112-80-1

• 常用中文名：油酸
• 常用英文名：oleic acid
• CAS号：112-80-1
• 分子式：C₁₈H₃₄O₂
• 分子量：282.461
• 相关类别： 生物化工 脂肪类药
• 发布时间：2018-02-08 08:00:00
• 更新时间：2024-01-01 18:12:18
• Oleic acid 是人脂肪细胞和其他组织中最常见的单不饱和脂肪酸。

名称

• 中文名: 油酸
• 英文名: oleic acid
• 中文别名: 顺式十八碳-9-烯酸
• 英文别名: oleicacidamide-heptaglycolether; Oleic Acid; adogen73; Amide O; OLEAMID; Armid O; Slip-eze; AMD-O; octadec-9-enoic acid; MFCD00003274; EINECS 200-001-8; cis-9-octadecenamide; cis-oleamide; cis-9-Octadecenoic acid

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 360.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 13-14 °C(lit.)
• 分子式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.461
• 闪点: 270.1±14.4 °C
• 精确质量: 282.255890
• PSA: 37.30000
• LogP: 7.70
• 外观性状: 无色至淡黄色粘性液体
• 蒸汽密度: 1.03 (vs air)
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.467
• 储存条件:

  1.贮存于阴凉、通风的库房中。避免日晒。禁止与碱性物品和易燃易爆物品共贮。

  2.本品一般贮存于陶瓷罐或镀锌铁桶中，每桶重25kg或180kg。应存放在阴凉通风处，避免日晒雨; 淋，应与碱类、易燃易爆物品隔离，远离火源。按一般化学品规定贮运。

• 稳定性:

  1.避免与强氧化剂接触。无色或淡黄色透明油状液体，凝固后成白色柔软固体，露置于空气中色泽逐渐变深。类似猪脂气味。溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷、苯、汽油等有机溶剂，微溶于水。具有机羧酸的一般化学通性及不饱和双键的化学特性。

  2.化学性质：在大气压下加热至80~100℃发生分解。放置时在空气中氧的作用下颜色逐渐变深，并产生酸败气味。与碱性高锰酸钾或过氧酸作用，氧化生成9,10-二羟基硬脂酸。与中性高锰酸钾作用，氧化成9-羟基-10-酮硬脂酸和10-羟基-9-酮硬脂酸。油酸氢化时变为硬脂酸。用氮的氧化物、硝酸亚汞、亚硫酸等处理时转变为反油酸。

  3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、侧流烟气中。

  4. 天然存在于苹果、姜、西红柿。

• 水溶解性: negligible
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：87.06

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：313.8

  3、 等张比容（90.2K）：757.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：33.8

  5、 极化率（10^-24cm³）：34.51

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:15

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积37.3

  7.重原子数量:20

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:234

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：浅黄色油状液体，有类似猪油的气味。久置空气中颜色会逐渐变深。

  2. 沸点（ºC,101.3kPa,分解）：360，220~222ºC(933.1pa)

