莽草酸

• 常用名: 莽草酸
• 英文名: Shikimic acid
• CAS号: 138-59-0
• 分子量: 174.151
• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 沸点: 400.5±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₇H₁₀O₅
• 熔点: 185-187 °C(lit.)
• 闪点: 210.1±25.2 °C

莽草酸用途

Shikimic acid 是在微生物和植物中发现的芳香族氨基酸生物合成途径的关键代谢中间体。

莽草酸作用

　　莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种单体化合物，有抗炎、镇痛作用，是抗癌药物中间体，莽草酸通过影响花生四烯酸代谢，抑制血小板聚集，抑制动、静脉血栓及脑血栓形成，莽草酸具有有抗炎、镇痛作用，莽草酸还可作为抗病毒和抗癌药物中间体。
　　八角茴香含有一种抗亚洲禽流感病毒的重要成分莽草酸。专家称这是世界上对付禽流感的唯一武器。香产于中国和越南，是一种木兰科东方小型树种结出的果实，味道辛辣，类似甘草，是东方烹调的传统调味品，也是法国绿茴香酒和茴香甜酒等利口酒的主要香料。一般还可用来增加糖果、茴香酒和烟草的香味。八角茴香的药用价值在禽流感到来之前就已经受到了关注，包括它可能具有的抗癌功效。现在作为莽草酸的主要来源，八角茴香再次引起了重视，因为莽草酸是可有效对付致命的H5N1型禽流感病毒的药物“达菲”的重要成分。法国马赛的茴香酒制造商里卡公司的主任阿尔贝·埃尔格里西说：“治疗一个感染禽流感的患者需要10粒达菲胶囊，制造10粒达菲胶囊则需要13克八角茴香。”莽草酸每公斤的价格在200-250美元之间，质量特别好的，价格高达每克50美元。莽草酸具有抗炎、镇痛作用，莽草酸还可作为抗病毒和抗癌药物中间体。药理作用莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种单体化合物，有抗炎、镇痛作用，是抗癌药物中间体，莽草酸通过影响花生四烯酸代谢，抑制血小板聚集，静脉血栓及脑血栓形成，莽草酸具有有抗炎、镇痛作用，莽草酸还可作为抗病毒和抗癌药物中间体。八角茴香含有一种抗亚洲禽流感病毒的重要成分莽草酸。专家称这是世界上对付禽流感的唯一武器。香产于中国和越南，是一种木兰科东方小型树种结出的果实，味道辛辣，类似甘草，是东方烹调的传统调味品，也是法国绿茴香酒和茴香甜酒等利口酒的主要香料。一般还可用来增加糖果、茴香酒和烟草的香味。八角茴香的药用价值在禽流感到来之前就已经受到了关注，包括它可能具有的抗癌功效。现在作为莽草酸的主要来源，八角茴香再次引起了重视，因为莽草酸是可有效对付致命的H5N1型禽流感病毒的药物"达菲"的重要成分。法国马赛的茴香酒制造商里卡公司的主任阿尔贝·埃尔格里西说："治疗一个感染禽流感的患者需要10粒达菲胶囊，制造10粒达菲胶囊则需要13克八角茴香。"莽草酸每公斤的价格在200-250美元之间，质量特别好的，价格高达每克50美元。

莽草酸名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 莽草酸
• 英文名: Shikimic acid
• 中文别名: (3R,4S,5R)-(-)-3,4,5-三羟基-1-环己烯羧酸 | (3R,4S,5R)-(-)-3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-甲酸

莽草酸生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Shikimic acid 是在微生物和植物中发现的芳香族氨基酸生物合成途径的关键代谢中间体。
• 相关类别:
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 其他
• 靶点实验:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 莽草酸是一种重要的代谢中间体,具有多种应用。莽草酸是一种工业上重要的化合物,可作为磷酸奥司他韦等化学物质合成的前体[1]。
• 参考文献:

  [1]. Lee MY, et al. Improvement of shikimic acid production in Escherichia coli with growth phase-dependent regulation in the biosynthetic pathway from glycerol. World J Microbiol Biotechnol. 2017 Feb;33(2):25.

