72962-43-7

• 常用中文名：表油菜素内酯
• 常用英文名：Epibrassinolide
• CAS号：72962-43-7
• 分子式：C₂₈H₄₈O₆
• 分子量：480.677
• 相关类别： 化学农药原药 植物生长调节剂
• 发布时间：2018-04-23 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 11:41:20
• Brassinolide 是一种主要的植物生长调节剂,可调节植物细胞伸长。

名称

• 中文名: 芸苔素内酯
• 英文名: brassinolide
• 中文别名: 油菜素内酯; 2α,3α,22R-四羟基-24-S-构型甲基-β-高-7-氧杂-5α胆淄烷-6酮
• 英文别名: 2α,3α,22,23-tetrahydroxy-24-methyl-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one; cis,cis-1,6-Dioxa-3,8-cyclodecadien; 1,6-dioxa-cyclodeca-3,8-diene; (3aS,5S,6R,7aR,7bS,9aS,10R,12aS,12bS)-10-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-Dihydroxy-5,6-dimethyl-2-heptanyl]-5,6-dihydroxy-7a,9a-dimethylhexadecahydro-3H-benzo[c]indeno[5,4-e]oxepin-3-one; (3aS,5S,6R,7aR,7bS,9aS,10R,12aS,12bS)-10-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-Dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-5,6-dihydroxy-7a,9a-dimethylhexadecahydro-3H-benzo[c]indeno[5,4-e]oxepin-3-on; (2α,3α,5α,22R,23R,24S)-2,3,22,23-Tetrahydroxy-B-homo-7-oxaergostan-6-one; 2a,3a,22,23-Tetrahydroxy-24-methyl-B-homo-7-oxa-5a-cholestan-6-one; (3aS,5S,6R,7aR,7bS,9aS,10R,12aS,12bS)-10-[(1S,2R,3R,4S)-2,3-dihydroxy-1,4,5-trimethylhexyl]hexadecahydro-5,6-dihydroxy-7a,9a-dimethyl-3H-benzo[c]indeno[5,4-e]oxepin-3-one; 3H-Benz[c]indeno[5,4-e]oxepin-3-one, 10-[(1S,2R,3R,4S)-2,3-dihydroxy-1,4,5-trimethylhexyl]hexadecahydro-5,6-dihydroxy-7a,9a-dimethyl-, (3aS,5S,6R,7aR,7bS,9aS,10R,12aS,12bS)-; 1,6-Dioxacyclodeca-3,8-dien; 3H-Benz[c]indeno[5,4-e]oxepin-3-one, 10-[(1S,2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-1,4,5-trimethylhexyl]hexadecahydro-5,6-dihydroxy-7a,9a-dimethyl-, (3aS,5S,6R,7aR,7bS,9aS,10R,12aS,12bS)-; (1R,3aS,3bS,6aS,8S,9R,10aR,10bS,12aS)-1-[(1S,2R,3R,4S)-2,3-dihydroxy-1,4,5-trimethylhexyl]hexadecahydro-8,9-dihydroxy-10a,12a-dimethyl-6H-benz[c]indeno[5,4-e]oxepin-6-one; (3aS,5S,6R,7aR,7bS,9aS,10R,12aS,12bS)-10-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5,6-dimethyl-2-heptanyl]-5,6-dihydroxy-7a,9a-dimethylhexadecahydro-3H-benzo[c]indeno[5,4-e]oxepin-3-one; (2a,3a,5a,22R,23R,24S)-2,3,22,23-Tetrahydroxy-B-homo-7-oxaergostan-6-one; Brassinolide; (3aS,5S,6R,7aR,7bS,9aS,10R,12aS,12bS)-10-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-Dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-5,6-dihydroxy-7a,9a-dimethylhexadecahydro-3H-benzo[c]indeno[5,4-e]oxepin-3-one; brassinosteroid; MFCD00133310

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 633.7±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 200-204ºC
• 分子式: C₂₈H₄₈O₆
• 分子量: 480.677
• 闪点: 202.3±25.0 °C
• 精确质量: 480.345093
• PSA: 107.22000
• LogP: 3.12
• 蒸汽压: 0.0±4.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.536
• 储存条件:

  1.按照GB 3796—83进行包装。贮存在阴凉干燥处，远离食物、饲料、人畜等。使用过程中要注意防护，如有药液溅到皮肤上，立即用肥皂和水洗涤；如溅到眼睛内，要用大量清水冲洗。

• 稳定性:

