α-亚麻酸

• 常用名: α-亚麻酸
• 英文名: Linolenic acid
• CAS号: 463-40-1
• 分子量: 278.430
• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 443.4±0.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₈H₃₀O₂
• 熔点: -11 °C(lit.)
• 闪点: 275.7±14.4 °C

α-亚麻酸用途

α-Linolenic acid 是从种子油中分离的,人体无法合成的必需脂肪酸。α-Linolenic acid 可通过调节 PI3K/Akt 信号传导来影响血栓形成过程。α-Linolenic acid 具有抗心律失常的特性,并且与心血管疾病和癌症等有关。

α-亚麻酸名称

• 中文名: 亚麻酸
• 英文名: α-linolenic acid
• 中文别名: 全顺式-9,12,15-十八碳三烯酸 | 9,12,15-十八碳三烯酸 | α-亚麻酸

α-亚麻酸生物活性

• 描述: α-Linolenic acid 是从种子油中分离的,人体无法合成的必需脂肪酸。α-Linolenic acid 可通过调节 PI3K/Akt 信号传导来影响血栓形成过程。α-Linolenic acid 具有抗心律失常的特性,并且与心血管疾病和癌症等有关。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 心血管疾病
  信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> PI3K
  信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> AKT
• 靶点:

  PI3K

  Akt

• 体外研究: α-亚麻酸转化为长链脂肪酸二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)[1]。
• 体内研究: α-亚麻酸(50、100、250 mg/kg；10天)在250 mg/kg时可完全抑制胶原和肾上腺素诱导的小鼠血栓形成[1]。α-亚麻酸(35,70,175 mg/kg)抑制大鼠(体重250 ～ 300 g)的A-V血栓形成[1]。α-亚麻酸(70或175 mg/kg)抑制胶原刺激的大鼠血小板聚集[1]。动物模型：小鼠体重18 22g[1]剂量：50、100、250 mg/kg给药：10天结果：250 mg/kg完全抑制胶原和肾上腺素诱发的血栓形成。
• 参考文献:

  [1]. Yang Q, et al. Anti-thrombotic effects of α-linolenic acid isolated from Zanthoxylum bungeanum Maxim seeds. BMC Complement Altern Med. 2014 Sep 23;14:348.

α-亚麻酸物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 443.4±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -11 °C(lit.)
• 分子式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.430
• 闪点: 275.7±14.4 °C
• 精确质量: 278.224579
• PSA: 37.30000
• LogP: 6.50
• 外观性状: 透明至淡黄色液体
• 蒸汽压: 0.0±2.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.491
• 储存条件:

  密闭避光充氮包装。贮存于阴凉避光处，注意防止氧化变质。密封保存，放置于通风、干燥地方，避免于其他氧化物接触。贮存温度2~8ºC

• 稳定性:

  1. 按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

  2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

  3. 作为甘油酯存在于大多数干性油中。含三个双键的不饱和脂肪酸。

  4. 氢化时先变为油酸、亚油酸和其异构体，再变为硬脂酸。加热时易聚合。

• 水溶解性: INSOLUBLE
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：87.17

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：301.1

  3、 等张比容（90.2K）：731.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：34.8

  5、 极化率（10^-24cm³）：34.56

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：5.9

  2、 氢键供体数量1

  3、 氢键受体数量2

  4、 可旋转化学键数量：13

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

  7、 重原子数量：20

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：301

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：3

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：无色至浅黄色的油状液体

  2. 密度（g/ m³,25/4℃）：0.9164

  3. 熔点（ºC）：-11~-10

  4. 沸点（ºC,常压）：230~232（2266pa）

  5. 折射率_(n²⁰_D)：1.480

  6. 闪点（ºC）：＞109

  7. 溶解性：不溶于水，溶于许多有机溶剂。

α-亚麻酸MSDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: 亚麻酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
cis,cis,cis-9,12,15-Octadecatrienoic acid

α-Lnn
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: cis,cis,cis-9,12,15-Octadecatrienoic acid
别名
α-Lnn
: C18H30O2
分子式
: 278.43 g/mol
分子量
无

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对光和空气敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 120 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -11 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
230 - 232 °C 在 1 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.914 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
空气 发光。
10.5 不相容的物质
碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

α-亚麻酸毒性和生态

α-亚麻酸生态学数据:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

α-亚麻酸安全信息

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): F;Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• 海关编码: 2916190090

