76-03-9

76-03-9结构式
76-03-9结构式
  • 常用中文名:三氯乙酸
  • 常用英文名:Trichloroacetic acid
  • CAS号:76-03-9
  • 分子式:C2HCl3O2
  • 分子量:163.39
  • 相关类别: 原料药 专科用药 皮肤科用药
  • 发布时间:2018-02-07 08:00:00
  • 更新时间:2024-01-02 15:57:53
  • 三氯乙酸是一种常用的面部化学重铺剂。三氯乙酸是三氯乙烯的代谢物,被认为有助于其对小鼠的肝癌效应[1][2]。

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中文名 三氯乙酸
英文名 trichloroacetic acid
中文别名 三氯乙酸(TCA)
三氯醋酸
英文别名 Trichloroacetic acid
MFCD00004177
2,2,2-trichloroacetic acid
TCA
EINECS 200-927-2
描述 三氯乙酸是一种常用的面部化学重铺剂。三氯乙酸是三氯乙烯的代谢物,被认为有助于其对小鼠的肝癌效应[1][2]。
相关类别
靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究 三氯乙酸(TCA)是一种常见的饮用水消毒副产品,在小鼠体内产生一系列肝脏效应,包括肝脏肿大和肝肿瘤。它也是三氯乙烯(TCE)的氧化代谢物,三氯乙烯是一种广泛接触环境的脱脂溶剂,也会在小鼠体内产生肝脏肿大和肝肿瘤[3]。
参考文献

[1]. Herbig K, et al. Combination Jessner's solution and trichloroacetic acid chemical peel: technique and outcomes. Plast Reconstr Surg. 2009;124(3):955-964.

[2]. Stenner RD, et al. Enterohepatic recirculation of trichloroethanol glucuronide as a significant source of trichloroacetic acid. Metabolites of trichloroethylene. Drug Metab Dispos. 1997;25(5):529-535.

[3]. Chiu WA. Trichloroacetic acid: updated estimates of its bioavailability and its contribution to trichloroethylene-induced mouse hepatomegaly. Toxicology. 2011;285(3):114-125.

密度 1.62 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点 196 °C(lit.)
熔点 54-58 °C(lit.)
分子式 C2HCl3O2
分子量 163.39
闪点 196°C
精确质量 161.90400
PSA 37.30000
LogP 1.44120
外观性状 透明至白色片
蒸汽密度 <1 (vs air)
蒸汽压 1 mm Hg ( 51 °C)
折射率 n20/D 1.62(lit.)
储存条件

储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封,应与氧化剂、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

稳定性

1.化学性质:三氯乙酸为强酸(20℃时Ka=0.2159~0.2183),其酸性可与盐酸相比。在水溶液中不稳定,分解成氯仿和二氧化碳。和氢氧化钠、碳酸钠一起加热时,也发生同样的分解。在过量的氢氧化钠作用下,产生甲酸钠。与甲醇、乙醇等能发生酯化作用。

2.稳定性 稳定

3.禁配物 强氧化剂、强碱

4.避免接触的条件 受热

5.聚合危害 不聚合

6.分解产物 氯化氢

水溶解性 120 g/100 mL (20 ºC)
分子结构

1、摩尔折射率:27.39

2、摩尔体积(cm3/mol):90.3

3、等张比容(90.2K):243.9

4、表面张力(dyne/cm):53.0

5、极化率(10-24cm3):10.85

计算化学

1、疏水参数计算参考值(XlogP):1.3

2、氢键供体数量:1

3、氢键受体数量:2

4、可旋转化学键数量:0

5、互变异构体数量:无

6、拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3

7、重原子数量:7

8、表面电荷:0

9、复杂度:83.4

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

更多

1.性状:无色结晶,有刺激性气味,易潮解。

2.熔点(℃):57.5

3.沸点(℃):197.5

4.相对密度(水=1):1.63

5.相对蒸气密度(空气=1):5.65

6.饱和蒸气压(kPa):0.13(51℃)

