66-28-4

• 常用中文名：毒毛旋花子苷元
• 常用英文名：Card-20(22)-enolide,3,5,14-trihydroxy-19-oxo-, (3b,5b)-
• CAS号：66-28-4
• 分子式：C₂₃H₃₂O₆
• 分子量：404.49700
• 相关类别： 研究领域 心血管疾病
• 发布时间：2018-06-23 13:08:39
• 更新时间：2024-01-08 18:25:18
• 毛托菌素是一种天然的强心苷[1]。0.1和1 nmol/L的毒毛菊素增加,1~100µmol/L抑制Na+/K+-ATP酶活性,但10和100 nmol/L毒毛菊素不影响心肌膜Na+/K+-ATP酶活性[2]。毒毛茛菪碱增加舒张和收缩期细胞内Ca2+浓度[3]。

名称

• 中文名: 毒毛旋花子苷元
• 英文名: strophanthidin
• 中文别名: 毒毛旋花苷配基
• 英文别名: Convallatoxigenin; Corchorgenin; Corchsularin; Strophanthidin K; MFCD00046266; EINECS 200-626-6; (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,5,14-trihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde; k-Strophanthidin; Strophanthidine; Erysimupicrone; Corchorin; Corchoside A aglycon

物化性质

• 密度: 1.432 g/cm3
• 沸点: 620.7ºC at 760 mmHg
• 熔点: 169ºC
• 分子式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.49700
• 闪点: 214.9ºC
• 精确质量: 404.22000
• PSA: 104.06000
• LogP: 1.89820
• 外观性状: 固体
• 折射率: 1.674
• 储存条件:

  本品应密封于0℃以下干燥避光保存。

• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：106.07

  2、 摩尔体积（m³/mol）：282.3

  3、 等张比容（90.2K）：850.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：82.1

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：42.05

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积104

  7.重原子数量:29

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:777

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:8

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多: 1. 性状：正交片状结晶。 2. 密度（ g/mL,25/4 ℃ ）：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ ºC ）： 171-175（起泡） 5. 沸点（ ºC, 常压）：不确定

  6. 沸点（ºC, 5.2kPa）：不确定

  7. 折射率：不确定

  8. 闪点（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º）：不确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性： 溶于丙酮、乙醇、氯仿、苯和冰乙酸，几乎不溶于水、乙醚和石油醚。

生物活性

• 描述: 毛托菌素是一种天然的强心苷[1]。0.1和1 nmol/L的毒毛菊素增加,1~100µmol/L抑制Na+/K+-ATP酶活性,但10和100 nmol/L毒毛菊素不影响心肌膜Na+/K+-ATP酶活性[2]。毒毛茛菪碱增加舒张和收缩期细胞内Ca2+浓度[3]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 心血管疾病
• 靶点:

  Na+/K+-ATPase[2]

• 体外研究: 毒毛茛菪碱(0~10μM；24小时；MCF-7、A549和HepG2细胞)能有效抑制癌细胞的生长,对正常细胞没有毒性[1]。毒毛菊素(0.5至500µM；PBMCs)在PBMCs中未显示出显著的细胞毒性。毒毛菊素(2µM；MCF-7细胞)可将细胞周期阻滞在G2/M期[1]。毒毛菊素(MCF-7、A549和HepG2细胞)能有效抑制癌细胞的生长,对正常细胞没有毒性。与未经治疗的对照组相比,毒毛菊素(MCF-7、A549和HepG2细胞)抑制三种癌细胞中检查点和细胞周期素依赖性激酶的表达。白屈菜素可以调节蛋白质从细胞核到细胞膜以及细胞质的定位。毒毛茛菪素是一种单糖强心苷,含有一个苷元部分,不含任何糖单位。通过多种生物化学信号通路的减弱以及通过p53依赖和p53非依赖机制将细胞周期阻滞在G2/M期来诱导细胞凋亡[1]。细胞活力测定[1]细胞系：MCF-7、A549和HepG2细胞浓度：0~10μM培养时间：24小时结果：抑制三种不同癌细胞的增殖。
• 参考文献:

  [1]. Reddy D, et al. Strophanthidin Attenuates MAPK, PI3K/AKT/mTOR, and Wnt/β-Catenin Signaling Pathways in Human Cancers. Front Oncol. 2020;9:1469. Published 2020 Jan 17.

  [2]. Su SW, et al. Relationship between cardiotonic effects and inhibition on cardiac sarcolemmal Na+,K+-ATPase of strophan-thidin at low concentrations. Acta Pharmacol Sin. 2003;24(11):1103-1107.

