33876-97-0

• 常用中文名：林西多明
• 常用英文名：3-MORPHOLINOSYDNONIMINE
• CAS号：33876-97-0
• 分子式：C₆H₁₀N₄O₂
• 分子量：170.16900
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 MDM-2/p53
• 发布时间：2018-05-30 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 14:53:25
• 3-吗啉基腺嘌呤(SIN-1；Linsidomine)是一种自发的ROS/RNS发生器和过氧亚硝酸盐供体。3-吗啉糖基腺嘌呤抑制肥大软骨细胞活性并诱导坏死。3-吗啉糖基腺嘌呤诱导p53依赖性细胞凋亡,诱导p53积聚并激活MAPK磷酸化[1][2]。

名称

• 中文名: 林西多明
• 英文名: 3-morpholin-4-yl-1-oxa-3-azonia-2-azanidacyclopent-3-en-5-imine
• 中文别名: 5-氨基-3-(4-吗啉基)-1,2,3-噁二唑鎓盐酸盐; 3-吗啉基-斯德亚胺盐酸盐
• 英文别名: 3-morpholinosydnoimine; Linsidomine; 3-morpholinosydnonimine-N-ethylcarbamide; 3-Morpholinosydnonimine-1; 3-morpholino sydnonimine; sin-1; CV 664; 3-Morpholinosydnoneimine

物化性质

• 分子式: C₆H₁₀N₄O₂
• 分子量: 170.16900
• 精确质量: 170.08000
• PSA: 67.28000
• 外观性状: 灰白色固体

生物活性

• 描述: 3-吗啉基腺嘌呤(SIN-1；Linsidomine)是一种自发的ROS/RNS发生器和过氧亚硝酸盐供体。3-吗啉糖基腺嘌呤抑制肥大软骨细胞活性并诱导坏死。3-吗啉糖基腺嘌呤诱导p53依赖性细胞凋亡,诱导p53积聚并激活MAPK磷酸化[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> MDM-2/p53
• 体外研究: 3-吗啉基腺嘌呤(1,3,5 mM；24小时)抑制肥厚性软骨细胞活力[1]。 3-吗啉糖基苯胺(3mM和 5mM；24小时)诱导肥大软骨细胞坏死死亡,同时诱导 在dc5细胞和 C28/I2细胞凋亡死亡[1]。 3-吗啉糖基苯胺(50μM、200μM、400μM；6小时)在富含神经元的小鼠端脑细胞中诱导 p53基因的表达迅速增加,并诱导 p53基因依赖的凋亡[2]。 3-吗啉糖基苯胺(200μM；6小时)通过 p21(ras)激活诱导 p53基因积累[2]。 细胞活力测定[1]细胞系：肥大软骨细胞浓度：0 mM、1 mM、3 mM和5 mM培养时间：0 h、4 h、8 h、12 h和24 h结果：在1、3和5 mM时,细胞活力分别降低30%、50%和80%。Western印迹分析[2]细胞系：小鼠原代神经细胞浓度：200μM培养时间6 h结果：诱导p53积聚。
• 参考文献:

  [1]. He Y, et al. 3-morpholinosydnonimine (SIN-1)-induced oxidative stress leads to necrosis in hypertrophic chondrocytes in vitro. Biomed Pharmacother. 2018 Oct;106:1696-1704.

  [2]. Kaji T, et al. 3-Morpholinosydnonimine hydrochloride induces p53-dependent apoptosis in murine primary neural cells: a critical role for p21(ras)-MAPK-p19(ARF) pathway. Nitric Oxide. 2002 Mar;6(2):125-34.

安全

• WGK德国: 3

合成路线

26263-64-9 ~% 33876-97-0

文献：Chemical and Pharmaceutical Bulletin, , vol. 18, p. 128 - 132

4319-49-7 50-00-0 151-50-8 ~% 33876-97-0

文献：Journal of Heterocyclic Chemistry, , vol. 7, p. 123 - 129