  指定条件下稳定，远离氧化物。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：131.25

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：421.0

  3、 等张比容（90.2K）：1095.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：45.8

  5、 极化率（10^-24cm³）：52.03

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.8

  2.氢键供体数量:4

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积107

  7.重原子数量:34

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:755

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:13

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多: 1. 性状：外观为白色结晶粉末 2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：256～258

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）： 未确定

  15. 临界压力（KPa）： 未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：可溶于甲醇、乙醇、四氢呋喃、丙酮等有机溶剂。

生物活性

• 描述: Brassinolide 是一种主要的植物生长调节剂,可调节植物细胞伸长。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 类固醇
• 靶点:

  plant growth modulator[1]

• 体外研究: 芸苔素内酯是首先从油菜(Brassica napus L.)的花粉中分离的植物甾醇。芸苔素内酯可诱导PC-3细胞的时间和浓度依赖性细胞毒性。细胞死亡的模式似乎主要是细胞凋亡,如流式细胞分析,荧光和透射电子显微镜所示。芸苔素内酯治疗后,Caspase-3活性明显增加。蛋白质印迹研究表明,用芸苔素内酯处理引发抗凋亡蛋白Bcl-2表达的时间依赖性降低,这表明芸苔素内酯可通过触发细胞凋亡诱导PC-3细胞的细胞毒性。因此,芸苔素内酯可能是治疗前列腺癌的有希望的候选药物[1]。芸苔素内酯是一种植物生长调节剂,对人T淋巴母细胞样细胞系CCRF-VCR 1000的多药耐药性(MDR)是通过将长春新碱(VCR)逐渐加入敏感的CCRF-CEM细胞而获得的,并初步探索逆转作用的机制。 。在0.001-10μg/ mL浓度下处理芸苔素内酯后,CCRF-VCR的抗性部分逆转,反转褶皱分别为4.4-11.6。罗丹明123的细胞内积累在抗性细胞中显着减少。在芸苔素内酯处理后,积累增加,荧光染料的水平位于抗性细胞和敏感细胞之间。在三组中没有发现拓扑异构酶II的催化活性的改变。抗性细胞中p53蛋白表达水平高于敏感细胞。在芸苔素内酯处理后,CCRF-VCR细胞中p53的表达恢复到敏感细胞的水平。芸苔素内酯可通过抑制P-糖蛋白转运的药物的渗出,有效地逆转CCRF-VCR细胞的抗性。下调p53的异常表达可能是逆转芸苔素内酯MDR的机制之一[2]。
• 细胞实验: MTT法检测耐药细胞系的耐药因子和加入芸苔素内酯后的逆转倍数。通过流式细胞术检测由P-糖蛋白转运的荧光染料罗丹明123的细胞内积累，通过Sulliven法评估拓扑异构酶II的催化活性，以发现芸苔素内酯对抗性的影响。使用蛋白质印迹法在敏感细胞和抗性细胞中测定p53的蛋白质表达，以探讨芸苔素内酯的作用[2]。
• 参考文献:

  [1]. Wu YD, et al. Brassinolide, a plant sterol from pollen of Brassica napus L., induces apoptosis in human prostate cancer PC-3 cells. Pharmazie. 2007 May;62(5):392-5.

  [2]. Xian LJ, et al. Reversing effect of brassinolide on multidrug resistance of-CCRF-VCR1000 cells and a preliminary investigation on its mechanisms. Yao Xue Xue Bao. 2005 Feb;40(2):117-21.

毒性和生态

毒理学数据: 大鼠急性经口LD50> 2000mg/kg，小鼠急性经口LC50 > 1000mg/kg,大鼠急性经皮LD50>2000mg/kgo.Amec、试验阴性，无致畸、致癌、致突变作用。鲤鱼LC50>10mg/L(96h}，水蚤LD50>100mg /L (3h) 生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

安全

• 危害码 (欧洲): T+
• WGK德国: 3

合成路线

上下游产品

上游产品  9
83066-72-2 76987-58-1 83066-67-5 83066-71-1
75608-33-2 75608-29-6 81481-13-2 81481-15-4
563-80-4
下游产品  0

制备

1.本品最初是从油菜花粉中提取精制出来的。自美国农业部犕犻狋犮犺犲犾犾的研究小组确定其结构后，1985年开始进行合成。云苔素内酯由麦角甾醇通过甲磺酰化反应制得麦角甾醇甲磺化物，水解得异麦角甾醇，氧化反应制得相应的烯酮，还原制得酮，开环得二烯酮，羟基化得四羟基酮，扩环制得云苔素内
酯，反应过程：