氟西汀(20mg/kg),剂量为30mg/kg,与对照组相比,观察到最强效果(P <0.001)。对于TST中三种剂量的β-谷甾醇,观察到相同的效果。 ％DID值如下：FST：39.27％(10mg/kg),51.23％(20mg/kg)和57.48％(30mg/kg); TST：31.63％(10mg/kg),43.95％(20mg/kg)和53.38％(30mg/kg)。这些结果表明,在FST和TST期间,β-谷甾醇在小鼠中具有显着的抗抑郁活性。此外,β-谷甾醇以剂量依赖的方式表现出抗抑郁作用[3]。
• 动物实验: 小鼠[3]使用雄性ICR小鼠（20±2g）和雄性昆明小鼠（20±2g）。当地品种，雄性ICR小鼠（20±2g）在标准条件下用于FST，可自由获取食物和水。将小鼠随机分成4组（每组8只小鼠）进行尾部悬吊试验（TST）：β-谷甾醇（10,20和30mg / kg），总甾醇（50,100和200mg / 100） kg），氟西汀（20 mg / kg）或蒸馏水。使用80只雄性小鼠。简言之，在急性腹膜内注射试验期前30分钟给予载体或试验药物。然后，将小鼠单独悬挂在带有夹子（距端部末端2cm）的尾部的盒子（25cm×25cm×30cm）中，头部距离底部5cm。测试在黑暗的房间内进行，背景噪音最小。将所有动物悬浮总共6分钟，并且在测试的最后4分钟间隔期间观察并测量不动的持续时间。所有测试会话都由位于盒子正上方的摄像机记录。盲目治疗的两名称职观察员对录像带进行了评分。只有当它们被动地悬挂并且完全不动时，小鼠才会认为是不动的。在该测试中，动物仅使用一次。所有TST均在上午11:00至下午14:00之间执行
• 参考文献:

  [1]. Ong SL, et al. Porcine Pancreatic Lipase Inhibitory Agent Isolated from Medicinal Herb and Inhibition Kinetics of Extracts from Eleusine indica (L.) Gaertner. J Pharm (Cairo). 2016;2016:8764274.

  [2]. Tariq A, et al. Ethnomedicines and anti-parasitic activities of Pakistani medicinal plants against Plasmodia and Leishmania parasites. Ann Clin Microbiol Antimicrob. 2016 Sep 20;15(1):52.

  [3]. Zhao D, et al. Structural Features and Potent Antidepressant Effects of Total Sterols and β-sitosterol Extracted from Sargassum horneri. Mar Drugs. 2016 Jun 28;14(7).

MSDS

β-谷甾醇(含菜油甾醇) 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： β-Sitosterol (contains Campesterol) 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害未分类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词无信号词 　危险描述无 　防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： β-谷甾醇(含菜油甾醇) 百分比： >40.0%(GC) CAS编码： 83-46-5 分子式： C29H50O 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 β-谷甾醇(含菜油甾醇) 修改号码：5 模块5. 消防措施 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色：白色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 140°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 β-谷甾醇(含菜油甾醇) 修改号码：5 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: WJ2600000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 β-谷甾醇(含菜油甾醇) 修改号码：5 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : WJ2600000 CHEMICAL NAME : Stigmast-5-en-3-beta-ol CAS REGISTRY NUMBER : 83-46-5 LAST UPDATED : 199706 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C29-H50-O MOLECULAR WEIGHT : 414.79 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 30 mg/kg SEX/DURATION : female 1 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) REFERENCE : JRPFA4 Journal of Reproduction and Fertility. (Biochemical Soc. Book Depot, POB 32, Commerce Way, Colchester, Essex CO2 8HP, UK) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 46,461,1976

安全

• 符号: GHS06, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H302-H315-H319-H331-H336-H351-H361d-H372
• 警示性声明: P201-P261-P304 + P340 + P312-P305 + P351 + P338-P308 + P313-P403 + P233
• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R38
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25-S36
• 危险品运输编码: UN 1888 6.1/PG 3
• WGK德国: 3
• RTECS号: WJ2600000

合成路线

上下游产品

上游产品  9
915-05-9 83-48-7 474-58-8 108646-29-3
4651-48-3 53603-94-4 83787-28-4 70813-67-1
70813-69-3
下游产品  8
474-58-8 481-30-1 915-05-9 66252-74-2
25694-37-5 66252-73-1 18749-71-8 58-22-0

制备

1.取天门冬 (Aparagvs Lucidus Lindl) ／3积，冷却静置过夜。收集析出物，滤液中加入2.0%热水解数小时，冷却后滤集不溶物。将此不溶物与前收集的沉淀合并，加5%加热水解，水解液以乙醚提取，回收乙醚至干，即为谷甾醇富集物。

2.由米糠油下脚提取而制得。

3. 烟草：FC，8， 32， 41， 43；BU，1；可从小麦胚芽油、玉米油中分离得到。

4. 从乙醇中得片晶。