三芥子酸甘油酯

• 常用名: 三芥子酸甘油酯
• 英文名: 4-methylthiobutyl isothiocyanate
• CAS号: 4430-36-8
• 分子量: 161.29
• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 250.6±23.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₆H₁₁NS₂
• 熔点: 52 °C
• 闪点: 105.4±22.6 °C

三芥子酸甘油酯用途

芥酸(ERU)是一种异硫氰酸盐,在芝麻菜中特别丰富。芥子素具有抗癌、神经保护和抗炎活性[1][2][3][4]。

三芥子酸甘油酯名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 三芥子酸甘油酯
• 英文名: 1-isothiocyanato-4-methylsulfanylbutane
• 中文别名: 4-(甲基硫醇)-1-(异硫代氰酰基)丁烷

三芥子酸甘油酯生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: 芥酸(ERU)是一种异硫氰酸盐,在芝麻菜中特别丰富。芥子素具有抗癌、神经保护和抗炎活性[1][2][3][4]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 神经疾病
• 体外研究: 芥酸(ERU)(0-100μM)释放H2S,并以浓度依赖性方式抑制AsPC-1细胞的细胞活力[1]。芥酸抑制细胞迁移,改变AsPC-1细胞周期,减少G0/G1期,增加G2/M期和S期[1]。芥酸(30μM,72 h)诱导AsPC-1细胞凋亡并抑制细胞迁移[1]。芥酸降低AsPC-1细胞磷酸化ERK1/2的水平[1]。芥子素(0-200μM,24小时)在A549细胞中显示出抗增殖活性,IC50为97.7µM【2】。芥酸(0-50μM,24小时)诱导PARP-1在50μM处分裂,并增加A549细胞中p53和p21蛋白的表达【2】。芥酸可减少LPS诱导的RAW 264.7细胞产生NO、前列腺素E2(PGE2)、TNF-α、IL-6和IL-1β[3]。芥酸降低LPS诱导的RAW 264.7细胞中诱导型一氧化氮合酶(iNOS)和环氧合酶(COX)-2的表达【3】。芥酸抑制LPS诱导的RAW 264.7细胞NFκB信号的激活[3]。细胞活力测定【1】细胞系：AsPC-1浓度：10、30和100μM孵育时间：72小时结果：细胞活力显著降低,且呈浓度依赖性。细胞周期分析【1】细胞系：AsPC-1浓度：30μM孵育时间：72小时结果：显示G2/M期细胞数特别增加(G2/M期36.6%±3.5 vs.载体处理细胞：24.0%±1.3)和S期细胞数特别增加(S期18.1%±1.5 vs.载体处理细胞：11.0%±0.7),从而导致G0/G1期细胞显著减少(35.1%±5.0 vs.溶媒处理的G0/G1期细胞：59.5%±1.8。凋亡分析【1】细胞系：AsPC-1浓度：30μM孵育时间：72小时结果：显著增加总凋亡细胞数(凋亡死细胞和凋亡活细胞；溶媒：17.7%±2.5 vs.Erucin：28.7%±4.2)。细胞增殖试验【2】细胞系：A549浓度：0-200µM孵育时间：24小时结果：显示出抗增殖作用,IC50为97.7µM。Western Blot分析【2】细胞系：A549浓度：0-50µM孵育时间：24小时结果：在50µM处诱导PARP-1分裂。增加p53和p21蛋白表达。Western Blot分析【3】细胞系：RAW 264.7浓度：0、2.5和5µM培养时间：30分钟结果：降低LPS诱导的iNOS和COX-2表达。抑制LPS诱导的IκBα的减少。抑制NFκB DNA结合和转录活性。RT-PCR【3】细胞系：原始264.7浓度：0、2.5和5µM培养时间：24小时结果：减少LPS诱导的TNF-α、IL-6和IL-1β的产生。
• 体内研究: 芥酸(ERU)(0-300 nM)显著抑制TPA诱导的水肿形成[3]。芥子素(30μmol/kg；腹腔注射；每周两次,持续4周)具有神经保护作用[4]。动物模型：雌性ICR小鼠(4周龄),TPA(12-O-十四烷基佛波醇-13-乙酸酯)诱导的小鼠耳水肿模型【3】剂量：0、100和300 nM给药：在局部应用TPA前30分钟局部应用于小鼠耳。结果：显著抑制TPA诱导的水肿形成。动物模型：雄性C57Bl/6小鼠(9周龄,25-30 g体重)[4]剂量：30μmol/kg给药：腹腔给药,每周2次,4周(纹状体内注射6-OHDA诱发脑损伤)。结果：在旋转行为测试中诱导部分恢复。上调TH的表达。对抗6-OHDA损伤小鼠的神经元死亡和DNA断裂。增加6-OHDA损伤小鼠的总GSH和Nrf2水平。
• 参考文献:

  [1]. Valentina Citi, et al. Anticancer properties of erucin, an H2 S-releasing isothiocyanate, on human pancreatic adenocarcinoma cells (AsPC-1). Phytother Res. 2019 Mar;33(3):845-855.

  [2]. A. Melchini, et al. Erucin, a new promising cancer chemopreventive agent from rocket salads, shows anti-proliferative activity on human lung carcinoma A549 cells. Food Chem Toxicol. 2009 Jul;47(7):1430-6.

  [3]. Han Jin Cho, et al. Erucin exerts anti-inflammatory properties in murine macrophages and mouse skin: possible mediation through the inhibition of NFκB signaling. Int J Mol Sci. 2013 Oct 15;14(10):20564-77.