7.燃烧热(kJ/mol):-387.9

8.临界压力(MPa):4.81

9.辛醇/水分配系数:1.33

10.闪点(℃):197

11.溶解性:溶于水、乙醇、乙醚,微溶于四氯化碳。

12.熔化热(KJ/mol,59.1ºC):5.9

13.生成热(KJ/mol,固):514.1

14.蒸气压(kPa,25ºC):3×10-9

15.蒸气压(kPa,60ºC):6.2×10-9

16.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-503.3

国标编号: 81606
CAS: 76-03-9
中文名称: 三氯乙酸
英文名称: Trichloroacetic acid
别 名: 三氯醋酸
分子式: C2HCl3O2;Cl3CCOOH
分子量: 163.40
熔 点: 57.5℃ 沸点:197.5?
密 度: 相对密度(水=1)1.63
蒸汽压: >110℃
溶解性: 溶于水、乙醇、乙醚
稳定性: 稳定
外观与性状: 无色结晶,有刺激性气味,易潮解
危险标记: 20(酸性腐蚀品)
用 途: 用于有机合成和制医药、化学试剂、杀虫剂

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:吸入本品粉尘对呼吸道有刺激作用,可引起咳嗽、胸痛和中枢神经系统抑制。眼直接接触可造成严重损害,重者可导致失明。皮肤接触可致化学性灼伤。口服灼伤口腔和消化道,出现剧烈腹痛、呕吐和虚脱。

二、毒理学资料及环境行为

毒性:属低毒类。
急性毒性:LD503300mg/kg(大鼠经口);5640mg/kg(小鼠经口)

危险特性:不易燃烧。受高热分解产生有毒的腐蚀性气体。具有较强的腐蚀性。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。


3.现场应急监测方法:
 


4.实验室监测方法:
液-液萃取气相色谱法《水和废水标准检验法》(20版)


5.环境标准:
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3
美国(1976)农灌水标准 0.2mg/L


6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,将地面洒上苏打灰,然后用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩带防毒口罩。必要时佩带自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿工作服(防腐材料制作)。
手防护:戴橡皮手套。
其它:工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤,就医治疗。
眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入:误服者立即漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。

毒理学数据:

1.急性毒性 LD50:3300mg/kg(大鼠经口)

2.刺激性

家兔经皮:210μg,轻度刺激。

家兔经眼:3500μg(5s),重度刺激。

3.致敏性 有致敏作用

4.致突变性 微生物致突变:鼠伤寒沙门菌250μg/皿。微核试验:小鼠腹腔内给药300mg/kg(24h)。细胞遗传学分析:小鼠经口500mg/kg。DNA加合物:小鼠腹腔内给药2000nmol/L(1周)(间断性)。DNA损伤:小鼠经口500mg/kg

5.致畸性 大鼠孕后1~22d经口染毒最低中毒剂量(TDLo)6402mg/kg,致心血管系统发育畸形。

6.致癌性 IARC致癌性评论:G3,对人及动物致癌性证据不足。

生态学数据:

1.生态毒性

LC50:2000mg/L(96h)(黑头呆鱼);277mg/L(48h)(青鳉);2000mg/L(48h)(水蚤)

IC50:200~250mg/L(72h)(藻类)

2.生物降解性 MITI-I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,4周后降解7%。

3.非生物降解性 暂无资料

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
AJ7875000
CHEMICAL NAME :
Acetic acid, trichloro-
CAS REGISTRY NUMBER :
76-03-9
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0970119
LAST UPDATED :
199712
DATA ITEMS CITED :
42
MOLECULAR FORMULA :
C2-H-Cl3-O2
MOLECULAR WEIGHT :
163.38
WISWESSER LINE NOTATION :
QVXGGG

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
270 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
32 gm/kg/90D-C
TOXIC EFFECTS :
Liver - changes in liver weight Kidney, Ureter, Bladder - changes in bladder weight Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - other oxidoreductases
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1420 mg/kg/10W-C
TOXIC EFFECTS :
Liver - changes in liver weight Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - hepatic microsomal mixed oxidase (dealkylation, hydroxylation, etc.) Biochemical - Effect on specific coenzyme - CoA
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
427 gm/kg/61W-C
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Liver - tumors
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
3300 mg/kg
SEX/DURATION :
female 6-15 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus)
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
8 gm/kg
SEX/DURATION :
female 6-15 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - pre-implantation mortality (e.g. reduction in number of implants per female; total number of implants per corpora lutea) Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants)
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
DOSE :
125 mg/kg
SEX/DURATION :
male 5 day(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count)
TYPE OF TEST :
Micronucleus test
TYPE OF TEST :
DNA damage
TYPE OF TEST :
Mutation test systems - not otherwise specified
TYPE OF TEST :
Cytogenetic analysis
TYPE OF TEST :
Cytogenetic analysis
TYPE OF TEST :
Sperm Morphology

