5234-68-4

• 常用中文名：萎锈灵
• 常用英文名：Carboxin
• CAS号：5234-68-4
• 分子式：C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量：235.302
• 相关类别： 化学农药原药 杀菌剂 其他杀菌剂
• 发布时间：2018-04-02 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 23:18:30
• Carboxin (Carboxine) 是一种内吸杀菌剂和种子保护剂。

名称

• 中文名: 萎锈灵
• 英文名: carboxin
• 中文别名: 2,3-二氢-5-(N-甲酰苯胺)-6-甲基-1,4-氧硫杂芑; 5，6-二氢-2-甲基-1，4-氧硫杂芑-3-甲酰苯胺; 莠锈灵; 5,6-二氢-2-甲基-1,4-氧硫杂-3-甲酰替苯胺; 5,6-二氢-2-甲基-N-苯基-1,4-氧硫杂环己烯-3-甲酰胺; 5,6-二氢-3-甲基-1,4-氧硫杂芑-2-甲酰替苯胺
• 英文别名: 2-Methyl-N-phenyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiine-3-carboxamide; N3-Phenyl-2-methyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiine-3-carboxamide; 5,6-dihydro-2-methyl-N-phenyl-1,4-oxathiin-3-carboxamide; CARBOXIN; Vitavax 735D; 6-methyl-N-phenyl-2,3-dihydro-1,4-oxathiine-5-carboxamide; 2,3-dihydro-6-methyl-5-phenylcarbamyl-1,4-oxathiin; Vitavax 100; Carbathiine; MFCD00055403; EINECS 226-031-1; Carbathiin; 5,6-Dihydro-2-methyl-1,4-oxathiine-3-carboxanilide; Vitavax 75W; 1,4-Oxathiin-3-carboxamide, 5,6-dihydro-2-methyl-N-phenyl-; T6O DS BUTJ B1 CVMR; 2,3-dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin; 5,6-Dihydro-3-methyl-N-phenyl-1,4-oxathin-2-carboxamide; Vitavax; Carboxine; DMOC; DCMO

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 420.6±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 91.1-91.7°C
• 分子式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.302
• 闪点: 208.2±28.7 °C
• 精确质量: 235.066696
• PSA: 63.63000
• LogP: 3.00
• 外观性状: 灰白色晶体无气味的
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.636
• 储存条件:

  避光，阴凉干燥处，密封保存

• 稳定性:

  常温常压下稳定，白色固体 。

• 水溶解性: 10.095 g/100 mL
• 分子结构:

  分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：66.27

  2、 摩尔体积（m³/mol）：184.8

  3、 等张比容（90.2K）：500.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：53.9

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：26.27

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积63.6

  7.重原子数量:16

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:295

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Carboxin (Carboxine) 是一种内吸杀菌剂和种子保护剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
  研究领域 >> 感染
• 体外研究: Carboxin(Carboxine)是来自oxathiin类药剂的内吸性杀真菌剂。 Carboxin对真菌类Basideomycetes,Deuteromycetes和Phycomycetes具有高度特异性[1]。全身性杀菌剂Carboxin是线粒体中琥珀酸氧化的强效抑制剂[2]。
• 参考文献:

  [1]. Frampton CS, et al. Two polymorphic forms of the oxathiin systemic fungicide active carboxine. Acta Crystallogr E Crystallogr Commun. 2018 Nov 9;74(Pt 12):1741-1745.

