437-64-9

• 常用中文名：芫花素
• 常用英文名：Genkwanin
• CAS号：437-64-9
• 分子式：C₁₆H₁₂O₅
• 分子量：284.263
• 相关类别： 生物化工 中草药成分
• 发布时间：2018-07-10 12:39:43
• 更新时间：2026-06-30 16:27:19
• Genkwanin (芫花素) 是一种O-甲基化黄酮,有抗炎活性。

名称

• 中文名: 4',5-二羟基-7-甲氧基黄酮
• 英文名: Genkwanin
• 中文别名: 芫花素 Solbio/索莱宝 IG0820; 5,4'-二羥-7-甲氧黃酮; 芫花素,10 MM DMSO 溶液; 芫花素(标准品); 芫花黄素; GENKWANIN 芫花素; 芫花素 标准品 Genkwanin; 芫花素(芫花黄素); 5-羟基-2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基-4H-苯并吡喃-4-酮; 芫花素Genkwanin; 芫花素对照品; 5,4'-二-7-甲氧酮; 芫花素、4',5-二羟基-7-甲氧基黄酮、芫花黄素; 4',5-二羟基-7-甲氧基异黄酮; 芫花素(分析标准品)
• 英文别名: 4'，5-DIHYDROXY-7-METHOXYFL; 4',5-DIHYDROXY-7-METHOXYFLAVONE //BP; 4',5-DIHYDROXY-7-METHOXYFLAVONE -9; 5,4'-Dihydroxy-7-methoxyflavone; MFCD00017452; 5,4'-Dihydroxy-7-methoxyflavone (Genkwanin); 4H-Benzopyran-4-one; 2-(4-Hydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one; 7-O-methyl-naringenin; Apigenin 7-O-Methyl Ether; 7-Methylapigenin; 4',5-Dihydroxy-7-methoxyisoflavone 5,4'-Dihydroxy-7-methoxyisoflavone; Apigenin 7-methyl ether; GENKWANIN; 5,4'-Dihydroxy-7-methoxyflavanone (Genkwanin); 5-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one; 5-hydroxy-4',7-dimethoxyflavone; Puddumetin; 4H-1-Benzopyran-4-one,5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-Methoxy; 7-Methoxyapigenin; Gengkwanin; 4',5-DIHYDROXY-7-METHOXYFLAVONE; 4′,5-Dihydroxy-7-methoxyflavone; APIGENIN-7-METHYL ETHER; 7-O-Methylapigenin; 5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxychromen-4-one; Genkwanin, 10 mM in DMSO; Genkwanin-RM; 7-METHOXYAPIGENIN; 5,14-dihydroxy-7-methoxyflavonone; 5,4'-DIHYDROXY-7-METHOXYFLAVONE

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 546.5±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 290-292°C
• 分子式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.263
• 闪点: 209.7±23.6 °C
• 精确质量: 284.068481
• PSA: 79.90000
• LogP: 2.36
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.669
• 储存条件: Hygroscopic, -20?C Freezer, Under Inert Atmosphere
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：76.10

  2、 摩尔体积（m³/mol）：200.6

  3、 等张比容（90.2K）：574.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：67.2

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：30.17

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:24

  6.拓扑分子极性表面积76

  7.重原子数量:21

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:424

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  一、物性数据

  性状：不可用

  密度（g/mL,25/4℃）：不可用

  相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不可用

  熔点（ºC）：290-292

  沸点（ºC,常压）：不可用

  沸点（ºC,5.2kPa）：不可用

  折射率：不可用

  闪点（ºC）：不可用

  比旋光度（º）：不可用

  自燃点或引燃温度（ºC）：不可用

  蒸气压（kPa,25ºC）：不可用

  饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不可用

  燃烧热（KJ/mol）：不可用

  临界温度（ºC）：不可用

  临界压力（KPa）：不可用

  油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不可用

  爆炸上限（%,V/V）：不可用

  爆炸下限（%,V/V）：不可用

  溶解性：不可用

生物活性

• 描述: Genkwanin (芫花素) 是一种O-甲基化黄酮,有抗炎活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  天然产物 >> 黄酮类化合物
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 体外研究: 细胞活力分析显示Genkwanin不影响细胞活力,直至浓度为50μM。 Genkwanin以浓度依赖性方式抑制LPS诱导的NO产生。 iNOS仅在外部刺激的现状中表达。 Genkwanin不会显着影响iNOS的活动。研究了Genkwanin对促炎细胞因子产生的影响。 Genkwanin以浓度依赖性方式抑制LPS刺激的RAW264.7巨噬细胞中TNF-α,IL-1b和IL-6的产生。 Genkwanin显着抑制AP-1信号通路,但对NF-kB信号通路几乎没有影响。表明Genkwanin以浓度依赖性方式抑制p38和JNK的磷酸化,但几乎不影响ERK1/2磷酸化。最初被鉴定为立即早期基因,然后发现MKP-1是双特异性磷酸酶,其充当ERK1/2,JNK和p38MAPK活性的负调节物,对后两者具有显着影响。用Genkwanin预处理显着上调MKP-1的表达而不影响MKP-1 mRNA [1]。
• 参考文献:

  [1]. Gao Y et al. Genkwanin inhibits proinflammatory mediators mainly through the regulation of miR-101/MKP-1/MAPK pathway in LPS-activated macrophages. PLoS One. 2014 May 6;9(5):e96741.

毒性和生态

毒理学数据: 二、毒理学数据： 急性毒性：不可用。 生态学数据: 三、生态学数据： 1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 警示性声明: P301 + P312 + P330
• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• 海关编码: 2914509090

合成路线

海关

海关编码	2914509090
中文概述	2914509090 含其他含氧基的酮. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary	HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%