N-[4-chloro-3-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]-2-methyl-furan-3-carbothioamide

• 常用名: N-[4-chloro-3-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]-2-methyl-furan-3-carbothioamide
• 英文名: N-[4-chloro-3-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]-2-methyl-furan-3-carbothioamide
• CAS号: 178870-32-1
• 分子量: 335.84800
• 密度: 1.24g/cm3
• 沸点: 440.9ºC at 760mmHg
• 分子式: C₁₇H₁₈ClNO₂S
• 熔点: N/A
• 闪点: 220.4ºC

用途

UC-781(NSC 675186)是人类免疫缺陷病毒(HIV)-1的高效选择性非核苷逆转录酶抑制剂(NNRTI),IC50值为5nM。UC-781在低pH或各种温度条件下是稳定的。UC-781具有抗病毒活性和耐药性[1][2][3]。

名称

• 英文名: N-[4-chloro-3-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]-2-methylfuran-3-carbothioamide

生物活性

• 描述: UC-781(NSC 675186)是人类免疫缺陷病毒(HIV)-1的高效选择性非核苷逆转录酶抑制剂(NNRTI),IC50值为5nM。UC-781在低pH或各种温度条件下是稳定的。UC-781具有抗病毒活性和耐药性[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> HIV
  研究领域 >> 感染
• 靶点实验:

  HIV-1:0.005 μM (IC50)

• 体外研究: UC-781(0.05、0.2和 0.5%UC-781补充凝胶；10天) 从凝胶制剂中释放出来,并清除 CEM公司感染细胞中的人类免疫缺陷病毒 (艾滋病毒)-1[1]UC-781(3.75-30μM)抑制蜡样芽孢杆菌的生长 (大约 50 %)[1]。 美国加州大学781抑制 CEM T公司细胞中的 HIV-1(ⅢB)(EC50=6nM；IC50=23nM)美国加州大学781抑制单核细胞来源的树突状细胞 (MO-DC)和自体 CD4+T细胞细胞,第50周值分别为 550纳米和 1588 nM[2]UC-781(1000 nM；24小时)有效地防止或阻止了单核细胞来源的树突状细胞和自体 CD4+T细胞细胞感染 艾滋病毒[2]UC-781(0.001-1000µM；2小时)抑制病毒 (病毒)转移和宫颈外植体感染 HIV-1BaL[4]
• 体内研究: UC-781(100µl 5%UC-781补充凝胶；阴道内；一天一次持续 10天) 从凝胶制剂中释放出来,对正常组织显示低毒性[1]。 动物模型：雌性兔子(约1200 g；10周龄)[1]。剂量：100µl 5%UC-781补充凝胶。给药：阴道内；每天一次,持续10天。结果：从凝胶制剂中释放,组织学正常,兔体内炎性细胞无明显增加。
• 参考文献:

  [1]. Balzarini J, et al. Preclinical studies on thiocarboxanilide UC-781 as a virucidal agent. AIDS. 1998 Jul 9;12(10):1129-38.

  [2]. Van Herrewege Y, et al. In vitro evaluation of nonnucleoside reverse transcriptase inhibitors UC-781 and TMC120-R147681 as human immunodeficiency virus microbicides. Antimicrob Agents Chemother. 2004 Jan;48(1):337-9.

  [3]. Balzarini J, et al. Highly favorable antiviral activity and resistance profile of the novel thiocarboxanilide pentenyloxy ether derivatives UC-781 and UC-82 as inhibitors of human immunodeficiency virus type 1 replication. Mol Pharmacol. 1996 Aug;50(2):394-401.

  [4]. Fletcher P, et al. The nonnucleoside reverse transcriptase inhibitor UC-781 inhibits human immunodeficiency virus type 1 infection of human cervical tissue and dissemination by migratory cells. J Virol. 2005 Sep;79(17):11179-86.

物理化学性质

• 密度: 1.24g/cm3
• 沸点: 440.9ºC at 760mmHg
• 分子式: C₁₇H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 335.84800
• 闪点: 220.4ºC
• 精确质量: 335.07500
• PSA: 66.49000
• LogP: 5.44700
• InChIKey: YZHIXLCGPOTQNB-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: CC(C)=CCOc1cc(NC(=S)c2ccoc2C)ccc1Cl
• 蒸汽压: 5.68E-08mmHg at 25°C
• 折射率: 1.621

靶点实验

查看更多实验

实验名称：HIV Enzyme Data 来源：NIAID 靶标：N/A External Id：HIV Enzyme Data

实验名称：Cytotoxicity against human MT2 cells by MTT assay 来源：ChEMBL 靶标：MT2 External Id：CHEMBL859127

实验名称：HIV Cellular Data 来源：NIAID 靶标：N/A External Id：HIV Cellular Data

实验名称：Antiviral activity against HIV1 3B in MT2 cells by MTT assay 来源：ChEMBL 靶标：Human immunodeficiency virus 1 External Id：CHEMBL859126

实验名称：Antitrypanocidal activity against suramin-sensitive Trypanosoma brucei rhodesiense ST... 来源：ChEMBL 靶标：Trypanosoma brucei rhodesiense External Id：CHEMBL3381605

实验名称：Intrinsic solubility of the compound in water at 25 degC after 7 days by HPLC analysi... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL2422874

实验名称：Antitrypanocidal activity against suramin-sensitive Trypanosoma brucei brucei Squib42... 来源：ChEMBL 靶标：Trypanosoma brucei brucei External Id：CHEMBL3381604

实验名称：Inhibitory activity against wild-type HIV-1 reverse transcriptase 来源：ChEMBL 靶标：Reverse transcriptase/RNaseH External Id：CHEMBL798925

实验名称：Cytotoxicity against human MT2 cells by MTT assay 来源：ChEMBL 靶标：MT2 External Id：CHEMBL900930

实验名称：Inhibitory activity against R172A mutant reverse transcriptase 来源：ChEMBL 靶标：Reverse transcriptase/RNaseH External Id：CHEMBL802417

共31条，当前第1页，共4页

1

2

3

4

英文别名

• 2-METHYL-FURAN-3-CARBOTHIOIC ACID [4-CHLORO-3-(3-METHYL-BUT-2-ENYLOXY)-PHENYL]-AMIDE
• N-[4-Chloro-3-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl]-2-methyl-3-furancarbothioamide
• Thiocarboxanilide
• UC-781
• UC1