1-(3-beta-D-吡喃葡萄糖基-2,4,6-三羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)-1-丙酮

• 常用名: 1-(3-beta-D-吡喃葡萄糖基-2,4,6-三羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)-1-丙酮
• 英文名: Nothofagin
• CAS号: 11023-94-2
• 分子量: 436.409
• 密度: 1.594±0.06 g/cm3
• 沸点: 711.5±0.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₁H₂₄O₁₀
• 熔点: 92-110 ºC (decomp)
• 闪点: 249.4±0.0 °C

用途

Nothofagin 是一种二氢查尔酮,是从如意宝 (Aspalathus linearis) 中分离得到的。Nothofagin 通过阻断钙 (calcium) 内流来下调 NF-κB 的转运。Nothofagin 具有抗氧化活性,可改善各种炎症反应,例如脓毒症反应和血管炎症。

名称

• 中文名: 1-(3-beta-D-吡喃葡萄糖基-2,4,6-三羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)-1-丙酮
• 英文名: Nothofagin

生物活性

• 描述: Nothofagin 是一种二氢查尔酮,是从如意宝 (Aspalathus linearis) 中分离得到的。Nothofagin 通过阻断钙 (calcium) 内流来下调 NF-κB 的转运。Nothofagin 具有抗氧化活性,可改善各种炎症反应,例如脓毒症反应和血管炎症。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 钙通道
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 体外研究: Nothofagin预处理(0.1,1,10μM)可降低RBL-2H3和RPMCs细胞的组胺释放水平。细胞因子的产生被治疗前的Nothofagin(TNF-α：1-10μM；IL-4：0.1-10μM,IL-6：1-10μM)下调[1]。DNPHSA刺激的RBL-2H3预处理(10μM)明显抑制Lyn、Syk和Akt的磷酸化[1]。Nothofagin(30μM；6小时)抑制LPS诱导的(100 ng/mL；4小时)细胞间隙的形成,并在HUVECs中形成致密的F-actin环[2]。Nothofagin抑制IgE介导的肥大细胞体外和体内脱颗粒[1]。
• 体内研究: Nothofagin(1 mg/kg；口服；每日一次；连续7天)显著增加正常血压(NTR)和自发性高血压大鼠(SHR)的尿量[3]。动物模型：雄性Wistar正常血压和自发性高血压大鼠(3-4个月龄)[3]剂量：1 mg/kg,口服,每日1次,连续7天。结果：NTR和SHR尿量均显著增加。
• 参考文献:

  [1]. Wonhwa Lee, et al. Anti-inflammatory Effects of Aspalathin and Nothofagin From Rooibos (Aspalathus Linearis) In Vitro and In Vivo. Inflammation. 2015 Aug;38(4):1502-16.

  [2]. Byeong-Cheol Kang, et al. Nothofagin Suppresses Mast Cell-Mediated Allergic Inflammation. Chem Biol Interact. 2019 Jan 25;298:1-7.

  [3]. Camila Leandra Bueno de Almeida, et al. Prolonged Diuretic and Saluretic Effect of Nothofagin Isolated From Leandra Dasytricha (A. Gray) Cogn. Leaves in Normotensive and Hypertensive Rats: Role of Antioxidant System and Renal Protection. Chem Biol Interact. 2018 Jan 5;279:227-233.

物理化学性质

• 密度: 1.594±0.06 g/cm3
• 沸点: 711.5±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 92-110 ºC (decomp)
• 分子式: C₂₁H₂₄O₁₀
• 分子量: 436.409
• 闪点: 249.4±0.0 °C
• 精确质量: 436.136932
• LogP: 0.90
• 蒸汽压: 0.0±0.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.709
• 储存条件: -20°C， 密封， 干燥
• 水溶解性: Very slightly soluble (0.92 g/L) (25 ºC)

英文别名

• Nothofagin
• (1S)-1,5-Anhydro-1-{2,4,6-trihydroxy-3-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]phenyl}-D-glucitol
• D-Glucitol, 1,5-anhydro-1-C-[2,4,6-trihydroxy-3-[3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropyl]phenyl]-, (1S)-
• 1-(3-beta-D-Glucopyranosyl-2,4,6-trihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-propanone