MUTATION DATA

TEST SYSTEM :
Bird - chicken
REFERENCE :
MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 367,253,1996 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-Not classifiable as a human carcinogen DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 ACGIH TLV-TWA 6.7 mg/m3 (1 ppm) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 IARC Cancer Review:Animal Limited Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 63,291,1995 IARC Cancer Review:Human Inadequate Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 63,291,1995 IARC Cancer Review:Group 3 IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 63,291,1995 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-AUSTRALIA:TWA 1 ppm (7 mg/m3) JAN 1993 OEL-BELGIUM:TWA 1 ppm (6.7 mg/m3) JAN 1993 OEL-DENMARK:TWA 1 mg/m3 JAN 1993 OEL-FRANCE:TWA 1 ppm (5 mg/m3) JAN 1993 OEL-THE NETHERLANDS:TWA 1 mg/m3 JAN 1993 OEL-RUSSIA:STEL 5 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-SWITZERLAND:TWA 1 ppm (7 mg/m3) JAN 1993 OEL-UNITED KINGDOM:TWA 1 ppm (5 mg/m3) JAN 1993 OEL IN BULGARIA, COLOMBIA, JORDAN, KOREA check ACGIH TLV OEL IN NEW ZEALAND, SINGAPORE, VIETNAM check ACGIH TLV *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO TRICHLOROACETIC ACID-air:10H TWA 1 ppm REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 81560 No. of Facilities: 1353 (estimated) No. of Industries: 8 No. of Occupations: 13 No. of Employees: 13946 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 81560 No. of Facilities: 1562 (estimated) No. of Industries: 9 No. of Occupations: 21 No. of Employees: 35124 (estimated) No. of Female Employees: 16821 (estimated)

符号 GHS05 GHS09
GHS05, GHS09
信号词 Danger
危害声明 H314-H410
警示性声明 P260-P280-P303 + P361 + P353-P304 + P340 + P310-P305 + P351 + P338
个人防护装备 Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
危害码 (欧洲) C:Corrosive
风险声明 (欧洲) R35;R50/53
安全声明 (欧洲) S26-S36/37-S61-S60-S45-S36/37/39
危险品运输编码 UN 1839 8/PG 2
WGK德国 2
RTECS号 AJ7875000
包装等级 II
危险类别 8
海关编码 29154000

1.由醋酸氯化后分离以氯乙酸母液作原料,硫磺粉为催化剂,在90-100℃条件下继续氯化,然后再结晶,即得。

2.三氯乙醛法由三氯乙醛与发烟硝酸共熔氧化而得。用硝酸或高锰酸钾氧化三氯乙醛、在碘或三氯化磷催化和光照下直接氯化乙酸可制得三氯乙酸。

76-03-9 preparation

精制方法:从它的熔融物分步结晶后,用干燥的苯反复重结晶精制。纯品应放在盛浓硫酸的真空干燥器中贮存。也可用氯仿或环己烷重结晶,用盛有五氧化二磷或高氯酸镁的真空干燥器干燥。三氯乙酸也可在硫酸镁存在下减压分馏精制。或在三氯乙酸中加入苯,先进行共沸蒸馏除去水分,再从残留的苯溶液中结晶精制。
76-03-9 preparation

3.将三氯乙醛与发烟硝酸混合共熔,进行氧化反应至不再有二氧化氮生成,制得三氯乙酸粗品:

76-03-9 preparation

所得粗品在89.3kPa下精馏,收集馏分,即为成品。

4.制法:

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加热硝酸(d1.5)330g,慢慢加热,搅拌下滴加无水三氯乙醛(2)296g(2mol),保持反应液温度在80~85℃,约1.5h加完。加完后继续保温搅拌反应3h。直至很少有二氧化氮逸出为止。蒸馏,直至无二氧化氮的棕色为止。减压分馏,得三氯乙酸(1)185g,收率56%。

海关编码 29154000