浅蓝菌素

• 常用名: 浅蓝菌素
• 英文名: Cerulenin
• CAS号: 17397-89-6
• 分子量: 223.268
• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 456.1±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₂H₁₇NO₃
• 熔点: 93.5℃
• 闪点: 241.1±25.0 °C
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

浅蓝菌素用途

Cerulenin 是一种广泛使用的天然脂肪酸合成酶 (FAS) 抑制剂。Cerulenin 是由真菌 Cephalosporium caeruleus 产生的。

浅蓝菌素名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 浅蓝菌素
• 英文名: Cerulenin
• 中文别名: 天蓝菌素 | 变蓝菌素 | 2,3-环氧-4-氧-7,10-十二碳二烯酰胺

浅蓝菌素生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Cerulenin 是一种广泛使用的天然脂肪酸合成酶 (FAS) 抑制剂。Cerulenin 是由真菌 Cephalosporium caeruleus 产生的。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 脂肪酸合成酶(FAS)
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点实验:

  Fatty acid synthase (FAS)[1]

• 体外研究: Cerulenin共价结合FAS的催化位点并破坏乙酰-CoA和丙二酰-CoA的缩合反应,抑制酵母中脂肪酸和甾醇的生物合成。黄酮类化合物槲皮素和反式查耳酮对红色毛癣菌有效,野生型菌株(MYA3108)的MIC为125和7.5μg/ mL,ABC转运突变株(ΔTruMDR2)的MIC为63和1.9μg/ mL,分别。 Fluconazole和Cerulenin对照的MIC分别为野生型菌株63和125μg/ mL,突变菌株30和15μg/ mL [1]。为了探讨类固醇激素急性调节蛋白(StAR)对内皮功能障碍模型的保护作用的潜在机制,在棕榈酸之前使用脂肪酸合成酶抑制剂和HMG-CoA还原酶,Cerulenin(5μg/ mL)和洛伐他汀( PA)补充说。通过抑制剂处理,IL-1β,TNFα,VCAM-1和IL-6的mRNA表达降低,而NO产生恢复[2]。
• 体内研究: Cerulenin治疗ob/ob小鼠对体重有明显影响。经过2天的治疗,与对照组的5.7％体重增加相比,治疗小鼠的体重降低。经过长时间(7天)治疗,未观察到体重减轻,但体重增加减慢。在所有组中,60mg/kg的Cerulenin在抑制体重增加方面比30mg/kg更有效。如果每天或每隔一天给药,通过7天60mg/kg蓝绿素的治疗,ATP含量分别增加58.1％和61.5％。用60mg/kg青霉素处理仅2天也观察到显着的ATP升高。相比之下,给予2天或7天的30 mg/kg Cerulenin对细胞ATP含量没有任何显着影响[3]。
• 细胞实验: 分离大鼠主动脉内皮细胞（RAEC）并进行少量修改。简言之，从雄性Wistar大鼠（150-180g）切除胸主动脉的片段，并立即置于含有100U / mL青霉素和100mg / mL链霉素的冷PBS中。去除外膜脂肪后，将主动脉切成1毫米宽的环。转移至T-25cm 2烧瓶后，将环在含有20％胎牛血清，2.5ng / mL碱性成纤维细胞生长因子，100U / mL青霉素和100mg / mL链霉素的培养基199中培养。将主动脉环置于37℃，5％CO 2的潮湿气氛中72-80小时，不移动。当细胞迁移时，所有主动脉环都被移除。通过CD31和vWF染色证实其微血管细胞学特征。在涉及PA处理的实验中，使用补充有1％牛血清白蛋白的M199培养基。所有实验均使用RAEC进行至第4代。在使用抑制剂的实验中，在培养物中加入5μg/ mL Cerulenin（在ethonal中）或5μM洛伐他汀（在DMSO中）或3.3μg/ mL Cerulenin加3.3μM洛伐他汀PA处理前24小时培养基。与对照[2]同时添加相同体积的溶剂。
• 动物实验: 小鼠[3]在含有20％DMSO腹膜内（ip）的RPMI培养基中给予6-8周龄雄性ob / ob小鼠青霉素。仅用载体类似地注射对照。实验组（每组4只小鼠）如下：A：60mg / kg /天Cerulenin，每天注射7天; B：每隔一天60mg / kg，持续7天; C：30mg / kg /天，持续7天; D：每隔一天30mg / kg，持续7天; E：车辆，每天7天; F：60mg / kg /天Cerulenin 2天; G：30mg / kg /天Cerulenin 2天; H：车辆，每天2天;我：控制。在麻醉下在同一天处死所有动物。通过门静脉穿刺收集血液。将肝脏样品在液氮中快速冷冻并储存在-80℃直至分析，或多聚甲醛固定用于组织学分析。
• 参考文献:

