636-47-5

• 常用中文名：司他霉素
• 常用英文名：1H-Pyrrole-2-carboxamide,N-[5-[[(3-amino-3-iminopropyl)amino]carbonyl]-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-4-[[[4-(formylamino)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl]carbonyl]amino]-1-methyl
• CAS号：636-47-5
• 分子式：C₂₂H₂₇N₉O₄
• 分子量：481.50800
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2018-09-28 19:11:24
• 更新时间：2026-07-10 15:27:46
• Distamycin A(NSC-82150)是一种寡肽抗生素,是一种与B型DNA结合的小凹槽粘合剂,优先在富含A/T的位点。Distamycine A可以改变Enediyne诱导的DNA切割位点,并增强细胞凋亡[1][2][3]。

名称

• 中文名: 司他霉素
• 英文名: distamycin a
• 中文别名: 偏霉素A
• 英文别名: Distamycin-3; Stallimycin; N-[5-[[(3-Amino-3-iminopropyl)amino]carbonyl]-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-4-[[[4-(formylamino)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl]carbonyl]amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-cboxamide; 3-[4-[4-[4-(Formylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2-ylcbonylamino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-ylcbonylamino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-ylcbonylamino]propanamidine; stallimycin; 1H-Pyrrole-2-cboxamide, N-[5-[[(3-amino-3-iminopropyl)amino]carbonyl]-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-4-[[[4-(formylamino)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl]carbonyl]amino]-1-methyl; Distamycin

物化性质

• 密度: 1.45g/cm3
• 分子式: C₂₂H₂₇N₉O₄
• 分子量: 481.50800
• 精确质量: 481.21900
• PSA: 181.06000
• LogP: 2.87670
• 折射率: 1.69

生物活性

• 描述: Distamycin A(NSC-82150)是一种寡肽抗生素,是一种与B型DNA结合的小凹槽粘合剂,优先在富含A/T的位点。Distamycine A可以改变Enediyne诱导的DNA切割位点,并增强细胞凋亡[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 感染
• 体外研究: 曲霉素A与 脱氧核糖核酸结合,通过伸直螺旋轴并将其延长近 12-15% 来加宽小沟[2]。 曲霉素A增强 5’-ccct-3’/3’-GGA-5’和 5’-CCA-3’/3’-GGT-5’序列的双链 脱氧核糖核酸切割[3] 。曲霉素A在 HL-60型细胞中增强 第1027页诱导的 脱氧核糖核酸阶梯形成和细胞毒性[3]。
• 参考文献:

  [1]. ARCAMONE F, et, al. STRUCTURE AND SYNTHESIS OF DISTAMYCIN A. Nature. 1964 Sep 5;203:1064-5.

  [2]. Hiraku Y, et, al. Distamycin A, a minor groove binder, changes enediyne-induced DNA cleavage sites and enhances apoptosis. Nucleic Acids Res Suppl. 2002;(2):95-6.

  [3]. Majumder P, et, al. Effect of DNA groove binder distamycin A upon chromatin structure. PLoS One. 2011;6(10):e26486.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : WZ7108000 CAS REGISTRY NUMBER : 636-47-5 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 7 MOLECULAR FORMULA : C22-H27-N9-O4 MOLECULAR WEIGHT : 481.58 WISWESSER LINE NOTATION : T5NJ A1 BVM2YZUM DMV- BT5NJ A1 DMV- BT5NJ A1 DMVH HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 75 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - wild bird species DOSE/DURATION : 72 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA damage TEST SYSTEM : Mammal - species unspecified Lymphocyte DOSE/DURATION : 500 umol/L REFERENCE : MLBRBU Molecular Biology Reports. (Dr. W. Junk Pub., POB 163, 3300 AD Dordrect, Netherlands) V.1- 1973- Volume(issue)/page/year: 2,135,1975

合成路线

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