  3. 熔点（ºC）：13~14

  4. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.8935

  5. 相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.8455⁹⁰

  6. 相对密度（g/mL,90/4ºC）：0.8429

  7. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：1.03

  8. 折射率（n20ºC）：1.4582

  9. 折射率（35ºC）：1.4544

  10. 黏度（mPa·s,20ºC）：38.80

  11. 黏度（mPa·s,25ºC）：27.64

  12. 黏度（mPa·s,60ºC）：9.41

  13. 黏度（mPa·s,80ºC）：4.85

  14. 闪点（ºC）：＞110

  15. 燃点（ºC）：362.8

  16. 蒸发热（KJ/mol,b.p.）：167.41

  17. 燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：11153.2

  18. 比热容（KJ/(kg·K),50ºC,定压）：2.05

  19. 比热容（KJ/(kg·K),100ºC,定压）：2.30

  20. 比热容（KJ/(kg·K),180ºC,定压）：2.67

  21. 临界压力（MPa）：3.04

  22. 电导率（S/m,m.p.）：3×10^-13

  23. 电导率（S/m,b.p.）：2.8×10^-9

  24. 蒸气压（kPa,176ºC）：0.133

  25. 溶解性：难溶于水。能与醇、醚、氯仿、轻质汽油等相混溶。是油类、脂肪酸和油溶性物质的优良溶剂。

  26. 凝固点（ºC）：13.2

生物活性

• 描述: Oleic acid 是人脂肪细胞和其他组织中最常见的单不饱和脂肪酸。
• 相关类别:
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 其他
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 油酸是人脂肪细胞和其他组织中最常见的单不饱和脂肪酸(FA)。油酸通过增强AMPK活化介导的β-氧化促进高转移癌细胞中的细胞增殖和迁移。油酸抑制癌细胞在低转移癌细胞(如胃癌SGC7901和乳腺癌MCF-7细胞系)中的生长和存活[1]。
• 参考文献:

  [1]. Li S, et al. High metastaticgastric and breast cancer cells consume oleic acid in an AMPK dependent manner. PLoS One. 2014 May 13;9(5):e97330.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 油酸 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 Elainic acid cis-9-Octadecenoic acid 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 皮肤刺激 (类别 2) 眼睛刺激 (类别 2B) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H315造成皮肤刺激。 H320造成眼刺激。 警告申明 预防措施 P264操作后彻底清洁皮肤。 P280戴防护手套。 事故响应 P302 + P352如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。 P332 + P313如觉皮肤刺激：求医/就诊。 P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 P362脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Elainic acid 别名 cis-9-Octadecenoic acid : C18H34O2 分子式 : 282.46 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Oleic acid <=100% 化学文摘登记号(CAS112-80-1 No.)204-007-1 EC-编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。 一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： 2 - 8 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.4 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.2 mm 溶剂渗透时间: 30 min 测试过的物质Dermatril® P (KCL 743 / Z677388, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型 （EN 14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防 毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 液体, 透明 颜色: 无色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 13 - 14 °C - lit. f) 沸点、初沸点和沸程 194 - 195 °C 在 1.6 hPa - lit. g) 闪点 113 °C - 闭杯 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 1 hPa 在 176 °C l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 0.887 g/cm3 在 25 °C n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 74,000 mg/kg 半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 大鼠 - 2.4 mg/kg 备注: 肺，胸，或者呼吸系统：急性肺水肿 肺，胸，或者呼吸系统：其他变化 半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 282 mg/kg 半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 小鼠 - 230 mg/kg 备注: 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。 皮肤刺激或腐蚀 皮肤 - 人 - 皮肤刺激 - 3 d 眼睛刺激或腐蚀 眼睛 - 兔子 - 轻度的眼睛刺激 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。 眼睛引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: RG2275000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 对鱼类的毒性半数致死浓度（LC50） - 肥头鲦鱼 (黑头软口鲦鱼) - 205 mg/l - 96 h 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、刺激性：人经皮：15mg/3天，中度刺激。家兔经眼：100mg，轻度刺激。小鼠静脉注射LD50:(230±18)mg/kg。 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，应特别注意对水体的污染。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : RG2275000 CHEMICAL NAME : 9-Octadecenoic acid, (Z)- CAS REGISTRY NUMBER : 112-80-1 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1726542 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 17 MOLECULAR FORMULA : C18-H34-O2 MOLECULAR WEIGHT : 282.52 WISWESSER LINE NOTATION : QV8U9 -C HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Human TYPE OF TEST : Open irritation test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 74 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2400 ug/kg TOXIC EFFECTS : Lungs, Thorax, or Respiration - acute pulmonary edema Lungs, Thorax, or Respiration - other changes TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 282 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 230 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 390 mg/kg/17W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Tumorigenic - tumors at site of application TYPE OF TEST : Unscheduled DNA synthesis MUTATION DATA TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TEST SYSTEM : Rodent - hamster Fibroblast DOSE/DURATION : 2500 ug/L REFERENCE : CRNGDP Carcinogenesis (London). (Oxford Univ. Press, Pinkhill House, Southfield Road, Eynsham, Oxford OX8 1JJ, UK) V.1- 1980- Volume(issue)/page/year: 3,499,1982 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 52190 No. of Facilities: 65952 (estimated) No. of Industries: 312 No. of Occupations: 196 No. of Employees: 796897 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 52190 No. of Facilities: 49332 (estimated) No. of Industries: 256 No. of Occupations: 181 No. of Employees: 1078478 (estimated) No. of Female Employees: 410362 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315
• 个人防护装备: Eyeshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S36/37-S37/39-S26-S36
• 危险品运输编码: UN 1198 3/PG 3
• WGK德国: 2
• RTECS号: LP8925000
• 海关编码: 2916150000

