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8-羟基依法韦仑

更新时间:2026-07-01 19:08:33

8-羟基依法韦仑结构式
8-羟基依法韦仑结构式
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常用名 8-羟基依法韦仑 英文名 8-Hydroxy-efavirenz
CAS号 205754-33-2 分子量 331.674
密度 1.6±0.1 g/cm3 沸点 373.6±42.0 °C at 760 mmHg
分子式 C14H9ClF3NO3 熔点 144-154ºC
MSDS N/A 闪点 179.7±27.9 °C

 8-羟基依法韦仑用途


8-羟基依法韦仑(8-OH-EFV)是伊法韦仑(HY-10572)的主要代谢产物。8-羟基依法韦仑通过JNK和BimEL依赖机制诱导原代人肝细胞凋亡。8-羟基依法韦仑可用于癌症研究[1]。

 8-羟基依法韦仑名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

中文名 8-羟基依法韦仑
英文名 rac 8-hydroxy efavirenz
英文别名 更多

 8-羟基依法韦仑生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

描述 8-羟基依法韦仑(8-OH-EFV)是伊法韦仑(HY-10572)的主要代谢产物。8-羟基依法韦仑通过JNK和BimEL依赖机制诱导原代人肝细胞凋亡。8-羟基依法韦仑可用于癌症研究[1]。
相关类别
体外研究 8-羟基依法韦仑(8-OH-EFV;1-10μM;3-24小时;原代人肝细胞) 以时间和浓度依赖的方式增加细胞死亡,并从 6.小时开始诱导 胱天蛋白酶-3活性[1]。 8-羟基依法韦仑(1-10μM;6-24小时)刺激原代人肝细胞中线粒体 放射性同位素的产生[1]。 8-羟基依法韦仑(10μM;3-24小时)激活 JNK公司并使磷酸化的 JNK公司占总 JNK公司的比例增加 4.2倍。8-羟基依法韦仑增加 BimEL mRNA和蛋白表达[1]。 细胞活力测定[1]细胞系:原代人肝细胞浓度:1和10μM培养时间:3、6、12和24小时结果:细胞死亡以时间和浓度依赖的方式增加,6小时时细胞死亡增加3.4倍。Western Blot分析[1]细胞系∶原代人肝脏细胞浓度:2和10μ,12和24小时结果:裂解caspase-3的表达以时间和浓度依赖的方式增加。Western Blot分析[1]细胞系:原代人肝细胞浓度:1和10μM培养时间:3、6、12和24小时结果:JNK磷酸化增加,BimEL mRNA和蛋白表达增加。
参考文献

[1]. Bumpus NN. Efavirenz and 8-hydroxyefavirenz induce cell death via a JNK- and BimEL-dependent mechanism in primary human hepatocytes. Toxicol Appl Pharmacol. 2011 Dec 1;257(2):227-34.  

 8-羟基依法韦仑物理化学性质

本表包含该物质理化参数,如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标,无数据项标记为N/A。

密度 1.6±0.1 g/cm3
沸点 373.6±42.0 °C at 760 mmHg
熔点 144-154ºC
分子式 C14H9ClF3NO3
分子量 331.674
闪点 179.7±27.9 °C
精确质量 331.022308
PSA 58.56000
LogP 4.80
InChIKey OOVOMPCQLMFEDT-ZDUSSCGKSA-N
SMILES O=C1Nc2c(O)cc(Cl)cc2C(C#CC2CC2)(C(F)(F)F)O1
蒸汽压 0.0±0.9 mmHg at 25°C
折射率 1.608
储存条件 -20°C,密闭,干燥

 8-羟基依法韦仑合成线路

本表提供该化合物公开报道的合成路线、反应条件、反应物与产物参考信息。

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8-羟基依法韦仑结构式

8-羟基依法韦仑

205754-33-2

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文献:Wanke, Riccardo; Novais, David A.; Harjivan, Shrika G.; Marques, M. Matilde; Antunes, Alexandra M. M. Organic and Biomolecular Chemistry, 2012 , vol. 10, # 23 p. 4554 - 4561