  [3]. Bennett DL, et al. Strophanthidin-induced gain of Ca2+ occurs during diastole and not systole in guinea-pig ventricular myocytes. Pflugers Arch. 1999;437(5):731-736.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : Strophanthidin 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 3β,5,14-Trihydroxy-19-oxo-5β,20(22)-cardenolide K-Strophanthidin Cymarigenen 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 急性毒性, 经口 (类别2) 急性毒性, 吸入 (类别1) 急性毒性, 经皮 (类别2) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词危险 危险申明 H300吞咽致命。 H310皮肤接触致命。 H330吸入致命。 警告申明 预防 P260不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。 P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 P280穿戴防护手套/ 防护服。 P284戴呼吸防护装置。 措施 P301 + P310如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。 P302 + P350如果在皮肤上: 仔细地用大量肥皂和水洗。 P304 + P340如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息. P310立即呼叫中毒控制中心或医生. P320紧急具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。 P330漱口。 P361立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。 储存 P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。 P405存放处须加锁。 处理 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 3β,5,14-Trihydroxy-19-oxo-5β,20(22)-cardenolide 别名 K-Strophanthidin Cymarigenen : C23H32O6 分子式 : 404.50 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 (3β,5β)-3,5,14-trihydroxy-19-oxocard-20(22)-enolide - CAS 号66-28-4 EC-编号200-626-6 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： -20 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。 个体防护设备 眼/面保护 面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US ）或P3型（EN 143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒 面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂, 强酸, 强碱 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 0.33 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸い込むと致死的となる。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如果服入了可能会致死。 皮肤如果通过皮肤被吸收了可能会致死。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: FH5425000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: 2811国际海运危规: 2811国际空运危规: 2811 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. ((3β,5β)-3,5,14-trihydroxy-19-oxocard-20(22)-enolide) 国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. ((3β,5β)-3,5,14-trihydroxy-19-oxocard-20(22)-enolide) 国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. ((3β,5β)-3,5,14-trihydroxy-19-oxocard-20(22)-enolide) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 6.1国际海运危规: 6.1国际空运危规: 6.1 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: I国际海运危规: I国际空运危规: I 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：小鼠静脉LD50：330 ug/kg；小鼠Intracerebral LD50：63 ug/kg；猫静脉LD50：224 ug/kg；兔子静脉LDLo：110 ug/kg； CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : FH5425000 CHEMICAL NAME : 5-beta-Card-20(22)-enolide, 3-beta,5,14-trihydroxy-19-oxo- CAS REGISTRY NUMBER : 66-28-4 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0097859 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 8 MOLECULAR FORMULA : C23-H32-O6 MOLECULAR WEIGHT : 404.55 WISWESSER LINE NOTATION : L E5 B666TJ AVH E1 IQ MQ OQ F- DT5OV EHJ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 330 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85GDA2 "CRC Handbook of Antibiotic Compounds," Vols.1- , Berdy, J., Boca Raton, FL, CRC Press, 1980- Volume(issue)/page/year: 8(2),224,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intracerebral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 63 ug/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold REFERENCE : ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 11,908,1961 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Mammal - cat DOSE/DURATION : 224 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 103,420,1951 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Mammal - cat DOSE/DURATION : 260 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 148,471,1964 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 110 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : AEPPAE Naunyn-Schmiedeberg's Archiv fuer Experimentelle Pathologie und Pharmakologie. (Berlin, Ger.) V.110-253, 1925-66. For publisher information, see NSAPCC. Volume(issue)/page/year: 185,329,1937 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 240 ug/kg TOXIC EFFECTS : Cardiac - cardiomyopathy including infarction Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea REFERENCE : AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 155,251,1965 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Mammal - species unspecified DOSE/DURATION : 526 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : APJUA8 Acta Pharmaceutica Jugoslavica. (FDH, Masarykova 2, 41000 Zagreb, Yugoslavia) V.1-41, 1951-1991. Volume(issue)/page/year: 24,179,1974 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW CHIMAD Chimia. (Postfach 2027, CH-4001 Basel, Switzerland) V.1- 1947- Volume(issue)/page/year: 5,93,1951

安全

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H300-H310-H330
• 警示性声明: P260-P264-P280-P284-P302 + P350-P310
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T+: Very toxic;
• 风险声明 (欧洲): R26/27/28
• 安全声明 (欧洲): S22;S36/S37/S39;S45
• 危险品运输编码: UN 2811 6
• RTECS号: FH5425000

合成路线

508-77-0 ~82% 66-28-4

文献：Makarevich, I. F.; Tishchenko, A. A.; Terno, I. S. Chemistry of Natural Compounds, 1991 , vol. 27, # 1 p. 53 - 55 Khimiya Prirodnykh Soedinenii, 1991 , # 1 p. 62 - 64

83841-55-8 ~% 2280-44-6 73-34-7 546-04-3 详细

文献：Chemistry of Natural Compounds, , vol. 22, # 2 p. 186 - 189 Khimiya Prirodnykh Soedinenii, , vol. 22, # 2 p. 201 - 204

84453-54-3 ~% 5995-99-3 66-28-4

文献：Gazzetta Chimica Italiana, , vol. 112, # 9/10 p. 349 - 352

上下游产品

上游产品  3
508-77-0 83841-55-8 84453-54-3
下游产品  4
508-75-8 15596-26-6 4956-17-6 4956-18-7