517-71-5

• 常用中文名：Xylopine
• 常用英文名：Xylopine
• CAS号：517-71-5
• 分子式：C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量：295.33200
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2017-08-23 12:21:43
• 更新时间：2024-01-08 12:00:07
• Xylopine是一种对癌细胞具有细胞毒活性的阿扑啡生物碱。Xylopine诱导氧化应激,导致癌细胞G2/M细胞周期阻滞和凋亡[1]。

名称

• 英文名: Xylopine
• 英文别名: 6Abeta-noraporphine,9-methoxy-1,2-(methylenedioxy); (7aR)-6,7,7a,8-Tetrahydro-10-methoxy-5H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]quinoline

物化性质

• 密度: 1.289g/cm3
• 沸点: 483.4ºC at 760mmHg
• 分子式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.33200
• 闪点: 193.7ºC
• 精确质量: 295.12100
• PSA: 39.72000
• LogP: 3.16260
• 折射率: 1.635

生物活性

• 描述: Xylopine是一种对癌细胞具有细胞毒活性的阿扑啡生物碱。Xylopine诱导氧化应激,导致癌细胞G2/M细胞周期阻滞和凋亡[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
• 体外研究: 西洛平(3.5μM-14 μM；24-48 小时)以时间依赖的方式显示出强大的细胞毒性[1]。西洛平(72 h) 具有细胞毒性活性,IC50值范围为6.4至26.6 μM在八种不同的癌细胞系(MCF7、HCT116、HepG2、SCC-9、HSC-3、HL-60、K-562和B16-F10)中[1]。西洛平(3.5μM-14 μM；24-48 小时)导致G2/M期细胞周期阻滞,随后是核体间DNA断裂[1]。西洛平(3.5μM-14 μM；24-48 小时)显著增加早期和晚期细胞凋亡,诱导线粒体去极化,并增加caspase-3激活[1]。木洛平还导致活性氧/氮物种(ROS/RNS)的产生增加,包括过氧化氢和一氧化氮,但不包括超氧阴离子,并降低木洛平处理的HCT116细胞中谷胱甘肽水平[1]。HCT116细胞[1]3.5μM、7μM和14μM μM 24小时,48小时 Hours诱导G2/M期阻滞。HCT116细胞[1]3.5μM、7μM和14 μM 24小时,48小时 小时显著增加早期和晚期细胞凋亡。细胞活力测定[1]细胞系：HCT116细胞浓度：3.5μM、7μM和14 μM培养时间：24小时,48小时 小时结果：在HCT116细胞中显示出强大的细胞毒性。细胞周期分析[1]细胞系：HCT116细胞浓度：3.5μM、7μM和14 μM培养时间：24小时,48小时 小时结果：诱导G2/M期阻滞。凋亡分析[1]细胞系：HCT116细胞浓度：3.5μM、7μM、14 μM培养时间：24小时,48小时 结果：细胞凋亡早期和晚期明显增加。
• 参考文献:

  [1]. Luciano de Souza Santos, et al. Xylopine Induces Oxidative Stress and Causes G 2/M Phase Arrest, Triggering Caspase-Mediated Apoptosis by p53-Independent Pathway in HCT116 Cells. Oxid Med Cell Longev. 2017;2017:7126872.

合成路线

86537-70-4 ~% 517-71-5

文献：Lu, Sheng-Teh; Wu, Yang-Chang; Leou, Shiow-Piaw Phytochemistry (Elsevier), 1985 , vol. 24, # 8 p. 1829 - 1834

70420-58-5 ~% 517-71-5

文献：Lu, Sheng-Teh; Wu, Yang-Chang; Leou, Shiow-Piaw Phytochemistry (Elsevier), 1985 , vol. 24, # 8 p. 1829 - 1834

186581-53-3 ~% 517-71-5

文献：Manske Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1938 , vol. 16, p. 85 Chem. Zentralbl., 1938 , vol. 109, # II p. 324

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