α-亚麻酸制备

1、 天然精油分离法
γ-亚麻酸天然存在于多种精油中，如月见草(Oenothera biennis L·)种子油中含7%~10 %，玻璃苣(borage)油中含18%～26%，黑醋栗(black currant)油中含量15%～20%。目前，国内外生产γ-亚麻酸的方法主要是从月见草油中提取。我国吉林延边等地已大面积种植月见草，其种子含油率约在15%～25%，其中γ-亚麻酸含量在7%～10%。
月见草油的提取可采用传统的冷榨法(提取率约10%)，或溶剂萃取法(提取率18%～22%)，也可采用新型的分离技术超临界CO2萃取法。月见草油可进一步经冷冻结晶(- 50℃)或尿素包合法精制。
微生物发酵法
γ-亚麻酸存在于某些细菌、真菌及微藻类的细胞内，占总脂肪酸的6%～24%。日本已具有较大的发酵法生产能力，我国也已进人工业化生产阶段。 2、由亚麻油(含量约50%)经水解、分馏制得。 3、 方法一、以油酸为原料
亚油酸的制备 以油酸为原料，经去饱和，制得亚油酸。
油酸[去饱和]→亚油酸
亚麻酸的制备 亚油酸在ω-3脱氢酶的作用下生成α-亚麻酸；在ω-6脱氢酶的作用下生成γ-亚麻酸。

方法二、细菌定性发酵产生的菌丝体，用有机溶媒提取γ-亚麻酸甲酯
林红卫、覃海错从螺旋藻中分离和纯化γ-亚麻酸的方法：螺旋藻经丙酮-水 (体积比3：1)系统在65℃浸提30min后得到总类脂、总类脂用硝酸根-硅胶柱层析，其中的脂肪酸半乳糖酯被环烷-乙酸乙酯洗脱出来，蒸去溶剂后，在甲醇-氯乙酰的共同作用下，脂肪酸半乳糖酯转化为脂肪酸甲酯。后者与甲醇和尿素一起于65℃回流至澄清，在-15℃静置过夜，饱和脂肪酸甲酯和单不饱和脂肪酸甲酯形成尿素复合物结晶析出γ-亚麻酸甲酯留在母液中而被纯化出来。
方法三、尿素包合法制备α-亚麻酸乙酯
尿素的结晶呈四方体，当与直链脂肪酸共存时变为六面体晶体。直链的饱和脂肪酸最容易进入六面体晶体的管道内，而形成尿素包合物。而不饱和脂肪酸中的双键越多，越难进入晶体的管道内，双键使分子体积增大，较难形成尿素包合物。根据这个性质，可以将高不饱和脂肪酸与饱和的、低饱和的脂肪酸分开，达到分离纯化α-亚麻酸的目的。
紫苏油中含有α-亚麻酸、亚油酸、硬脂酸、棕榈酸等多种脂肪酸，其中α-亚麻酸的含量高达60%以上。
制备游离的混合脂肪酸 紫苏子经压榨、精制得到紫苏油。精密称取紫苏油200g，加入1mol/L氢氧化钾乙醇溶液1000ml，充氮水浴加热回流0.5-1h，使之完全皂化，得皂化液。回收乙醇，加入稀盐酸调pH1，充分搅拌后静置，分取上层油状液体，即为游离的混合脂肪酸。
紫苏油[KOH乙醇溶液]→[充氮水浴加液]皂化液[回收乙醇]→[pH1]混合游离脂肪酸
尿素包合法 精密称取游离的混合脂肪酸25g，加入5倍量乙醇和2倍量尿素，尿素分三次加入，加入量依次减少。每次加入尿素后，加热(60℃)搅拌，使尿素溶解。保温1h，先常温下静置12h，再-10℃静置12h，析出尿素包合物结晶，然后过滤除去结晶，滤液加入尿素进行下一次包合。反复3次，回收乙醇，制得包合后的脂肪酸。
混合游离脂肪酸[乙醇，尿素]→[适当温度][过滤]→包含后的脂肪酸
α-亚麻酸乙酯的制备 取包合后的脂肪酸加入2%的H2SO4-EtOH溶液，水浴70℃充氮加热回流2h至乙酯化反应完全，回收乙醇，加入石油醚萃取分液，分取醚层，水洗，无水硫酸钠干燥，充氮减压回收石油醚，制得α-亚麻酸乙酯，α-亚麻酸乙酯含量达80%以上。
包合后的脂肪酸[H2SO4-EtOH]→[充氮水浴加热][回收乙醇]→[石油醚萃取，洗涤][干燥，回收石油醚]→α-亚麻酸乙酯
尿素包合法制备多烯不饱和脂肪酸具有尿素可以回收，生产成本低，且操作方法简单的特点。制备多烯不饱和脂肪酸的方法除尿素包合法外，还有低温冷冻法、金属盐形成法、分子蒸馏法、高效液相法、脂肪酶法等多种方法。
方法四、尿素包合法富集γ-亚麻酸
脂肪酸的制备 取月见草油100g，加210.3g强碱溶液(组成：水 100g，氢氧化钠30g，EDTA0.3g，95%乙醇80g)在60℃水浴中搅拌30min，将皂化后的溶液取出、冷却，加蒸馏水40ml，加37%盐酸85ml，加正己烷100ml，振摇提取，回收正己烷，制得脂肪酸。
月见草油[强碱溶液]→[60℃, 30min]皂化液[冷却]→[加混合溶剂振摇]脂肪酸
尿素包合 取脂肪酸110g，按脂肪酸：尿素：甲醇=1：3.7：6.4(质量比)的比例加尿素和甲醇，水浴加热不断搅拌至尿素全部溶解，在室温下搅拌待温度降至58-60℃左右，置冷水浴中继续搅拌至溶液温度降至30℃左右，在冷水浴中加冰块，使溶液温度降至4℃以下，保持1h，抽滤，得滤液。将滤液中加37%盐酸50ml、水150ml、正己烷100ml，振摇、静置、分层。将下层滤液置烧杯内，再加50ml正己烷，振摇分层，分出下层滤液。将2次上层液合并，回收正己烷，制得γ-亚麻酸。富集前经气相色谱仪测定，γ-亚麻酸含量为10.35%；富集后经气相色谱仪测定，γ-亚麻酸含量为90.51%。
脂肪酸[混合溶液]→[适当温度]滤液[混合溶液]→[分层]上层溶液[回收溶剂]→γ-亚麻酸。 4、 由亚麻油经水解、分馏而得。
从月见草种子(含油脂20%～25%)等按常规方法榨油后分离，可同时分出70%～80%的亚油酸和10%～15%的γ-亚油酸。如经皱落假丝酵母脂肪酶处理二次，γ-亚油酸含量可由22.2%增至59.0%。
现代多采用微生物发酵法生产。如用丝状菌毛霉(Mucor circinelloides)、深黄被孢霉(Mortierella isabellina)三类培养(用葡萄糖为碳源)后得干燥菌丝体(可含油脂达35%，其中γ-亚麻酸占脂肪酸量的18%以上)，用己烷提取毛油，然后再按一般方法精制而成。
为防止其氧化，成品需隔断阳光和空气密闭充氮包装后低温贮藏。最好直接用软胶囊包封。 5. 月见草种子油脂以1mol ·L－1氢氧化钾乙醇溶液萃取，分出酒精层，减压蒸去乙醇，加入20%盐酸水溶液调节PH值至1，用石油醚萃取，油层用水洗至中性，用无水硫酸钠干燥后加入无水乙醇，除去析出的饱和脂肪酸，减压浓缩去溶剂即为γ -亚麻酸粗品。 4. 烟草：OR，44；FC，41；FC，BU，9；OR，26；FC，BU，OR，18；FC，BU，10；FC，38；FC，BU，OR，19；FC，13， 50。

