103890-78-4

• 常用中文名：拉西地平
• 常用英文名：Lacidipine
• CAS号：103890-78-4
• 分子式：C₂₆H₃₃NO₆
• 分子量：455.543
• 相关类别： 原料药 循环系统用药 防治心绞痛药
• 发布时间：2018-02-16 08:00:00
• 更新时间：2024-01-01 19:18:57
• Lacidipine (Lacipil, Motens)是L型钙离子通道阻断剂。

名称

• 中文名: 拉西地平
• 英文名: diethyl 2,6-dimethyl-4-[2-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 中文别名: (E)-4-[2-[3-(1,1-二甲基乙氧基)-3-氧代-1-丙烯基]苯基]-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸二乙酯
• 英文别名: Caldine; Diethyl 2,6-dimethyl-4-(2-{(1E)-3-[(2-methyl-2-propanyl)oxy]-3-oxo-1-propen-1-yl}phenyl)-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate; 4-[o-[(E)-2-Carboxyvinyl]phenyl]-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic Acid 4-tert-Butyl Diethyl Ester; Diethyl 4-{2-[(1E)-3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]phenyl}-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate; Diethyl (E)-4-[2-[2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl]phenyl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate; Lacipil; (E)-4-[2-[3-(1,1-Dimethylethoxy)-3-oxo-1-propenyl]phenyl]-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid diethyl ester; MFCD00865936; Lacirex; 3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 4-[2-[(1E)-3-(1,1-dimethylethoxy)-3-oxo-1-propen-1-yl]phenyl]-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-, diethyl ester; Lacidipine; Motens

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 558.4±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 174-175°C
• 分子式: C₂₆H₃₃NO₆
• 分子量: 455.543
• 闪点: 291.5±30.1 °C
• 精确质量: 455.230774
• PSA: 90.93000
• LogP: 5.49
• 外观性状: 白色至灰白色结晶固体
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.540
• 储存条件: -20?C Freezer
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：126.78

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：403.9

  3、 等张比容（90.2K）：1020.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：40.7

  5、 极化率（10-24cm3）：50.26

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.5

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:7

  4.可旋转化学键数量:11

  5.互变异构体数量:104

  6.拓扑分子极性表面积90.9

  7.重原子数量:33

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:805

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：在乙酸乙酯中结晶。

  2.熔点（℃）：174～175。

生物活性

• 描述: Lacidipine (Lacipil, Motens)是L型钙离子通道阻断剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 钙通道
  研究领域 >> 心血管疾病
• 参考文献:

  [1]. Zhang, A., et al., Lacidipine attenuates apoptosis via a caspase-3 dependent pathway in human kidney cells. Cell Physiol Biochem, 2013. 32(4): p. 1040-9.

  [2]. van Amsterdam, F.T., et al., Lacidipine: a dihydropyridine calcium antagonist with antioxidant activity. Free Radic Biol Med, 1992. 12(3): p. 183-7.

  [3]. Kamal, S.M., Possible hepatoprotective effects of lacidipine in irradiated DOCA-salt hypertensive albino rats. Pak J Biol Sci, 2013. 16(21): p. 1353-7.

MSDS

拉西地平 模块1. 化学品 产品名称： Lacidipine 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第4级 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述吞咽有害。 　防范说明 [预防]使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 [急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：拉西地平 百分比： >98.0%(HPLC)(N) CAS编码： 103890-78-4 分子式： C26H33NO6 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 拉西地平 模块4. 急救措施 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。冷藏储存。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 热敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-微浅黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 179°C 沸点/沸程无资料 拉西地平 模块9. 理化特性 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性： orl-rat LD50:880 mg/kg scu-rat LD50:562 mg/kg ipr-rat LD50:43300 ug/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: US7970200 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 拉西地平 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : US7970200 CHEMICAL NAME : 3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-(3-(1,1-dimethylethoxy) -3-oxo-1- propenyl)phenyl)-, diethyl ester, (E)- CAS REGISTRY NUMBER : 103890-78-4 LAST UPDATED : 199410 DATA ITEMS CITED : 10 MOLECULAR FORMULA : C26-H33-N-O6 MOLECULAR WEIGHT : 455.60 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 880 mg/kg TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Eye) - effect, not otherwise specified Behavioral - somnolence (general depressed activity) Kidney, Ureter, Bladder - other changes REFERENCE : YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 22,335,1994 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 43300 ug/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory stimulation REFERENCE : YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 22,335,1994 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 562 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Kidney, Ureter, Bladder - other changes REFERENCE : YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 22,335,1994 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 3150 mg/kg TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Eye) - ptosis Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression REFERENCE : YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 22,335,1994 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 80200 ug/kg TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Eye) - ptosis Behavioral - somnolence (general depressed activity) Skin and Appendages - hair REFERENCE : YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 22,335,1994 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 22,335,1994 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 291 mg/kg/1Y-I TOXIC EFFECTS : Cardiac - EKG changes not diagnostic of specified effects Endocrine - changes in adrenal weight Endocrine - changes in thymus weight REFERENCE : YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 22,343,1994 ** REPRODUCTIVE DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 1260 mg/kg SEX/DURATION : male 9 week(s) pre-mating female 2 week(s) pre-mating - 7 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death REFERENCE : YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 22,377,1994 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 52 mg/kg SEX/DURATION : female 17-21 day(s) after conception lactating female 21 day(s) post-birth TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - growth statistics (e.g.%, reduced weight gain) Reproductive - Effects on Newborn - delayed effects REFERENCE : YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 22,399,1994 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 234 mg/kg SEX/DURATION : female 6-18 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) REFERENCE : YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 22,389,1994

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 危害码 (欧洲): C,Xi
• 风险声明 (欧洲): R20/21/22
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39-S45
• 危险品运输编码: UN 3265 8/PG 2
• WGK德国: 3
• 包装等级: III
• 危险类别: 8
• 海关编码: 2933399090

合成路线

59159-39-6 626-34-6 643-79-8 ~41% 103890-78-4

文献：Sajja, Eswaraiah; Vetukuri, Venkata Naga Kali Vara Prasada Raju; Ningam, Srinivas Reddy; Vedantham, Ravindra Patent: US2007/43088 A1, 2007 ; Location in patent: Page/Page column 6 ;

103890-69-3 144-55-8 626-34-6 ~% 103890-78-4

文献：US4801599 A1, ;

上下游产品

上游产品  5
59159-39-6 626-34-6 643-79-8 103890-69-3
144-55-8
下游产品  0

制备

【方法一】
邻苯二甲醛和三苯膦乙酸叔丁酯在二氯甲烷中，于0℃反应15min，得3-(2-甲酰基苯基)丙烯酸叔丁酯。再和2-氨基-2-丁烯酸乙酯，在乙酸中，在室温下反应5h而得。

海关

海关编码	2933399090
中文概述	2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%