表油菜素内酯

• 常用名: 表油菜素内酯
• 英文名: Epibrassinolide
• CAS号: 72962-43-7
• 分子量: 480.677
• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 633.7±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₈H₄₈O₆
• 熔点: 200-204ºC
• 闪点: 202.3±25.0 °C

表油菜素内酯用途

Brassinolide 是一种主要的植物生长调节剂,可调节植物细胞伸长。

表油菜素内酯名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 芸苔素内酯
• 英文名: brassinolide
• 中文别名: 油菜素内酯 | 2α,3α,22R-四羟基-24-S-构型甲基-β-高-7-氧杂-5α胆淄烷-6酮

表油菜素内酯生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Brassinolide 是一种主要的植物生长调节剂,可调节植物细胞伸长。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 类固醇
• 靶点实验:

  plant growth modulator[1]

• 体外研究: 芸苔素内酯是首先从油菜(Brassica napus L.)的花粉中分离的植物甾醇。芸苔素内酯可诱导PC-3细胞的时间和浓度依赖性细胞毒性。细胞死亡的模式似乎主要是细胞凋亡,如流式细胞分析,荧光和透射电子显微镜所示。芸苔素内酯治疗后,Caspase-3活性明显增加。蛋白质印迹研究表明,用芸苔素内酯处理引发抗凋亡蛋白Bcl-2表达的时间依赖性降低,这表明芸苔素内酯可通过触发细胞凋亡诱导PC-3细胞的细胞毒性。因此,芸苔素内酯可能是治疗前列腺癌的有希望的候选药物[1]。芸苔素内酯是一种植物生长调节剂,对人T淋巴母细胞样细胞系CCRF-VCR 1000的多药耐药性(MDR)是通过将长春新碱(VCR)逐渐加入敏感的CCRF-CEM细胞而获得的,并初步探索逆转作用的机制。 。在0.001-10μg/ mL浓度下处理芸苔素内酯后,CCRF-VCR的抗性部分逆转,反转褶皱分别为4.4-11.6。罗丹明123的细胞内积累在抗性细胞中显着减少。在芸苔素内酯处理后,积累增加,荧光染料的水平位于抗性细胞和敏感细胞之间。在三组中没有发现拓扑异构酶II的催化活性的改变。抗性细胞中p53蛋白表达水平高于敏感细胞。在芸苔素内酯处理后,CCRF-VCR细胞中p53的表达恢复到敏感细胞的水平。芸苔素内酯可通过抑制P-糖蛋白转运的药物的渗出,有效地逆转CCRF-VCR细胞的抗性。下调p53的异常表达可能是逆转芸苔素内酯MDR的机制之一[2]。
• 细胞实验: MTT法检测耐药细胞系的耐药因子和加入芸苔素内酯后的逆转倍数。通过流式细胞术检测由P-糖蛋白转运的荧光染料罗丹明123的细胞内积累，通过Sulliven法评估拓扑异构酶II的催化活性，以发现芸苔素内酯对抗性的影响。使用蛋白质印迹法在敏感细胞和抗性细胞中测定p53的蛋白质表达，以探讨芸苔素内酯的作用[2]。
• 参考文献:

  [1]. Wu YD, et al. Brassinolide, a plant sterol from pollen of Brassica napus L., induces apoptosis in human prostate cancer PC-3 cells. Pharmazie. 2007 May;62(5):392-5.

  [2]. Xian LJ, et al. Reversing effect of brassinolide on multidrug resistance of-CCRF-VCR1000 cells and a preliminary investigation on its mechanisms. Yao Xue Xue Bao. 2005 Feb;40(2):117-21.

表油菜素内酯物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 633.7±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 200-204ºC
• 分子式: C₂₈H₄₈O₆
• 分子量: 480.677
• 闪点: 202.3±25.0 °C
• 精确质量: 480.345093
• PSA: 107.22000
• LogP: 3.12
• InChIKey: IXVMHGVQKLDRKH-KNBKMWSGSA-N
• SMILES: CC(C)C(C)C(O)C(O)C(C)C1CCC2C3COC(=O)C4CC(O)C(O)CC4(C)C3CCC12C
• 蒸汽压: 0.0±4.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.536
• 储存条件:

  1.按照GB 3796—83进行包装。贮存在阴凉干燥处，远离食物、饲料、人畜等。使用过程中要注意防护，如有药液溅到皮肤上，立即用肥皂和水洗涤；如溅到眼睛内，要用大量清水冲洗。

• 稳定性:

  指定条件下稳定，远离氧化物。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：131.25

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：421.0

  3、 等张比容（90.2K）：1095.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：45.8

  5、 极化率（10^-24cm³）：52.03

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.8

  2.氢键供体数量:4

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积107

  7.重原子数量:34

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:755

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:13

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多: 1. 性状：外观为白色结晶粉末 2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：256～258

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）： 未确定

  15. 临界压力（KPa）： 未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：可溶于甲醇、乙醇、四氢呋喃、丙酮等有机溶剂。

表油菜素内酯毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

表油菜素内酯毒理学数据:

