萝卜硫素

• 常用名: 萝卜硫素
• 英文名: DL-Sulforaphane
• CAS号: 4478-93-7
• 分子量: 177.288
• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 368.2±25.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₆H₁₁NOS₂
• 熔点: N/A
• 闪点: 176.5±23.2 °C

萝卜硫素用途

Sulforaphane是存在于多种蔬菜中的天然异硫氰酸酯；具有抗癌和保护心脏的活性。

萝卜硫素名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 莱菔硫烷
• 英文名: sulforaphane
• 中文别名: 1-异硫氰基-4-(甲基亚硫酰基)丁烷 | 萝卜硫素 | D,L-1-异硫氰基-4R-(甲基亚硫酰基)丁烷

萝卜硫素生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Sulforaphane是存在于多种蔬菜中的天然异硫氰酸酯；具有抗癌和保护心脏的活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> HDAC
  信号通路 >> 表观遗传学 >> HDAC
  天然产物 >> 其他
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 心血管疾病
• 靶点实验:

  HDAC

• 体外研究: 萝卜硫素以剂量依赖性方式诱导细胞周期停滞,随后细胞死亡。该萝卜硫素诱导的细胞周期停滞与细胞周期蛋白A和B1的表达增加相关。 Sulforaphane通过凋亡过程诱导细胞死亡。 Sulforaphane抑制生长的重新开始并减少静息结肠癌细胞(HT29)中的细胞活力,并且对分化的CaCo2细胞具有较低的毒性[1]。用萝卜硫素预处理H9c2大鼠成肌细胞减少了凋亡细胞数量和促凋亡蛋白(Bax,caspase-3和细胞色素c)的表达,以及阿霉素诱导的线粒体膜电位的增加。此外,萝卜硫素增加血红素加氧酶-1的mRNA和蛋白质表达,从而降低线粒体中由阿霉素诱导的活性氧物质(ROS,使用MitoSOX Red试剂测量)[2]。
• 体内研究: 在用单剂量的9,10-二甲基-1,2-苯并蒽处理的Sprague-Dawley大鼠中,萝卜硫素可以阻断乳腺肿瘤的形成。施用萝卜硫素降低了雌性Sprague-Dawley大鼠中单剂量DMBA诱发的乳腺肿瘤的发生率,多样性和重量,并延缓了其发展[3]。
• 细胞实验: 将HT29细胞以低密度（5×10 4细胞/ mL）接种在含有5％FCS的标准培养基中的直径为35或120mm的Primaria培养皿中。接种后一天，更换培养基，用萝卜硫素（0-30μM）处理HT29细胞。向对照细胞中加入等量的溶剂（乙醇）（0.2％终浓度）。使用MTT测定评估药物对细胞活力的影响[1]。
• 动物实验: 大鼠：在47,48,49,50和51天时，每只动物通过管饲法接受0.5mL单独的Emulphor EL-620或指定剂量（每天75,100或150μM）的萝卜硫素或化合物2， 3或4在0.5毫升Emulphor EL-620中。在给药载体或保护剂后第5天，3小时，所有大鼠也接受溶解在1.0mL芝麻油中的8.0mg DMBA的胃内滴注。选择该剂量的DMBA以产生显着的肿瘤发生率，但不高到足以淹没潜在的化学保护作用。每周一次检查动物的可触知肿瘤的外观和位置。在202天时，即致癌物施用后152天，用乙醚对所有动物实施安乐死并称重。通过解剖将肿瘤与脂肪和结缔组织分离，称重并固定在缓冲的10％福尔马林中。通过检查染色切片，在显微镜下鉴定所有肿瘤[3]。
• 参考文献:

  [1]. Gamet-Payrastre L, et al. Sulforaphane, a naturally occurring isothiocyanate, induces cell cycle arrest and apoptosis in HT29 human colon cancer cells. Cancer Res. 2000 Mar 1;60(5):1426-33.

  [2]. Li B, et al. Sulforaphane prevents doxorubicin-induced oxidative stress and cell death in rat H9c2 cells. Int J Mol Med. 2015 Jul;36(1):53-64.

  [3]. Zhang Y, et al. Anticarcinogenic activities of sulforaphane and structurally related synthetic norbornylisothiocyanates. Proc Natl Acad Sci U S A. 1994 Apr 12;91(8):3147-50.

萝卜硫素物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 368.2±25.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₆H₁₁NOS₂
• 分子量: 177.288
• 闪点: 176.5±23.2 °C
• 精确质量: 177.028198
• PSA: 80.73000
• LogP: 0.23
• InChIKey: SUVMJBTUFCVSAD-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: CS(=O)CCCCN=C=S
• 外观性状: 淡黄色液体
• 蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.567
• 储存条件:

  避光，通风干燥处，密封保存

• 稳定性:

  常温常压下稳定，黄色至棕色液体

• 水溶解性: DMSO: 40 mg/mL, soluble
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.4

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积80.7

  7.重原子数量:10

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:152

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：浅黄色液体

  2. 密度（g/ml, 20°C ）：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：不确定

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC,20mmHg）：不确定

  7. 折射率：不确定

  8. 闪点（ºF）：不确定

  9. 比旋光度（º）：不确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,20ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：不确定