  [2]. G.A.White, et al. Oxathiin carboxamides highly active against carboxin-resistant succinic dehydrogenase complexes from carboxin-selected mutants of Ustilago maydis and Aspergillus nidulans. Pestic Biochem Physiol. 1978 Oct;9(2):165-182.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 萎锈灵；5，6-二氢-2-甲基-1，4-氧硫杂芑-3-甲酰苯胺 化学品英文名称: Carboxin；Oxathiin CAS No.: 5234-68-4 分子式: C12H13NO2S 分子量: 235.30 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：萎锈灵；5，6-二氢-2-甲基-1，4-氧硫杂芑-3-甲酰苯胺 第三部分：危险性概述 危险性类别: 第6．1类毒害品 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 本品为低毒杀菌剂。对眼睛和皮肤有刺激作用。在试验剂量内，试验动物未发现致畸、致癌、致突变作用。 环境危害: 对环境有危害，对水体可造成污染。 燃爆危险: 本品可燃，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。 眼睛接触: 拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入: 误服者，饮适量温水，催吐。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。 灭火方法及灭火剂: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：泡沫、干粉、砂土。 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。用水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。也可以小心扫起，避免扬尘，置于袋中转移至安全场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：1mg／m3 美国TLV—TWA：未制订标准美 工程控制: 密闭操作，局部排风。 呼吸系统防护: 生产操作或农业使用时，佩戴防尘口罩。 眼睛防护: 必要时戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿工作服。 手防护: 戴防护手套。 其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 第九部分：理化特性 外观与性状: 米色结晶。 熔点(℃): 91．5～92．5 相对密度(水=1): 0．95～0．96 分子式: C12H13NO2S 分子量: 235.30 溶解性: 微溶于水，溶于苯、二甲基甲酰胺、丙酮、甲醇、乙醇、三氯丙烷、吡啶等。 主要用途: 用作农用杀菌剂。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 强氧化剂、强酸。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50：3820mg／kg(大鼠经口)；＞8000mg／kg(兔经皮) LC50： 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 根据国家和地方有关法规的要求处置。或与厂商或制造商联系，确定处置方法。 第十四部分：运输信息 危险货物编号: 61894 UN编号: 3027 包装方法: 塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋；塑料袋外复合塑料编织袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶、复合塑料瓶或铝瓶外普通木箱；塑料瓶、两层塑料袋或两层牛皮纸袋（内或外套以塑料袋）外瓦楞纸箱。 运输注意事项: 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。保持容器密封。防止受潮和雨淋。防止阳光曝晒。应与氧化剂、酸类、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 6 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性数据： 小鼠口服LD50：430mg/kg，行为性嗜睡或行为性肌肉收缩或痉挛。 小鼠吸入LC50：大于20mg/m3/1H，毒性作用的描述没有报告除此以外的其他致死剂量值。 小鼠皮肤LDLo：1050mg/kg，毒性作用的描述没有报告除此以外的其他致死剂量值。 大鼠口服LD50：3200mg/kg，行为性嗜睡或行为性肌肉收缩或痉挛。 小鼠皮肤LD50：8mg/kg，毒性作用的描述没有报告除此以外的其他致死剂量值。 小鸡口服LD50：24mg/kg，行为性心肺，胸腔或呼吸道系统功能混乱。 野生小鸟口服TCLo：42200ug/kg，毒性作用的描述没有报告除此以外的其他致死剂量值。 其他多剂量毒性数据： 小鼠吸入TCLo：54300ug/m3/4H/6W-I，血清成分的变化（如茶多酚，胆红素，胆固醇）改变白细胞（白血球）伯爵生化-酶抑制，诱导或改变血液或组织水平-转氨酶。 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : RP4550000 CHEMICAL NAME : 1,4-Oxathiin-3-carboxamide, 5,6-dihydro-2-methyl-N-phenyl- CAS REGISTRY NUMBER : 5234-68-4 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0983249 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 14 MOLECULAR FORMULA : C12-H13-N-O2-S MOLECULAR WEIGHT : 235.32 WISWESSER LINE NOTATION : T6O DS BUTJ B1 CVMR HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 430 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - muscle contraction or spasticity TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >20 gm/m3/1H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1050 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 3200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - muscle contraction or spasticity TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 8 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - chicken DOSE/DURATION : 24 gm/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - cyanosis TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Mammal - species unspecified DOSE/DURATION : 3200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - wild bird species DOSE/DURATION : 42200 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TCLo - Lowest published toxic concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 54300 ug/m3/4H/6W-I TOXIC EFFECTS : Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) Blood - changes in leukocyte (WBC) count Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - transaminases TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - chicken DOSE/DURATION : 161 gm/kg/2Y-I TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - other changes Liver - fatty liver degeneration Blood - changes in erythrocyte (RBC) count MUTATION DATA TEST SYSTEM : Rodent - rat DOSE/DURATION : 382 mg/kg/48H (Continuous) REFERENCE : EMMUEG Environmental and Molecular Mutagenesis. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.10- 1987- Volume(issue)/page/year: 12,235,1988 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-RUSSIA:STEL 1 mg/m3;Skin JAN 1993

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi,Xn
• 风险声明 (欧洲): R21/22
• 安全声明 (欧洲): 36-26
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: RP4550000
• 海关编码: 2934999038

合成路线

上下游产品

上游产品  7
67980-06-7 102-01-2 102437-91-2 102437-86-5
31844-92-5 124070-06-0 68563-71-3
下游产品  2
50435-92-2 50435-96-6

制备

由乙酰乙酰苯胺与硫酰氯反应得到α-氯代乙酰乙酰苯胺，再与巯基乙醇缩合而得。原料消耗定额：乙酰乙酰苯胺1090kg/t、硫酰氯880kg/t、巯基乙醇（>95%）490kg/t、对甲苯磺酸30kg/t。

海关

海关编码	2934999038
中文概述	2934999038 萎锈灵,氧化萎锈灵。监管条件:S(进出口农药登记证明)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
监管条件	S.进出口农药登记证明
Summary	2934999038 2-methyl-n-phenyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiine-3-carboxamide 4,4-dioxide。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:20.0%