126-19-2

• 常用中文名：菝葜皂苷元; 菝葜皂甙元
• 常用英文名：Sarsasapogenin
• CAS号：126-19-2
• 分子式：C₂₇H₄₄O₃
• 分子量：416.637
• 相关类别： 生物化工 植物提取物
• 发布时间：2018-02-04 08:00:00
• 更新时间：2024-01-03 11:14:13
• Sarsasapogenin 是从中草药知母中分离到的甾体皂苷元,具有抗糖尿病、抗氧化、抗癌、抗炎等多种功效。

名称

• 中文名: 丝兰提取物
• 英文名: (25S)-5β-spirostan-3β-ol
• 中文别名: 沙赛吉宁; 菝契皂苷元; 知母皂苷元; 菝葜皂苷元
• 英文别名: Spirostan-3-ol, (3β,5β,25S)-; PERIGENIN; 5β-Spirostan-3β-ol, (25S)-; PARIGENIN; MFCD00075412; SARSAPOGENINE; EINECS 204-776-3; (2S,4aS,4bS,5'S,6aS,6bR,7S,8R,9aS,10aS,10bR,12aR)-4a,5',6a,7-Tetramethyldocosahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-8,2'-pyran]-2-ol; Sasarasapogenin; (2S,4aS,4bS,5'S,6aS,6bR,7S,8R,9aS,10aS,10bR,12aR)-4a,5',6a,7-Tétraméthyldocosahydrospiro[naphto[2',1':4,5]indéno[2,1-b]furane-8,2'-pyran]-2-ol; (3β,5β,25S)-Spirostan-3-ol; Yucca Extract; SARSAPOGENIN; (25S)-5beta-spirostan-3beta-ol; (3b,5b,25S)-Spirostan-3-ol; Yucca foam extract; sarsagenin; Sarsasapogenin; (25S)-Spirostan-3β-ol

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 516.6±20.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 194°C
• 分子式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.637
• 闪点: 266.2±21.8 °C
• 精确质量: 416.329041
• PSA: 38.69000
• LogP: 6.21
• 外观性状: 固体;White to Light yellow powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±3.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.552
• 储存条件: 室温
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：119.65

  2、 摩尔体积（m³/mol）：374.3

  3、 等张比容（90.2K）：962.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：43.8

  5、 极化率（10^-24cm³）：47.43

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:6.5

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积38.7

  7.重原子数量:30

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:694

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:12

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Sarsasapogenin 是从中草药知母中分离到的甾体皂苷元,具有抗糖尿病、抗氧化、抗癌、抗炎等多种功效。
• 相关类别:
  天然产物 >> 类固醇
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  NF-κB

• 体外研究: 萨洒皂草配基(20-80μM)通过heLa细胞中的半胱天冬酶依赖性线粒体途径诱导细胞凋亡。萨洒皂草配基还通过半胱天冬酶依赖性线粒体凋亡途径诱导细胞凋亡。萨洒皂草配基(60μM)诱导的ROS产生引发ER应激和线粒体功能障碍[1]。 Sarsasapogenin有效抑制LPS刺激的巨噬细胞中的NF-κB和MAPK活化,以及IRAK1,TAK1和IκBα磷酸化。此外,Sarsasapogenin抑制LPS与巨噬细胞Toll样受体4的结合,以及M2与M1巨噬细胞的极化[3]。
• 体内研究: 萨洒皂草配基(20和40mg/kg)显着恢复由嗅球切除术(OB)诱导的蔗糖偏好缺陷,并增加运动活性。萨洒皂草配基组(20和40 mg/kg)具有显着更低的固定时间,更高的AChE蛋白表达水平比OB组。此外,与OB组大鼠相比,Sarsasapogenin(20和40 mg/kg)组具有显着更高的α7-nAChR蛋白表达,并且增加更高的α4-nAChR蛋白表达水平[2]。 Sarsasapogenin(5或10 mg/kg,po)抑制TNBS诱导的小鼠结肠缩短和髓过氧化物酶活性,减少NF-κB活化和白细胞介素(IL)-1β,肿瘤坏死因子(TNF)-α和IL-6水平,同时增加IL-10 [3]。
• 细胞实验: 通过MTT测定法测量萨洒皂草配基对细胞活力的影响。在不存在或存在Z-VAD-FMK预处理指定时间的情况下暴露于萨洒皂草配基后，将96孔板中的细胞与MTT一起温育。将甲crystals沉淀物溶解在200μL二甲基亚砜中，并使用Benchmark酶标仪测量570nm处的吸光度。
• 动物实验: 将小鼠随机分为7组：正常对照组，用载体治疗的TNBS诱导的结肠对照组，知母皂苷AIII（5或10 mg / kg），萨洒皂草配基（5或10 mg / kg）或柳氮磺胺吡啶（50 mg / kg） 。每组由6只小鼠组成。通过使用配备有注射器的薄圆头针直肠内注射2.5％（w / v）TNBS溶液（100μL，溶于50％乙醇）到麻醉小鼠的结肠中来诱导结肠炎。正常组仅用载体而不是TNBS和测试剂治疗。如果注射的TNBS溶液被排出，则将小鼠排除在实验之外。在用TNBS处理后，溶解在2％吐温80中的Timosaponin AIII或萨洒皂草配基（5或10mg / kg）或柳氮磺吡啶（50mg / kg）每天一次口服给药，持续3天。在最后施用测试剂后18小时杀死小鼠。快速取出结肠，纵向打开，并用PBS轻轻洗涤。评估结肠炎等级的宏观评价（0，无溃疡和无炎症; 1，无溃疡和局部充血; 2，溃疡充血; 3，仅在一个部位溃疡和炎症; 4，两个或更多溃疡部位和炎症; 5，溃疡延伸超过2厘米）。将结肠储存在-80℃直至用于ELISA和免疫印迹的实验中。
• 参考文献:

  [1]. Shen S, et al. Sarsasapogenin induces apoptosis via the reactive oxygen species-mediated mitochondrial pathway and ER stress pathway in HeLa cells. Biochem Biophys Res Commun. 2013 Oct 26.

  [2]. Feng B, et al. Sarsasapogenin reverses depressive-like behaviors and nicotinic acetylcholine receptors induced by olfactory bulbectomy. Neurosci Lett. 2017 Feb 3;639:173-178.

  [3]. Lim SM, et al. Timosaponin AIII and its metabolite sarsasapogenin ameliorate colitis in mice by inhibiting NF-κB and MAPK activation and restoring Th17/Treg cell balance. Int Immunopharmacol. 2015 Apr;25(2):493-503.

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): T+
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3

合成路线

上下游产品

上游产品  9
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制备

【方法一】
由产于墨西哥和中南美一带沙漠中的百合科常青灌木丝兰(Yucca arborescens及 Yucca schidirera)的全株，切割后用热水或微温的含水乙醇或含水异丙醇提取而得。