萝卜硫素MSDS

本表为化学品安全说明书MSDS数据，包含危险标识、成分、急救、消防、泄漏处置、操作储存等安全信息。

萝卜硫素MSDS英文版

萝卜硫素毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

萝卜硫素生态学数据:

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境

萝卜硫素安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;half-mask respirator (US);multi-purpose combination respirator cartridge (US)
• 危害码 (欧洲): Xn
• 安全声明 (欧洲): S23-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2930909090

萝卜硫素海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2930909090
• 中文概述: 2930909090. 其他有机硫化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2930909090. other organo-sulphur compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

萝卜硫素靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Induction of glutathione production in NrF2 deficient MEF at 10 to 20 uM after 24 hrs... 来源：ChEMBL 靶标：MEF External Id：CHEMBL1112684

实验名称：Induction of apoptosis in human SMMC7721 cells assessed as necrotic cells at 8 uM aft... 来源：ChEMBL 靶标：SMMC-7721 External Id：CHEMBL4264685

实验名称：Induction of nuclear NrF2-mediated GCLc expression in wild type MEF at 20 uM after 24... 来源：ChEMBL 靶标：Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 External Id：CHEMBL1112683

实验名称：Induction of apoptosis in human SMMC7721 cells assessed as viable cells at 4 uM after... 来源：ChEMBL 靶标：SMMC-7721 External Id：CHEMBL4264684

实验名称：Induction of apoptosis in human SMMC7721 cells assessed as early apoptotic cells at 8... 来源：ChEMBL 靶标：SMMC-7721 External Id：CHEMBL4264687

实验名称：Induction of apoptosis in human SMMC7721 cells assessed as late apoptotic cells at 8 ... 来源：ChEMBL 靶标：SMMC-7721 External Id：CHEMBL4264686

实验名称：Activation of Nrf2 in human MDA-MB-231 cells assessed as increase in Nrf2 protein lev... 来源：ChEMBL 靶标：Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 External Id：CHEMBL4617899

实验名称：Induction of nuclear NrF2 expression in wild type MEF assessed as luciferase activity... 来源：ChEMBL 靶标：Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 External Id：CHEMBL1112680

实验名称：Induction of apoptosis in human SMMC7721 cells assessed as necrotic cells at 4 uM aft... 来源：ChEMBL 靶标：SMMC-7721 External Id：CHEMBL4264681

实验名称：Induction of p53 G245C mutant depletion in human NCI-H596 cells at 60 uM incubated fo... 来源：ChEMBL 靶标：Cellular tumor antigen p53 External Id：CHEMBL2154256

共369条，当前第1页，共37页

1

2

3

4

5

萝卜硫素英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• UNII:41684WL1GL
• 1-isothiocyanato-4-methylsulfinylbutane
• MFCD00198068
• 1-Isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)butane
• 4-Isothiocyanatobutyl methyl sulfoxide
• 4-Methylsulfinylbutyl isothiocyanate
• 1-Isothiocyanato-4-[(R)-methylsulfinyl]butane
• 4-(Methylsulfinyl)butyl isothiocyanate
• 1-Isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)-butane
• (R)-sulforaphane
• DL-Sulforaphane
• (R)-1-isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)butane
• Sulforaphane
• (-)-Sulforaphane
• L-Sulforaphane
• 4-isothiocyanatobutyl methyl (R)-sulfoxide
• (R)-1-Isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)butane,4-Methylsulfinylbutyl isothiocyanate
• D,L-Sulforaphane
• SCN4SO&1
• Sulforafan

萝卜硫素常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 4478-93-7的中文名称是什么？

A: 4478-93-7的中文名称为莱菔硫烷。

Q: 莱菔硫烷的安全信息是什么？

A: 莱菔硫烷安全信息：S23-S24/25。

Q: 莱菔硫烷的英文名称是什么？

A: 莱菔硫烷英文名称为sulforaphane。

Q: 莱菔硫烷的下游产品有哪些？

A: 莱菔硫烷相关下游产品（CAS）：289-16-7;2949-92-0;13882-12-7;51598-96-0;504-84-7。

Q: 莱菔硫烷的极性表面积PSA是多少？

A: 莱菔硫烷极性表面积PSA为80.73000。

Q: 莱菔硫烷的分子式是什么？

A: 莱菔硫烷分子式为C6H11NOS2。

Q: 莱菔硫烷的外观是什么？

A: 莱菔硫烷外观为淡黄色液体。

Q: 莱菔硫烷的InChIKey是什么？

A: 莱菔硫烷InChIKey为SUVMJBTUFCVSAD-UHFFFAOYSA-N。

Q: 莱菔硫烷的CAS号是多少？

A: 莱菔硫烷CAS号为4478-93-7。

Q: 莱菔硫烷有哪些中文别名？

A: 莱菔硫烷中文别名有：1-异硫氰基-4-(甲基亚硫酰基)丁烷、 萝卜硫素、 D,L-1-异硫氰基-4R-(甲基亚硫酰基)丁烷。

萝卜硫素生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

云南西力生物技术股份有限公司

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

四川恒诚致远生物科技有限公司

广东翁江化学试剂有限公司

山西玉宁生物科技有限公司

上海化源世纪贸易有限公司