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205754-33-2

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文献:Markwalder, Jay A.; Christ, David D.; Mutlib, Abdul; Cordova, Beverly C.; Klabe, Ronald M.; Seitz, Steven P. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001 , vol. 11, # 5 p. 619 - 622

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文献:Markwalder, Jay A.; Christ, David D.; Mutlib, Abdul; Cordova, Beverly C.; Klabe, Ronald M.; Seitz, Steven P. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001 , vol. 11, # 5 p. 619 - 622

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文献:Markwalder, Jay A.; Christ, David D.; Mutlib, Abdul; Cordova, Beverly C.; Klabe, Ronald M.; Seitz, Steven P. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001 , vol. 11, # 5 p. 619 - 622

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文献:Markwalder, Jay A.; Christ, David D.; Mutlib, Abdul; Cordova, Beverly C.; Klabe, Ronald M.; Seitz, Steven P. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001 , vol. 11, # 5 p. 619 - 622

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文献:Markwalder, Jay A.; Christ, David D.; Mutlib, Abdul; Cordova, Beverly C.; Klabe, Ronald M.; Seitz, Steven P. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001 , vol. 11, # 5 p. 619 - 622

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文献:Markwalder, Jay A.; Christ, David D.; Mutlib, Abdul; Cordova, Beverly C.; Klabe, Ronald M.; Seitz, Steven P. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001 , vol. 11, # 5 p. 619 - 622

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文献:Markwalder, Jay A.; Christ, David D.; Mutlib, Abdul; Cordova, Beverly C.; Klabe, Ronald M.; Seitz, Steven P. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001 , vol. 11, # 5 p. 619 - 622

 8-羟基依法韦仑上下游产品

本表列出该化学品对应的上游起始原料以及下游衍生产物清单。

8-羟基依法韦仑上游产品  6

8-羟基依法韦仑下游产品  0

 8-羟基依法韦仑英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

8-HYDROXY EFAVIRENZ
6-Chloro-4-(cyclopropylethynyl)-8-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one
6-Chloro-4-(cyclopropyl-d4-ethynyl)-1,4-dihydro-8-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-2H-3,1-benzoxazin-2-one
(S)-6-chloro-4-(cyclopropylethynyl)-8-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one

 8-羟基依法韦仑常见问题

本部分为该化合物相关常见问答,包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 8-羟基依法韦仑的英文名称是什么?
A: 8-羟基依法韦仑英文名称为rac 8-hydroxy efavirenz。
Q: 8-羟基依法韦仑的分子量是多少?
A: 8-羟基依法韦仑分子量为331.674。
Q: 205754-33-2的中文名称是什么?
A: 205754-33-2的中文名称为8-羟基依法韦仑。
Q: 8-羟基依法韦仑的沸点是多少?
A: 8-羟基依法韦仑沸点为373.6±42.0 °C at 760 mmHg。
Q: 8-羟基依法韦仑有什么用途?
A: 8-羟基依法韦仑主要用途:8-羟基依法韦仑(8-OH-EFV)是伊法韦仑(HY-10572)的主要代谢产物。8-羟基依法韦仑通过JNK和BimEL依赖机制诱导原代人肝细胞凋亡。8-羟基依法韦仑可用于癌症研究[1]。
Q: 8-羟基依法韦仑的储存条件是什么?
A: 8-羟基依法韦仑储存条件:-20°C,密闭,干燥。
Q: 8-羟基依法韦仑的上游原料有哪些?
A: 8-羟基依法韦仑相关上游原料(CAS):154598-52-4;6627-53-8;93-50-5;113137-29-4;205756-22-5;205756-24-7。
Q: 8-羟基依法韦仑的分子式是什么?
A: 8-羟基依法韦仑分子式为C14H9ClF3NO3。
Q: 8-羟基依法韦仑的SMILES表达式是什么?
A: 8-羟基依法韦仑SMILES表达式为O=C1Nc2c(O)cc(Cl)cc2C(C#CC2CC2)(C(F)(F)F)O1。
Q: 8-羟基依法韦仑的InChIKey是什么?
A: 8-羟基依法韦仑InChIKey为OOVOMPCQLMFEDT-ZDUSSCGKSA-N。

 8-羟基依法韦仑生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息,包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司
上海化源世纪贸易有限公司
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