α-亚麻酸海关

• 海关编码: 2916190090
• 中文概述: 2916190090 其他不饱和无环一元羧酸（包括其酸酐、酰卤化物，过氧化物和过氧酸以及它们的衍生物）。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装
• 监管条件: A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
• 检验检疫: R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验
• Summary: 2916190090 unsaturated acyclic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。general tariff:30.0%

α-亚麻酸英文别名

• EINECS 207-334-8
• (9Z,12Z,15Z)-linolenic acid
• 9,12,15-all-cis-Octadecatrienoic acid
• 9,12,15-Octadecatrienoic acid, (9Z,12Z,15Z)-
• Linolein,2-mono
• 2-linoleoyl-sn-glycerol
• 2-Monolinolein
• (9Z,12Z,15Z)-Octadeca-9,12,15-trienoic acid
• 2-Glyceryl 9,12-octadecadienoate
• 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-,2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl ester
• linoleic acid monoacylglycerol
• 9,12,15-OCTADECATRIENOIC ACID, (Z,Z,Z)-
• Glyceryl 2-linoleate
• 9Z,12Z,15Z-octadecatrienic acid
• 2-monolinoleoylglycerol
• 9Z,12Z,15Z-Octadecatrienoic acid
• (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-Octadecatrienoic acid
• MFCD00065720
• a-Linolenic Acid
• octadecatrienoic acid
• 9,12,15-octadecatrienoic acid
• alpha-linolenic acid
• (all-Z)-9,12,15-Octadecatrienoic acid
• (9Z,12Z)-1,3-dihydroxypropan-2-yl octadeca-9,12-dienoate
• Linolenic acid
• C18:3 (9,12,15-cis all)
• 2-Linoleoylglycerol
• 9,12,15-Octadecatrienoic acid, (9Z,12Z,15Z)- (9CI)