(-)-Irofulven

• 常用名: (-)-Irofulven
• 英文名: (-)-Irofulven
• CAS号: 158440-71-2
• 分子量: 246.30200
• 密度: 1.28g/cm3
• 沸点: 501ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₁₈O₃
• 熔点: N/A
• 闪点: 270.9ºC

(-)-Irofulven用途

(-)-Irofulven(MGI 114),一种伊卢定S类似物,是一种DNA烷基化剂。(-)-Irofulven抑制DNA复制,诱导肿瘤细胞凋亡,并具有强大的抗肿瘤活性[1][2]。

(-)-Irofulven名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 英文名: (5'R)-5'-hydroxy-1'-(hydroxymethyl)-2',5',7'-trimethylspiro[cyclopropane-1,6'-indene]-4'-one

(-)-Irofulven生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: (-)-Irofulven(MGI 114),一种伊卢定S类似物,是一种DNA烷基化剂。(-)-Irofulven抑制DNA复制,诱导肿瘤细胞凋亡,并具有强大的抗肿瘤活性[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA烷基化剂/交联剂
• 体外研究: (-)-Irofulven(2.8μM；1小时)诱导p53依赖性细胞周期阻滞[1]。(-)-Irofulven(0.8μM、0.9μM和2.8μM；1小时)诱导CHK2激活与细胞中的p53状态有关[1]。(-)-Irofulven抑制DNA复制并诱导染色体畸变(断裂和放射状)[1]。细胞周期分析[1]细胞系：A2780、CAOV3和HCT116细胞浓度：2.8μM孵育时间：1小时结果：p53野生型细胞主要阻滞于G1/S期,而p53突变或p53缺失细胞则阻滞于S期和G2/M期。Western Blot分析[1]细胞系：A2780、CAOV3和HCT116细胞浓度：0.8μM、0.9μM和2.8μM培养时间：1小时结果：诱导细胞内CHK2激酶的Thr 68磷酸化。
• 体内研究: (-)-Irofulven(第1-5天和第8-12天为7 mg/kg；i.p.)可显著提高荷瘤小鼠的中位生存率[2]。动物模型：雄性和雌性无胸腺BALB/c小鼠(nu/nu基因型,6周龄或以上)注射人类多形性胶质母细胞瘤[2]。剂量：7mg/kg给药：腹腔注射；在第1-5天和第8-12天,结果：对所有肿瘤细胞株都有效。
• 参考文献:

  [1]. Yutian Wang, et al. Irofulven induces replication-dependent CHK2 activation related to p53 status. Biochem Pharmacol. 2007 Feb 15;73(4):469-80.

  [2]. H S Friedman, et al. Activity of irofulven (6-hydroxymethylacylfulvene) in the treatment of glioblastoma multiforme-derived xenografts in athymic mice. Cancer Chemother Pharmacol. 2001 Nov;48(5):413-6.

(-)-Irofulven物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.28g/cm3
• 沸点: 501ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.30200
• 闪点: 270.9ºC
• 精确质量: 246.12600
• PSA: 57.53000
• LogP: 1.66560
• InChIKey: NICJCIQSJJKZAH-AWEZNQCLSA-N
• SMILES: CC1=C(CO)C2=C(C)C3(CC3)C(C)(O)C(=O)C2=C1
• 蒸汽压: 3.9E-12mmHg at 25°C
• 折射率: 1.617
• 储存条件: -20°C

(-)-Irofulven毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

(-)-Irofulven靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Cytotoxicity against human 8392B cells after 48 hrs by trypan blue exclusion assay 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL1040022

实验名称：Selectivity index, ratio of IC50 for human 8392B cells to IC50 for human MV522 cells 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL1040023

实验名称：Cytotoxicity against human MV522 cells after 48 hrs by trypan blue exclusion assay 来源：ChEMBL 靶标：NON-PROTEIN TARGET External Id：CHEMBL1040021

实验名称：Antitumor activity in MV522 cells assessed as inhibition of DNA synthesis after 2 hrs 来源：ChEMBL 靶标：NON-PROTEIN TARGET External Id：CHEMBL902059

实验名称：Cytotoxicity against human HL60 cells after 48 hrs by trypan blue exclusion assay 来源：ChEMBL 靶标：HL-60 External Id：CHEMBL1027499

实验名称：Antitumor activity in MV522 cells assessed as cell survival after 48 hrs 来源：ChEMBL 靶标：NON-PROTEIN TARGET External Id：CHEMBL902060

实验名称：Concentration required for 50% toxicity in metastatic lung carcinoma (MV522) cells. 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL618314

实验名称：Selectivity index, ratio of IC50 for human CHRF-288-11 cells to IC50 for human MV522 ... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL3783452

实验名称：Antiproliferative activity against human MCF7 cells at 1 to 10 uM after 24 to 48 hrs ... 来源：ChEMBL 靶标：MCF7 External Id：CHEMBL981682

实验名称：Antiproliferative activity against human MDA-MB-231 cells at 1 to 10 uM after 24 to 4... 来源：ChEMBL 靶标：MDA-MB-231 External Id：CHEMBL981683

共19条，当前第1页，共2页

1

2

(-)-Irofulven英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• HMAF
• Spiro(cyclopropane-1,5'(5H)-inden)-7'(6'H)-one,6'-hydroxy-3'-(hydroxymethyl)-2',4',6'-trimethyl-,(R)
• [14C]-Irofulven
• 6-hydroxymethylacylfulvene
• (-)-irofulven
• Acylfulvene,6-(hydroxymethyl)
• MGI 114

(-)-Irofulven常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: (-)-Irofulven的LogP（油水分配系数）是多少？

A: (-)-IrofulvenLogP（油水分配系数）为1.66560。

Q: (-)-Irofulven的分子式是什么？

A: (-)-Irofulven分子式为C15H18O3。

Q: (-)-Irofulven有什么用途？

A: (-)-Irofulven主要用途：(-)-Irofulven(MGI 114),一种伊卢定S类似物,是一种DNA烷基化剂。(-)-Irofulven抑制DNA复制,诱导肿瘤细胞凋亡,并具有强大的抗肿瘤活性[1][2]。

Q: (-)-Irofulven的储存条件是什么？

A: (-)-Irofulven储存条件：-20°C。

Q: (-)-Irofulven有哪些英文别名？

A: (-)-Irofulven英文别名有：HMAF、 Spiro(cyclopropane-1,5'(5H)-inden)-7'(6'H)-one,6'-hydroxy-3'-(hydroxymethyl)-2',4',6'-trimethyl-,(R)、 [14C]-Irofulven、 6-hydroxymethylacylfulvene、 (-)-irofulven、 Acylfulvene,6-(hydroxymethyl)、 MGI 114。

Q: (-)-Irofulven的InChIKey是什么？

A: (-)-IrofulvenInChIKey为NICJCIQSJJKZAH-AWEZNQCLSA-N。

Q: (-)-Irofulven的分子量是多少？

A: (-)-Irofulven分子量为246.30200。

Q: (-)-Irofulven的SMILES表达式是什么？

A: (-)-IrofulvenSMILES表达式为CC1=C(CO)C2=C(C)C3(CC3)C(C)(O)C(=O)C2=C1。

Q: 158440-71-2的中文名称是什么？

A: 158440-71-2的中文名称为(-)-Irofulven。

Q: (-)-Irofulven的极性表面积PSA是多少？

A: (-)-Irofulven极性表面积PSA为57.53000。

(-)-Irofulven生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

上海化源世纪贸易有限公司