大鼠急性经口LD₅₀> 2000mg/kg，小鼠急性经口LC₅₀ > 1000mg/kg,大鼠急性经皮LD₅₀>2000mg/kgo.Amec、试验阴性，无致畸、致癌、致突变作用。鲤鱼LC₅₀>10mg/L(96h}，水蚤LD₅₀>100mg /L (3h)

表油菜素内酯生态学数据:

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

表油菜素内酯安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 危害码 (欧洲): T+
• WGK德国: 3

表油菜素内酯制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

1.本品最初是从油菜花粉中提取精制出来的。自美国农业部犕犻狋犮犺犲犾犾的研究小组确定其结构后，1985年开始进行合成。云苔素内酯由麦角甾醇通过甲磺酰化反应制得麦角甾醇甲磺化物，水解得异麦角甾醇，氧化反应制得相应的烯酮，还原制得酮，开环得二烯酮，羟基化得四羟基酮，扩环制得云苔素内
酯，反应过程：

表油菜素内酯英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• 2α,3α,22,23-tetrahydroxy-24-methyl-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one
• cis,cis-1,6-Dioxa-3,8-cyclodecadien
• 1,6-dioxa-cyclodeca-3,8-diene
• (3aS,5S,6R,7aR,7bS,9aS,10R,12aS,12bS)-10-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-Dihydroxy-5,6-dimethyl-2-heptanyl]-5,6-dihydroxy-7a,9a-dimethylhexadecahydro-3H-benzo[c]indeno[5,4-e]oxepin-3-one
• (3aS,5S,6R,7aR,7bS,9aS,10R,12aS,12bS)-10-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-Dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-5,6-dihydroxy-7a,9a-dimethylhexadecahydro-3H-benzo[c]indeno[5,4-e]oxepin-3-on
• (2α,3α,5α,22R,23R,24S)-2,3,22,23-Tetrahydroxy-B-homo-7-oxaergostan-6-one
• 2a,3a,22,23-Tetrahydroxy-24-methyl-B-homo-7-oxa-5a-cholestan-6-one
• (3aS,5S,6R,7aR,7bS,9aS,10R,12aS,12bS)-10-[(1S,2R,3R,4S)-2,3-dihydroxy-1,4,5-trimethylhexyl]hexadecahydro-5,6-dihydroxy-7a,9a-dimethyl-3H-benzo[c]indeno[5,4-e]oxepin-3-one
• 1,6-Dioxacyclodeca-3,8-dien
• (1R,3aS,3bS,6aS,8S,9R,10aR,10bS,12aS)-1-[(1S,2R,3R,4S)-2,3-dihydroxy-1,4,5-trimethylhexyl]hexadecahydro-8,9-dihydroxy-10a,12a-dimethyl-6H-benz[c]indeno[5,4-e]oxepin-6-one
• (3aS,5S,6R,7aR,7bS,9aS,10R,12aS,12bS)-10-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5,6-dimethyl-2-heptanyl]-5,6-dihydroxy-7a,9a-dimethylhexadecahydro-3H-benzo[c]indeno[5,4-e]oxepin-3-one
• (2a,3a,5a,22R,23R,24S)-2,3,22,23-Tetrahydroxy-B-homo-7-oxaergostan-6-one
• Brassinolide
• (3aS,5S,6R,7aR,7bS,9aS,10R,12aS,12bS)-10-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-Dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-5,6-dihydroxy-7a,9a-dimethylhexadecahydro-3H-benzo[c]indeno[5,4-e]oxepin-3-one
• brassinosteroid
• MFCD00133310

表油菜素内酯常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 芸苔素内酯的分子式是什么？

A: 芸苔素内酯分子式为C28H48O6。

Q: 芸苔素内酯的分子量是多少？

A: 芸苔素内酯分子量为480.677。

Q: 芸苔素内酯有什么用途？

A: 芸苔素内酯主要用途：Brassinolide 是一种主要的植物生长调节剂,可调节植物细胞伸长。

Q: 芸苔素内酯有哪些中文别名？

A: 芸苔素内酯中文别名有：油菜素内酯、 2α,3α,22R-四羟基-24-S-构型甲基-β-高-7-氧杂-5α胆淄烷-6酮。

Q: 芸苔素内酯的熔点是多少？

A: 芸苔素内酯熔点为200-204ºC。

Q: 芸苔素内酯的InChIKey是什么？

A: 芸苔素内酯InChIKey为IXVMHGVQKLDRKH-KNBKMWSGSA-N。

Q: 芸苔素内酯的极性表面积PSA是多少？

A: 芸苔素内酯极性表面积PSA为107.22000。

Q: 芸苔素内酯的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 芸苔素内酯LogP（油水分配系数）为3.12。

Q: 芸苔素内酯的上游原料有哪些？

A: 芸苔素内酯相关上游原料（CAS）：83066-72-2;76987-58-1;83066-67-5;83066-71-1;75608-33-2;75608-29-6;81481-13-2;81481-15-4;563-80-4。

Q: 72962-43-7的中文名称是什么？

A: 72962-43-7的中文名称为芸苔素内酯。

表油菜素内酯生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

四川恒诚致远生物科技有限公司

广东翁江化学试剂有限公司

苏州市森菲达化工有限公司

中山市迪欣化工有限公司

中山星瑞化工有限公司

上海化源世纪贸易有限公司