52450-38-1

• 常用中文名：N--乙酰基-N-2-甲酰-5-甲氧基犬尿氨酸
• 常用英文名：AFMK
• CAS号：52450-38-1
• 分子式：C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量：264.277
• 相关类别： 研究领域 癌症
• 发布时间：2019-03-05 11:06:08
• 更新时间：2024-01-07 14:43:36
• AFMK是褪黑素的抗氧化代谢产物,可减轻X射线对小鼠DNA、蛋白质和脂质的氧化损伤。AFMK是一种较差的清道夫。AFMK在生理pH下的pKa为8.7。抗氧化能力[1][2]。AFMK通过调节凋亡途径提高吉西他滨在PANC-1细胞中的抗肿瘤作用[3]。

名称

• 中文名: N--乙酰基-N-2-甲酰-5-甲氧基犬尿氨酸
• 英文名: N-γ-Acetyl-N-2-formyl-5-methoxykynurenamine
• 中文别名: N-Γ-乙酰基-N-2-甲酰-5-甲氧基犬尿氨酸
• 英文别名: N-[3-(2-Formamido-5-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]acetamide; Acetamide, N-[3-[2-(formylamino)-5-methoxyphenyl]-3-oxopropyl]-

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 589.4±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 138-140ºC
• 分子式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.277
• 闪点: 310.3±30.1 °C
• 精确质量: 264.110992
• PSA: 84.50000
• LogP: 0.82
• 外观性状: 淡棕色固体
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.560
• 储存条件: -20°C

生物活性

• 描述: AFMK是褪黑素的抗氧化代谢产物,可减轻X射线对小鼠DNA、蛋白质和脂质的氧化损伤。AFMK是一种较差的清道夫。AFMK在生理pH下的pKa为8.7。抗氧化能力[1][2]。AFMK通过调节凋亡途径提高吉西他滨在PANC-1细胞中的抗肿瘤作用[3]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: AFMK是褪黑素的代谢产物之一,可以通过酶或假酶和非酶代谢途径形成[1]。AFMK预处理显著抑制DNA损伤。通过电子自旋共振(ESR)研究,AFMK显示出非常高的体外羟自由基清除潜力。ESR分析得出的IC50值为338.08 nM。AFMK是一种褪黑素代谢物,是一种研究较少的生物胺[2]。与单独使用吉西他滨获得的结果相比,联合使用PANC-1和吉西他滨的AFMK抑制HSP70和cIAP-2的产生[3]。Western Blot分析[3]细胞系：人胰腺癌细胞系(PANC-1)浓度：0.001,0.1,10,1000 nM培养时间：结果：对HSP70表达的抑制作用从0.47(单独使用吉西他滨)增加到0.13(10 nM AFMK)、0.08(0.1 nM AFMK)和0.01(0.001 nM AFMK)。
• 体内研究: AFMK是体内有效的抗氧化剂。AFMK可显著逆转辐射诱导的小鼠血浆总抗氧化能力下降[2]。动物模型：8周龄雄性C57BL小鼠[2]剂量：10mg/kg体重给药：腹腔注射结果：经AFMK预处理的小鼠可显著逆转辐射诱导的血浆总抗氧化能力下降。AFMK预处理辐照组的彗星尾长度和尾DNA百分比显著降低。
• 参考文献:

  [1]. Annia Galano, et al. On the free radical scavenging activities of melatonin's metabolites, AFMK and AMK. J Pineal Res. 2013 Apr;54(3):245-57.

  [2]. Kailash Manda, et al. AFMK, a melatonin metabolite, attenuates X-ray-induced oxidative damage to DNA, proteins and lipids in mice. J Pineal Res. 2007 Apr;42(4):386-93.

  [3]. Anna Leja-Szpak, et al. Melatonin and its metabolite N1-acetyl-N2-formyl-5-methoxykynuramine (afmk) enhance chemosensitivity to gemcitabine in pancreatic carcinoma cells (PANC-1). Pharmacol Rep. 2018 Dec;70(6):1079-1088.

安全

• 风险声明 (欧洲): R25
• 安全声明 (欧洲): 45
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1/PG 3
• 海关编码: 2924299090

合成路线

64-18-6 438580-16-6 ~63% 52450-38-1 52450-39-2

文献：Amiet, Gary; Huegel, Helmut M.; Nurlawis, Faizul Synlett, 2002 , # 3 p. 495 - 497

73-31-4 ~% 52450-38-1

文献：Harthe, Catherine; Claudy, Daniele; Dechaud, Henri; Vivien-Roels, Berthe; Pevet, Paul; Claustrat, Bruno Life Sciences, 2003 , vol. 73, # 12 p. 1587 - 1597

18437-68-8 ~% 52450-38-1

文献：Amiet, Gary; Huegel, Helmut M.; Nurlawis, Faizul Synlett, 2002 , # 3 p. 495 - 497

157496-75-8 ~% 52450-38-1

文献：Amiet, Gary; Huegel, Helmut M.; Nurlawis, Faizul Synlett, 2002 , # 3 p. 495 - 497

73-31-4 ~% 1243553-75-4 52450-38-1 52450-39-2

文献：Collin, Fabrice; Bonnefont-Rousselot, Dominique; Yous, Said; Marchetti, Catherine; Jore, Daniel; Gardes-Albert, Monique Journal of Mass Spectrometry, 2009 , vol. 44, # 3 p. 318 - 329

上下游产品

上游产品  4
64-18-6 73-31-4 18437-68-8 157496-75-8
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海关

海关编码	2924299090
中文概述	2924299090. 其他环酰胺（包括环氨基甲酸酯）（包括其衍生物以及他们的盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 包装
Summary	2924299090. other cyclic amides (including cyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%