  [4]. Fabiana Morroni, et al. Comparison of Adaptive Neuroprotective Mechanisms of Sulforaphane and its Interconversion Product Erucin in in Vitro and in Vivo Models of Parkinson's Disease. J Agric Food Chem. 2018 Jan 31;66(4):856-865.

三芥子酸甘油酯物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 250.6±23.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 52 °C
• 分子式: C₆H₁₁NS₂
• 分子量: 161.29
• 闪点: 105.4±22.6 °C
• 精确质量: 161.033295
• PSA: 69.75000
• LogP: 2.39
• InChIKey: IHQDGXUYTSZGOG-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: CSCCCCN=C=S
• 外观性状: 液体;Colorless to Light yellow clear liquid
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.531
• 储存条件: <0°C;存放于惰性气体之中;避免湿气 (分解),加热

三芥子酸甘油酯安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 危害码 (欧洲): Xn
• 海关编码: 2930909090

三芥子酸甘油酯海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2930909090
• 中文概述: 2930909090. 其他有机硫化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2930909090. other organo-sulphur compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

三芥子酸甘油酯靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Antagonist activity at LasR in Pseudomonas aeruginosa PAO1 assessed as inhibition of ... 来源：ChEMBL 靶标：Transcriptional activator protein LasR External Id：CHEMBL3226603

实验名称：Growth inhibition of lasI-rhlI double mutant Pseudomonas aeruginosa PAO-JP2 harboring... 来源：ChEMBL 靶标：Pseudomonas aeruginosa External Id：CHEMBL3226606

实验名称：Binding affinity to LasR in Pseudomonas aeruginosa PAO1 at 50 to 100 uM after 24 hrs ... 来源：ChEMBL 靶标：Transcriptional activator protein LasR External Id：CHEMBL3226605

实验名称：Antagonist activity at LasR in Escherichia coli DH5a harboring reporter plasmid lasI-... 来源：ChEMBL 靶标：Transcriptional activator protein LasR External Id：CHEMBL3226926

实验名称：Antagonist activity at RhlR in lasI-rhlI double mutant Pseudomonas aeruginosa PAO-JP2... 来源：ChEMBL 靶标：HTH-type quorum-sensing regulator RhlR External Id：CHEMBL3226607

实验名称：Induction of p53 R280K mutant depletion in human MDA-MB-231 cells at 10 uM by immunob... 来源：ChEMBL 靶标：Cellular tumor antigen p53 External Id：CHEMBL2154274

实验名称：Activation of human TRPA1 expressed in TREx-HEK cells at 1 uM in presence of TRPA1 an... 来源：ChEMBL 靶标：Transient receptor potential cation channel subfamily A member 1 External Id：CHEMBL3596060

实验名称：Activation of human TRPA1 expressed in TREx-HEK cells at 1 uM by Fluo-4 AM dye-based ... 来源：ChEMBL 靶标：Transient receptor potential cation channel subfamily A member 1 External Id：CHEMBL3595872

实验名称：Activation of human TRPA1 expressed in TREx-HEK cells by Fluo-4 AM dye-based Ca2+ ima... 来源：ChEMBL 靶标：Transient receptor potential cation channel subfamily A member 1 External Id：CHEMBL3596064

实验名称：Induction of p53 G245C mutant depletion in human NCI-H596 cells at 20 uM by immunoblo... 来源：ChEMBL 靶标：Cellular tumor antigen p53 External Id：CHEMBL2154273

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三芥子酸甘油酯英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• 4-isothiocyanatobutyl methyl sulfide
• 4-methylthiobutyl isothiocyanate
• 1-isothiocyanato-4-methylthiobutane
• Erucin
• 1-Isothiocyanato-4-(methylsulfanyl)butane

三芥子酸甘油酯常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 三芥子酸甘油酯的SMILES表达式是什么？

A: 三芥子酸甘油酯SMILES表达式为CSCCCCN=C=S。

Q: 三芥子酸甘油酯的英文名称是什么？

A: 三芥子酸甘油酯英文名称为1-isothiocyanato-4-methylsulfanylbutane。

Q: 三芥子酸甘油酯的分子量是多少？

A: 三芥子酸甘油酯分子量为161.29。

Q: 三芥子酸甘油酯的分子式是什么？

A: 三芥子酸甘油酯分子式为C6H11NS2。

Q: 三芥子酸甘油酯有什么用途？

A: 三芥子酸甘油酯主要用途：芥酸(ERU)是一种异硫氰酸盐,在芝麻菜中特别丰富。芥子素具有抗癌、神经保护和抗炎活性[1][2][3][4]。

Q: 三芥子酸甘油酯的熔点是多少？

A: 三芥子酸甘油酯熔点为52 °C。

Q: 三芥子酸甘油酯有哪些英文别名？

A: 三芥子酸甘油酯英文别名有：4-isothiocyanatobutyl methyl sulfide、4-methylthiobutyl isothiocyanate、1-isothiocyanato-4-methylthiobutane、Erucin、1-Isothiocyanato-4-(methylsulfanyl)butane。

Q: 三芥子酸甘油酯的CAS号是多少？

A: 三芥子酸甘油酯CAS号为4430-36-8。

Q: 4430-36-8的中文名称是什么？

A: 4430-36-8的中文名称为三芥子酸甘油酯。

Q: 三芥子酸甘油酯的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 三芥子酸甘油酯LogP（油水分配系数）为2.39。

三芥子酸甘油酯生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

武汉敬康恩生物医药科技有限公司

上海化源世纪贸易有限公司