  [1]. Bitencourt TA, et al. Trans-chalcone and quercetin down-regulate fatty acid synthase gene expression and reduce ergosterol content in the human pathogenic dermatophyte Trichophyton rubrum. BMC Complement Altern Med. 2013 Sep 17;13:229.

  [2]. Tian D, et al. Overexpression of steroidogenic acute regulatory protein in rat aortic endothelial cells attenuates palmitic acid-induced inflammation and reduction in nitric oxide bioavailability. Cardiovasc Diabetol. 2012 Nov 21;11:144.

  [3]. Cheng G, et al. Cerulenin blockade of fatty acid synthase reverses hepatic steatosis in ob/ob mice. PLoS One. 2013 Sep 27;8(9):e75980.

浅蓝菌素物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 456.1±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 93.5℃
• 分子式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.268
• 闪点: 241.1±25.0 °C
• 精确质量: 223.120850
• PSA: 72.69000
• LogP: 0.94
• InChIKey: GVEZIHKRYBHEFX-NQQPLRFYSA-N
• SMILES: CC=CCC=CCCC(=O)C1OC1C(N)=O
• 外观性状: 白色至灰白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.529
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：60.68

  2、 摩尔体积（m³/mol）：196.7

  3、 等张比容（90.2K）：512.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：46.1

  5、 极化率（10^-24cm³）：24.05

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.8

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:7

  5.互变异构体数量:9

  6.拓扑分子极性表面积72.7

  7.重原子数量:16

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:320

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:2

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:2

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：不确定

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：不确定

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC, 5.2kPa）：不确定

  7. 折射率：不确定

  8. 闪点（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º）：不确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：丙酮： 20 mg/mL，无色到黄色

浅蓝菌素毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

浅蓝菌素毒理学数据:

急性毒性：小鼠口经LD50： 547 mg/kg；小鼠腹腔LD50： 211 mg/kg；小鼠注射LD50：245 mg/kg；小鼠静脉LD50：154 mg/kg

浅蓝菌素安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): 24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: JR1670000

浅蓝菌素靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Binding affinity towards rat Gabra1 in an in vitro assay with cellular components mea... 来源：ChEMBL 靶标：Gamma-aminobutyric acid receptor subunit alpha-1 External Id：CHEMBL5291800

实验名称：Binding affinity towards human ESR1 in an in vitro cell free assay (CRO assay) measur... 来源：ChEMBL 靶标：Estrogen receptor External Id：CHEMBL5291792

实验名称：Inhibition of human FAS assessed as synthesis of long chain fatty acids from malonyl ... 来源：ChEMBL 靶标：Fatty acid synthase External Id：CHEMBL1839595

实验名称：Compound was evaluated for inhibition of human F2 in an in vitro cell free assay meas... 来源：ChEMBL 靶标：Prothrombin External Id：CHEMBL5291794

实验名称：Cytotoxicity counterscreen for inhibitors of SARS-CoV-2 cell entry 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：TRND-SARS-CoV-2-cytotox-48hr

实验名称：Primary qHTS to identify inhibitors of SARS-CoV-2 cell entry 来源：NCGC External Id：TRND-SARS-CoV-2-PP

实验名称：Binding affinity towards human DRD1 in an in vitro assay with cellular components (NI... 来源：ChEMBL 靶标：D(1A) dopamine receptor External Id：CHEMBL5291779