莽草酸物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 沸点: 400.5±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 185-187 °C(lit.)
• 分子式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.151
• 闪点: 210.1±25.2 °C
• 精确质量: 174.052826
• PSA: 97.99000
• LogP: -0.92
• InChIKey: JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N
• SMILES: O=C(O)C1=CC(O)C(O)C(O)C1
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.680
• 储存条件:

  应充氩气密封于阴凉干燥处保存。

• 稳定性:

  1. 有吸湿性。能升华

  2. 存在于烟叶中。

• 水溶解性: 18 g/100 mL (20 ºC)
• 分子结构:

  分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：38.14

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：100.9

  3、 等张比容（90.2K）：331.7

  4、 表面张力（3.0 dyne/cm）：116.6

  5、 极化率（0.5 10^-24cm³）：15.12

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.7

  2、 氢键供体数量：4

  3、 氢键受体数量：5

  4、 可旋转化学键数量：1

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：98

  7、 重原子数量：12

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：222

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：3

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：无色或白色针状结晶。

  2. 溶解性：在20ºC水中溶解度为18%，微溶于乙醇、乙醚，几乎不溶于氯仿、苯。

  3. 沸点（ºC）：400.5

  4. 熔点（ºC）：185~187

  5. 闪点（ºC）：210.1

  6. 相对密度(d²⁰₄₎ ：1.725

莽草酸MSDS

本表为化学品安全说明书MSDS数据，包含危险标识、成分、急救、消防、泄漏处置、操作储存等安全信息。

莽草酸MSDS英文版

莽草酸毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

莽草酸毒理学数据:

急性毒性数据：

小鼠腹腔LD：1mg/kg

致肿瘤数据：

小鼠经口TDLo：4000mg/kg

小鼠腹腔TDLo：400mg/kg

致突变数据：

小鼠腹腔显性致死试验：1000mg/kg

小鼠经口显性致死试验：3200mg/kg

仓鼠肾的形态转变试验：250mg/L

莽草酸安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: GW4600000
• 海关编码: 29181980

莽草酸制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种单体化合物。

莽草酸海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2918199090
• 中文概述: HS: 2918199090. 其他含醇基但不含其他含氧基羧酸（包括其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2918199090 other carboxylic acids with alcohol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

莽草酸英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• (3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxycyclohex-1-enecarboxylic acid
• MFCD00066278
• 3,4,5-Trihydroxycyclohex-1-enecarboxylic acid
• 3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexenecarboxylic acid
• (3R,4S,5R)-(-)-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic Acid
• EINECS 205-334-2
• 3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
• (3R,4S,5R)-(−)-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexenecarboxylic acid
• 3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
• Shikimic Acid

莽草酸常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 莽草酸的制备方法是什么？

A: 莽草酸制备方法： 莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种单体化合物。 。

Q: 莽草酸的安全信息是什么？

A: 莽草酸安全信息：S22-S24/25。

Q: 莽草酸的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 莽草酸LogP（油水分配系数）为-0.92。

Q: 莽草酸的极性表面积PSA是多少？

A: 莽草酸极性表面积PSA为97.99000。

Q: 莽草酸的SMILES表达式是什么？

A: 莽草酸SMILES表达式为O=C(O)C1=CC(O)C(O)C(O)C1。

Q: 莽草酸的下游产品有哪些？

A: 莽草酸相关下游产品（CAS）：40983-58-2;196618-13-0;99-06-9;108-95-2;99-96-7;271-44-3;19438-10-9;77-95-2;204255-11-8;204255-06-1。

Q: 莽草酸的熔点是多少？

A: 莽草酸熔点为185-187 °C(lit.)。

Q: 莽草酸的InChIKey是什么？

A: 莽草酸InChIKey为JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N。

Q: 莽草酸有什么用途？

A: 莽草酸主要用途：Shikimic acid 是在微生物和植物中发现的芳香族氨基酸生物合成途径的关键代谢中间体。

Q: 莽草酸的沸点是多少？

A: 莽草酸沸点为400.5±45.0 °C at 760 mmHg。

莽草酸生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

南通润丰石油化工有限公司

云南西力生物技术股份有限公司

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

四川恒诚致远生物科技有限公司

山西玉宁生物科技有限公司

苏州市森菲达化工有限公司

中山市迪欣化工有限公司