830354-48-8

• 常用中文名：Treprostinil (diethanolamine salt)
• 常用英文名：Treprostinil (diethanolamine salt)
• CAS号：830354-48-8
• 分子式：C₂₇H₄₅NO₇
• 分子量：495.64900
• 相关类别： 信号通路 G 蛋白偶联受体/G 蛋白 前列腺素受体
• 发布时间：2017-03-07 10:50:42
• 更新时间：2024-01-04 20:39:42
• 曲前列素(UT-15C)二乙醇胺是一种有效的EP2、DP1和IP激动剂,其对EP2、DP1、IP、EP1、EP4、EP3和FP的Ki值分别为3.6、4.4、32.1、212、826、2505和4680 nM。曲前列素(UT-15C)二乙醇胺增加cAMP的上调,以维持血管系统内的稳态。曲前列素(UT-15C)二乙醇胺可导致人肺动脉血管扩张[1][2][3]。

名称

• 英文名: 2-[[(1R,2R,3aS,9aS)-2-hydroxy-1-[(3S)-3-hydroxyoctyl]-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[g]naphthalen-5-yl]oxy]acetic acid,2-(2-hydroxyethylamino)ethanol
• 英文别名: Treprostinil diethanolamine; TREPROSTINIL DIOLAMINE; UT-15C; treprostinil diethanolamine salt

物化性质

• 分子式: C₂₇H₄₅NO₇
• 分子量: 495.64900
• 精确质量: 495.32000
• PSA: 146.89000

生物活性

• 描述: 曲前列素(UT-15C)二乙醇胺是一种有效的EP2、DP1和IP激动剂,其对EP2、DP1、IP、EP1、EP4、EP3和FP的Ki值分别为3.6、4.4、32.1、212、826、2505和4680 nM。曲前列素(UT-15C)二乙醇胺增加cAMP的上调,以维持血管系统内的稳态。曲前列素(UT-15C)二乙醇胺可导致人肺动脉血管扩张[1][2][3]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 内分泌
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 前列腺素受体
• 靶点:

  DP/DP1:4.4 nM (Ki)

  IP:32.1 nM (Ki)

  EP1:212 nM (Ki)

  EP2:3.6 nM (Ki)

  EP3:826 nM (Ki)

  EP4:2505 nM (Ki)

  FP:4680 nM (Ki)

• 体外研究: 曲前列素(UT-15C)二乙醇胺(0.001-10000 nM；60分钟；HEK293细胞)在激活DP1和EP2受体以及IP受体方面具有很高的效力,EC50值分别为0.6 nM、6.2 nM和1.9 nM,EP3受体的活性比IP受体低36倍,EP4的活性低95倍,EP1位点的活性低150倍[1]。曲前列素(UT-15C)二乙醇胺(10μM)增加小鼠和人类造血干细胞和祖细胞(HSPC)中cAMP的积累[2]。曲前列素(UT-15C)二乙醇胺(10μM；2-6小时；PC3细胞)通过CXCR4增强SDF-1的作用[2]。
• 体内研究: 曲前列素(UT-15C)二乙醇胺(0.15mg/kg；i.h；每8小时；持续10天；BALB/c小鼠)增强HSPC重新填充骨髓的能力,并增加骨髓重建[2]。曲前列素(UT-15C)二乙醇胺(0.15mg/kg；i.h；每8h；持续10d；BALB/c小鼠)可增加致死性辐射受体小鼠的存活率[2]。曲前列素(UT-15C)二乙醇胺(0.1mg/kg；i.h；24h；雄性lewis大鼠)抑制TNF-α和IFN-γ的mRNA表达,并增加IL-10表达[3]。动物模型：BALB/c小鼠[2]剂量：0.15mg/kg给药：皮下注射；每8小时；10天结果：致死性照射受体小鼠的存活率增加。动物模型：雄性lewis大鼠[3]剂量：0.1mg/kg给药：皮下注射；结果：降低TNF-α和IFN-γ的mRNA表达,增加IL-10的表达。
• 参考文献:

  [1]. Whittle BJ, et, al. Binding and activity of the prostacyclin receptor (IP) agonists, treprostinil and iloprost, at human prostanoid receptors: treprostinil is a potent DP1 and EP2 agonist. Biochem Pharmacol. 2012 Jul 1;84(1):68-75.

  [2]. Kazemi Z, et, al. Repurposing Treprostinil for Enhancing Hematopoietic Progenitor Cell Transplantation. Mol Pharmacol. 2016 Jun;89(6):630-44.

  [3]. Ghonem N, et, al. Treprostinil, a prostacyclin analog, ameliorates ischemia-reperfusion injury in rat orthotopic liver transplantation. Am J Transplant. 2011 Nov;11(11):2508-16.

合成路线

111-42-2 81846-19-7 ~80% 830354-48-8

文献：UNITED THERAPEUTICS CORPORATION Patent: US2009/163738 A1, 2009 ; Location in patent: Page/Page column 6-7 ;

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