76-03-9

• 常用中文名：三氯乙酸
• 常用英文名：Trichloroacetic acid
• CAS号：76-03-9
• 分子式：C₂HCl₃O₂
• 分子量：163.39
• 相关类别： 原料药 专科用药 皮肤科用药
• 发布时间：2018-02-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 15:57:53
• 三氯乙酸是一种常用的面部化学重铺剂。三氯乙酸是三氯乙烯的代谢物,被认为有助于其对小鼠的肝癌效应[1][2]。

名称

• 中文名: 三氯乙酸
• 英文名: trichloroacetic acid
• 中文别名: 三氯乙酸(TCA); 三氯醋酸
• 英文别名: Trichloroacetic acid; MFCD00004177; 2,2,2-trichloroacetic acid; TCA; EINECS 200-927-2

物化性质

• 密度: 1.62 g/mL at 25 °C(lit.)
• 沸点: 196 °C(lit.)
• 熔点: 54-58 °C(lit.)
• 分子式: C₂HCl₃O₂
• 分子量: 163.39
• 闪点: 196°C
• 精确质量: 161.90400
• PSA: 37.30000
• LogP: 1.44120
• 外观性状: 透明至白色片
• 蒸汽密度: <1 (vs air)
• 蒸汽压: 1 mm Hg ( 51 °C)
• 折射率: n20/D 1.62(lit.)
• 储存条件:

  储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封，应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  1.化学性质：三氯乙酸为强酸(20℃时Ka＝0.2159~0.2183），其酸性可与盐酸相比。在水溶液中不稳定，分解成氯仿和二氧化碳。和氢氧化钠、碳酸钠一起加热时，也发生同样的分解。在过量的氢氧化钠作用下，产生甲酸钠。与甲醇、乙醇等能发生酯化作用。

  2.稳定性 稳定

  3.禁配物 强氧化剂、强碱

  4.避免接触的条件 受热

  5.聚合危害 不聚合

  6.分解产物 氯化氢

• 水溶解性: 120 g/100 mL (20 ºC)
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：27.39

  2、摩尔体积（cm³/mol）：90.3

  3、等张比容（90.2K）：243.9

  4、表面张力（dyne/cm）：53.0

  5、极化率（10^-24cm³）：10.85

• 计算化学:

  1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.3

  2、氢键供体数量：1

  3、氢键受体数量：2

  4、可旋转化学键数量：0

  5、互变异构体数量：无

  6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

  7、重原子数量：7

  8、表面电荷：0

  9、复杂度：83.4

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：0

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1.性状：无色结晶，有刺激性气味，易潮解。

  2.熔点（℃）：57.5

  3.沸点（℃）：197.5

  4.相对密度（水=1）：1.63

  5.相对蒸气密度（空气=1）：5.65

  6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（51℃）

  7.燃烧热（kJ/mol）：-387.9

  8.临界压力（MPa）：4.81

  9.辛醇/水分配系数：1.33

  10.闪点（℃）：197

  11.溶解性：溶于水、乙醇、乙醚，微溶于四氯化碳。

  12.熔化热（KJ/mol,59.1ºC）：5.9

  13.生成热（KJ/mol,固）：514.1

  14.蒸气压（kPa,25ºC）：3×10^-9

  15.蒸气压（kPa,60ºC）：6.2×10^-9

  16.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-503.3

生物活性

• 描述: 三氯乙酸是一种常用的面部化学重铺剂。三氯乙酸是三氯乙烯的代谢物,被认为有助于其对小鼠的肝癌效应[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 三氯乙酸(TCA)是一种常见的饮用水消毒副产品,在小鼠体内产生一系列肝脏效应,包括肝脏肿大和肝肿瘤。它也是三氯乙烯(TCE)的氧化代谢物,三氯乙烯是一种广泛接触环境的脱脂溶剂,也会在小鼠体内产生肝脏肿大和肝肿瘤[3]。
• 参考文献:

  [1]. Herbig K, et al. Combination Jessner's solution and trichloroacetic acid chemical peel: technique and outcomes. Plast Reconstr Surg. 2009;124(3):955-964.

  [2]. Stenner RD, et al. Enterohepatic recirculation of trichloroethanol glucuronide as a significant source of trichloroacetic acid. Metabolites of trichloroethylene. Drug Metab Dispos. 1997;25(5):529-535.