合成路线

上下游产品

上游产品  8
112-77-6 112-62-9 122-32-7 111-62-6
6085-36-5 114119-34-5 506-24-1 112-91-4
下游产品  10
109-28-4 107743-37-3 104855-14-3 109-39-7
106-12-7 111-10-4 1120-44-1 10468-30-1
103634-10-2 109-36-4

制备

1、 油酸与其他脂肪酸一起，以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中。在动物脂肪中，油酸在脂肪酸中约占40-50%。植物油中的含量变化较大，茶油中可高达83%，花生油中达54%，而椰子油中则只有5-6%。油酸为生产硬脂酸时的联产品，工业硬脂酸和工业油酸实际上都含有其他脂肪酸。用于生产硬脂酸和油酸的油脂原料很多，工业上一般取混合油脂配方，例如熔制牛脂30%、熔制猪脂10%、骨脂40%和棉籽油20%。油脂经精制、水解得到的混合脂肪酸中，饱和酸与不饱和酸熔点差异较大。硬脂酸和油酸的收率主要决定于油酯配方，一般情况下，冷榨可以得到30-50%油酸，50-70%硬脂酸。以动植物油脂和乳化液于105℃下水解，用硬脂酸净化，经一次压榨除去硬脂酸，分离得粗油酸，经脱水、蒸馏、冷冻。再经二次压榨，除去软脂酸，最后经脱水精制而得成品。本法可联产硬脂酸，同样由油酸制硬脂酸时，也会联产油酸。原料消耗定额：动植物油脂1950kg/t、硫酸（98%）210kg/t。

2、 用含有一定量油酸的油脂为原料，如牛脂、猪油、棕榈油，使分解出脂肪酸，用溶剂使脂肪酸溶解并冷却，除去固体脂肪酸而得粗油酸。再用溶剂溶解，在低温下冷却使油酸结晶而出。

精制方法：在-10~ -60℃用丙酮重结晶，可从亚油酸和饱和脂肪酸中分离出油酸。残留的饱和脂肪酸可在乙醇中生成铅盐而沉淀，然后再蒸馏精制。一般市售油酸可用丙酮在-11℃结晶，将晶体研碎后真空干燥一周即可。其他的精制方法有：将油酸转变为油酸甲酯，分馏后将酯水解，游离酸用丙酮在-40~ -45℃重结晶。每1g油酸用12mL丙酮。也有将油酸的熔融物分步结晶，然后在133.3MPa压力下进行分子蒸馏精制的方法。

3.取油脂水解可得混合脂肪酸，冷榨所得液体部分即为油酸，除去固体部分饱和脂肪酸。可用丙酮作溶剂精制得到纯品。

4.采用硬脂酸联产法。在合成硬脂酸时,把压榨后的不饱和脂肪酸进一步冷冻压榨,分离饱和脂肪酸,再经脱水而得。或在制取植物油时,将皂脚经皂化、酸化、分离、蒸馏而得。.

5. 烟草：OR，44，FC，9， 13， 37， 41， 44；OR，26；FC，BU，OR，18；BU，9；BU，10；FC，BU，OR，19

海关

海关编码	2916150000
中文概述	2916150000 油酸、亚油酸或亚麻酸及其盐和酯。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装, 碳18/16含量
Summary	2916150000 oleic, linoleic or linolenic acids, their salts and esters。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%