4803-27-4

• 常用中文名：安曲霉素
• 常用英文名：Anthramycin
• CAS号：4803-27-4
• 分子式：C₁₆H₁₇N₃O₄
• 分子量：315.32400
• 相关类别： 信号通路 G 蛋白偶联受体/G 蛋白 胆囊收缩素受体
• 发布时间：2018-03-28 08:00:00
• 更新时间：2024-01-06 18:14:29
• 蒽霉素是焦洛苯并二氮平(PBD)家族的一员,是一种有效的抗生素。蒽霉素具有很强的抗肿瘤活性。在小鼠的中枢神经系统中,蒽霉素可以作为胆囊收缩素的有效拮抗剂[1][2][3]。

名称

• 中文名: 安曲霉素
• 英文名: Anthramycin
• 英文别名: (11R,11aS)-5,10,11,11a-tetrahydro-9,11-dihydroxy-8-methyl-5-oxo-1H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepin-2-trans-acrylamid; 3-(9,11-dihydroxy-8-methyl-5-oxo-5,10,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-2-yl)-acrylamide; Antramycin

物化性质

• 密度: 1.505 g/cm3
• 沸点: 679.872ºC at 760mmHg
• 熔点: 188-194ºC
• 分子式: C₁₆H₁₇N₃O₄
• 分子量: 315.32400
• 闪点: 364.974ºC
• 精确质量: 315.12200
• PSA: 115.89000
• LogP: 1.36060
• 折射率: 1.723
• 储存条件: 库房通风低温干燥,与食品原料分开存放

生物活性

• 描述: 蒽霉素是焦洛苯并二氮平(PBD)家族的一员,是一种有效的抗生素。蒽霉素具有很强的抗肿瘤活性。在小鼠的中枢神经系统中,蒽霉素可以作为胆囊收缩素的有效拮抗剂[1][2][3]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 胆囊收缩素受体
• 体外研究: ANT通过皮肤输送PG(丙二醇)、TC(Transcutol P)和PGML(单月桂酸丙二醇酯),并主动“跟踪”PG和TC的皮肤渗透[1]。蒽霉素(10-1000μM)不影响心脏线粒体的ATP酶活性[3]。
• 体内研究: 炭霉素(0-0.5 mg/kg,IP,一次)在小鼠中枢神经系统中具有有效的抗CCK(胆囊收缩素)活性和抗伤害作用[2]。蒽霉素(0.1-0.5 mg/kg,SC,每日8天)对大鼠心脏的线粒体代谢没有影响[3]。动物模型：雄性ddY小鼠(20±2 g,每组12-14只)[2]剂量：0、0.3和0.5 mg/kg给药：在脑内(i.c.)注射CCK前10分钟腹腔注射一次。结果：以剂量依赖性方式显著抑制CCK诱导的痛阈升高。在较高剂量(0.5mg/kg)下,几乎完全抑制CCK的抗伤害作用。动物模型：雌性CFN Gif大鼠(140-180g)[3]剂量：0.1mg/kg、0.25mg/kg和0.5mg/kg给药：SC,每日8天结果：在P/O比、呼吸速率和心脏线粒体ATP酶活性方面,蒽霉素和DMSO处理的大鼠之间没有记录到差异。
• 参考文献:

  [1]. Haque T, et al. Topical delivery of anthramycin II. Influence of binary and ternary solvent systems. Eur J Pharm Sci. 2018 Aug 30;121:59-64.

  [2]. Kubota K, et al. Cholecystokinin antagonism by anthramycin, a benzodiazepine antibiotic, in the central nervous system in mice. Brain Res. 1989 Apr 17;485(1):62-6.

  [3]. Cargill C, et al. Effects of daunomycin and anthramycin on electrocardiogram and mitochondrial metabolism of the rat heart. J Natl Cancer Inst. 1974 Aug;53(2):481-6.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UY8429000 CHEMICAL NAME : 1H-Pyrrolo(2,1-c)(1,4)benzodiazepine-2-acrylamide, 5,10,11,11a-tetrahydro-9,11-dihydroxy-8- methyl-5-oxo-, (E)- CAS REGISTRY NUMBER : 4803-27-4 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 10 MOLECULAR FORMULA : C16-H17-N3-O4 MOLECULAR WEIGHT : 315.36 WISWESSER LINE NOTATION : T C576 BVN IM DUTT&J E1U1VZ HQ KQ L1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 650 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : Unscheduled DNA synthesis TEST SYSTEM : Human Fibroblast DOSE/DURATION : 200 nmol/L REFERENCE : JBCHA3 Journal of Biological Chemistry. (428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1905- Volume(issue)/page/year: 254,605,1979