  [3]. Chiu WA. Trichloroacetic acid: updated estimates of its bioavailability and its contribution to trichloroethylene-induced mouse hepatomegaly. Toxicology. 2011;285(3):114-125.

MSDS

国标编号: 81606 ＣＡＳ: 76-03-9 中文名称: 三氯乙酸 英文名称: Trichloroacetic acid 别 名: 三氯醋酸 分子式: C2HCl3O2；Cl3CCOOH 分子量: 163.40 熔 点: 57.5℃ 沸点：197.5? 密 度: 相对密度(水=1)1.63 蒸汽压: >110℃ 溶解性: 溶于水、乙醇、乙醚 稳定性: 稳定 外观与性状: 无色结晶，有刺激性气味，易潮解 危险标记: 20(酸性腐蚀品) 用 途: 用于有机合成和制医药、化学试剂、杀虫剂 2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：吸入本品粉尘对呼吸道有刺激作用，可引起咳嗽、胸痛和中枢神经系统抑制。眼直接接触可造成严重损害，重者可导致失明。皮肤接触可致化学性灼伤。口服灼伤口腔和消化道，出现剧烈腹痛、呕吐和虚脱。 二、毒理学资料及环境行为 毒性：属低毒类。 急性毒性：LD503300mg/kg(大鼠经口)；5640mg/kg(小鼠经口) 危险特性：不易燃烧。受高热分解产生有毒的腐蚀性气体。具有较强的腐蚀性。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。 3.现场应急监测方法: 　 4.实验室监测方法: 液-液萃取气相色谱法《水和废水标准检验法》(20版) 5.环境标准: 前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3 美国(1976)农灌水标准 0.2mg/L 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，将地面洒上苏打灰，然后用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 二、防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩带防毒口罩。必要时佩带自给式呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 防护服：穿工作服(防腐材料制作)。 手防护：戴橡皮手套。 其它：工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 三、急救措施 皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤，就医治疗。 眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。 食入：误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。 灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。

毒性和生态

毒理学数据: 1.急性毒性 LD50：3300mg/kg（大鼠经口） 2.刺激性 家兔经皮：210μg，轻度刺激。 家兔经眼：3500μg（5s），重度刺激。 3.致敏性 有致敏作用 4.致突变性 微生物致突变：鼠伤寒沙门菌250μg/皿。微核试验：小鼠腹腔内给药300mg/kg（24h）。细胞遗传学分析：小鼠经口500mg/kg。DNA加合物：小鼠腹腔内给药2000nmol/L（1周）（间断性）。DNA损伤：小鼠经口500mg/kg 5.致畸性 大鼠孕后1~22d经口染毒最低中毒剂量（TDLo）6402mg/kg，致心血管系统发育畸形。 6.致癌性 IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。 生态学数据: 1.生态毒性 LC50：2000mg/L（96h）（黑头呆鱼）；277mg/L（48h）（青鳉）；2000mg/L（48h）（水蚤） IC50：200~250mg/L（72h）（藻类） 2.生物降解性 MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，4周后降解7%。 3.非生物降解性 暂无资料 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : AJ7875000 CHEMICAL NAME : Acetic acid, trichloro- CAS REGISTRY NUMBER : 76-03-9 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0970119 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 42 MOLECULAR FORMULA : C2-H-Cl3-O2 MOLECULAR WEIGHT : 163.38 WISWESSER LINE NOTATION : QVXGGG HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 270 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 32 gm/kg/90D-C TOXIC EFFECTS : Liver - changes in liver weight Kidney, Ureter, Bladder - changes in bladder weight Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - other oxidoreductases TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1420 mg/kg/10W-C TOXIC EFFECTS : Liver - changes in liver weight Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - hepatic microsomal mixed oxidase (dealkylation, hydroxylation, etc.) Biochemical - Effect on specific coenzyme - CoA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 427 gm/kg/61W-C TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Liver - tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 3300 mg/kg SEX/DURATION : female 6-15 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 8 gm/kg SEX/DURATION : female 6-15 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - pre-implantation mortality (e.g. reduction in number of implants per female; total number of implants per corpora lutea) Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 125 mg/kg SEX/DURATION : male 5 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count) TYPE OF TEST : Micronucleus test TYPE OF TEST : DNA damage TYPE OF TEST : Mutation test systems - not otherwise specified TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TYPE OF TEST : Sperm Morphology MUTATION DATA TEST SYSTEM : Bird - chicken REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 367,253,1996 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-Not classifiable as a human carcinogen DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 ACGIH TLV-TWA 6.7 mg/m3 (1 ppm) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 IARC Cancer Review:Animal Limited Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 63,291,1995 IARC Cancer Review:Human Inadequate Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 63,291,1995 IARC Cancer Review:Group 3 IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 63,291,1995 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-AUSTRALIA:TWA 1 ppm (7 mg/m3) JAN 1993 OEL-BELGIUM:TWA 1 ppm (6.7 mg/m3) JAN 1993 OEL-DENMARK:TWA 1 mg/m3 JAN 1993 OEL-FRANCE:TWA 1 ppm (5 mg/m3) JAN 1993 OEL-THE NETHERLANDS:TWA 1 mg/m3 JAN 1993 OEL-RUSSIA:STEL 5 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-SWITZERLAND:TWA 1 ppm (7 mg/m3) JAN 1993 OEL-UNITED KINGDOM:TWA 1 ppm (5 mg/m3) JAN 1993 OEL IN BULGARIA, COLOMBIA, JORDAN, KOREA check ACGIH TLV OEL IN NEW ZEALAND, SINGAPORE, VIETNAM check ACGIH TLV *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO TRICHLOROACETIC ACID-air:10H TWA 1 ppm REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 81560 No. of Facilities: 1353 (estimated) No. of Industries: 8 No. of Occupations: 13 No. of Employees: 13946 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 81560 No. of Facilities: 1562 (estimated) No. of Industries: 9 No. of Occupations: 21 No. of Employees: 35124 (estimated) No. of Female Employees: 16821 (estimated)