实验名称：EZH2/PRC2 methyltransferase inhibitors Measured in Biochemical System Using Plate Rea... 来源：Broad Institute 靶标：histone-lysine N-methyltransferase EZH2 isoform a [Homo sapiens] External Id：2125-01_Inhibitor_SinglePoint_HTS_Activity

实验名称：Binding affinity towards human DRD3 in an in vitro assay with cellular components mea... 来源：ChEMBL 靶标：D(3) dopamine receptor External Id：CHEMBL5291782

实验名称：A screen for small molecules that modulate mitochondrial supercomplex formation 来源：ICCB-Longwood/NSRB Screening Facility, Harvard Medical School 靶标：N/A External Id：HMS1482

共147条，当前第1页，共15页

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浅蓝菌素英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• 2,3-Epoxy-4-oxo-7,10-dodecadienamide
• (2R,3S)-3-[(4E,7E)-Nona-4,7-dienoyl]oxirane-2-carboxamide
• trans-dodecadienamide)
• 3S)-2,3-epoxy-4-oxo-7,10-trans
• caerulein A
• EINECS 241-424-8
• [2R-[2a,3a(4E,7E)]]-3-(1-Oxo-4,7-nonadienyl)oxiranecarboxamide
• Oxiranecarboxamide, 3-(1-oxo-4,7-nonadienyl)-, (2R-(2-α,3-α(4E,7E)))- (9CI)
• (2R,3S)-3-[(4E,7E)-4,7-Nonadienoyl]-2-oxiranecarboxamide
• Helicocerin
• MFCD00077686
• (2R,3S)-3-[(4E,7E)-4,7-Nonadienoyl]-2-oxiranecarboximidic acid
• Cerulenin

浅蓝菌素常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 浅蓝菌素的分子量是多少？

A: 浅蓝菌素分子量为223.268。

Q: 浅蓝菌素的沸点是多少？

A: 浅蓝菌素沸点为456.1±45.0 °C at 760 mmHg。

Q: 浅蓝菌素的SMILES表达式是什么？

A: 浅蓝菌素SMILES表达式为CC=CCC=CCCC(=O)C1OC1C(N)=O。

Q: 浅蓝菌素的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 浅蓝菌素LogP（油水分配系数）为0.94。

Q: 17397-89-6的中文名称是什么？

A: 17397-89-6的中文名称为浅蓝菌素。

Q: 浅蓝菌素的InChIKey是什么？

A: 浅蓝菌素InChIKey为GVEZIHKRYBHEFX-NQQPLRFYSA-N。

Q: 浅蓝菌素的熔点是多少？

A: 浅蓝菌素熔点为93.5℃。

Q: 浅蓝菌素有什么用途？

A: 浅蓝菌素主要用途：Cerulenin 是一种广泛使用的天然脂肪酸合成酶 (FAS) 抑制剂。Cerulenin 是由真菌 Cephalosporium caeruleus 产生的。

Q: 浅蓝菌素有哪些英文别名？

A: 浅蓝菌素英文别名有：2,3-Epoxy-4-oxo-7,10-dodecadienamide、(2R,3S)-3-[(4E,7E)-Nona-4,7-dienoyl]oxirane-2-carboxamide、trans-dodecadienamide)、3S)-2,3-epoxy-4-oxo-7,10-trans、caerulein A、EINECS 241-424-8、[2R-[2a,3a(4E,7E)]]-3-(1-Oxo-4,7-nonadienyl)oxiranecarboxamide、Oxiranecarboxamide, 3-(1-oxo-4,7-nonadienyl)-, (2R-(2-α,3-α(4E,7E)))- (9CI)、(2R,3S)-3-[(4E,7E)-4,7-Nonadienoyl]-2-oxiranecarboxamide、Helicocerin、MFCD00077686、(2R,3S)-3-[(4E,7E)-4,7-Nonadienoyl]-2-oxiranecarboximidic acid、Cerulenin。

Q: 浅蓝菌素的安全信息是什么？

A: 浅蓝菌素安全信息：24/25。

浅蓝菌素生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

上海化源世纪贸易有限公司