安全

• 符号: GHS05, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H314-H410
• 警示性声明: P260-P280-P303 + P361 + P353-P304 + P340 + P310-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): C:Corrosive
• 风险声明 (欧洲): R35;R50/53
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37-S61-S60-S45-S36/37/39
• 危险品运输编码: UN 1839 8/PG 2
• WGK德国: 2
• RTECS号: AJ7875000
• 包装等级: II
• 危险类别: 8
• 海关编码: 29154000

合成路线

上下游产品

上游产品  10
76-02-8 544-00-3 598-99-2 75-87-6
302-17-0 64-19-7 108-24-7 127-18-4
116-16-5 6135-29-1
下游产品  10
104756-60-7 497-25-6 25436-07-1 584-87-2
326-66-9 598-99-2 824-42-0 15174-69-3
14789-75-4 1456-20-8

制备

1.由醋酸氯化后分离以氯乙酸母液作原料，硫磺粉为催化剂，在90-100℃条件下继续氯化，然后再结晶，即得。

2.三氯乙醛法由三氯乙醛与发烟硝酸共熔氧化而得。用硝酸或高锰酸钾氧化三氯乙醛、在碘或三氯化磷催化和光照下直接氯化乙酸可制得三氯乙酸。

精制方法：从它的熔融物分步结晶后，用干燥的苯反复重结晶精制。纯品应放在盛浓硫酸的真空干燥器中贮存。也可用氯仿或环己烷重结晶，用盛有五氧化二磷或高氯酸镁的真空干燥器干燥。三氯乙酸也可在硫酸镁存在下减压分馏精制。或在三氯乙酸中加入苯，先进行共沸蒸馏除去水分，再从残留的苯溶液中结晶精制。

3.将三氯乙醛与发烟硝酸混合共熔，进行氧化反应至不再有二氧化氮生成，制得三氯乙酸粗品：

所得粗品在89.3kPa下精馏，收集馏分，即为成品。

4.制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加热硝酸（d1.5）330g，慢慢加热，搅拌下滴加无水三氯乙醛^①（2）296g（2mol），保持反应液温度在80～85℃，约1.5h加完。加完后继续保温搅拌反应3h。直至很少有二氧化氮逸出为止。蒸馏，直至无二氧化氮的棕色为止。减压分馏，得三氯乙酸（1）185g，收率56%。

海关

海关编码	29154000