去氢表雄酮

更新时间:2024-01-02 13:38:02

去氢表雄酮结构式
去氢表雄酮结构式
品牌特惠专场
常用名 去氢表雄酮 英文名 Dehydroepiandrosterone
CAS号 53-43-0 分子量 288.424
密度 1.1±0.1 g/cm3 沸点 426.7±45.0 °C at 760 mmHg
分子式 C19H28O2 熔点 146-151ºC
MSDS 中文版 美版 闪点 182.1±21.3 °C
符号 GHS02 GHS06 GHS08
GHS02, GHS06, GHS08
信号词 Danger

 去氢表雄酮用途


DHEA是最丰富的类固醇激素之一。 DHEA通过多种信号传导途径介导其作用,并通过转化成雄激素和雌激素衍生物(例如,雄激素,雌激素,7α和7β DHEA,以及7α和7β表雄甾酮衍生物)通过其特异性受体起作用。

 去氢表雄酮名称

中文名 去氢表雄酮
英文名 dehydroepiandrosterone
中文别名 反式-脱氢雄甾酮 | 脱氢异雄酮 | 3β-羟基-5-雄烯-17-酮 | 脱氢表雄甾酮 | 普拉睾酮 | 甲醇中脱氢异雄酮 | 雄素-5-烯-3β-醇-17-酮
英文别名 更多

 去氢表雄酮生物活性

描述 DHEA是最丰富的类固醇激素之一。 DHEA通过多种信号传导途径介导其作用,并通过转化成雄激素和雌激素衍生物(例如,雄激素,雌激素,7α和7β DHEA,以及7α和7β表雄甾酮衍生物)通过其特异性受体起作用。
相关类别
靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究 DHEA是一种有效的抗细胞凋亡因子,可逆转前列腺癌细胞(DU145和LNCaP细胞系)以及结肠癌细胞(Caco2细胞系)中血清剥夺诱导的细胞凋亡。 DHEA显着降低所有3种癌细胞类型中血清剥夺诱导的细胞凋亡,用APOPercentage测定法定量(分别用DHEA或NGF处理12小时后细胞凋亡从0.587±0.053降至0.142±0.0016或0.059±0.002; n = 3,P <0.01),并通过流式细胞术分析(FACS)检测DU145细胞。 DHEA的抗细胞凋亡作用是剂量依赖性的,纳摩尔浓度下的EC50(分别在DU145和Caco2细胞中EC50:11.2±3.6nM和12.4±2.2nM)[1]。 DHEA是人类的主要性类固醇前体,可以直接转化为雄激素。如通过胸苷掺入测定所评估的,DHEA(≥1μM)引起Chub-S7增殖的剂量依赖性抑制。 DHEA处理以剂量依赖性方式抑制关键的糖皮质激素调节基因H6PDH(≥100nM)和HSD11B1(≥1μM)在分化前脂肪细胞中的表达。与此结果一致,DHEA处理(≥1μM)导致11β-HSD1氧化还原酶活性(≥1μM)显着降低,并且在分化的脂肪细胞中使用的最高DHEA剂量(25μMDHEA)下脱氢酶活性同时增加[2]。
体内研究 与喂食对照AIN-76A饮食的小鼠相比,处理8周的雄性B6小鼠(5只小鼠组)的饮食中的DHEA(0.45%w/w)导致体温显着降低。类似的比较表明对照和配对喂养的小鼠也有显着差异。喂食DHEA的动物的温度显着低于喂食对照饮食的小鼠26/29次测试;饲喂DHEA饮食的小鼠对受影响较小,8/29值显着低于随意喂食AIN-76A的小鼠。喂食DHEA或喂食DHEA的小鼠的温度在测试中显着不同21/29倍。喂食对照饮食的小鼠的体重显着高于喂食DHEA或喂给DHEA的小鼠的体重。除第9周(n = 3)外,每周平均摄取来自笼子的食物摄入量(克/天)(n = 7)。喂食DHEA的小鼠的食物摄入量显着减少。通过设计,喂给DHEA的小鼠配对吃了大约相同的量。因此,似乎DHEA通过食物限制和单独的机制降低体温[3]。
激酶实验 将Chub-S7细胞在含有冷DHEA(20nM)和氚化DHEA(0.2μCi/孔)的DMEM中孵育48小时。温育后,使用二氯甲烷萃取类固醇,使用正己烷/ 1-己醇(75:25)作为流动相系统,通过薄层色谱法分离。通过与未标记的参考类固醇的迁移来鉴定代谢物,所述类固醇通过暴露于Lieberman-Burchard试剂(乙醇 - 乙酸酐 - 硫酸)可视化。使用LabLogic AR-200扫描仪量化类固醇转化。使用比色96孔板测定法测量蛋白质浓度并用于标准化转化。活动表示为转化百分比[2]。
细胞实验 将Chub-S7前脂肪细胞和人原代前脂肪细胞分别以密度1×105和2.5×105接种到24孔板中。过夜培养后,培养基补充有DHEA,雄烯二醇或DHEAS(0-100μM)。孵育24,48或72小时后,通过与放射性标记的胸苷(0.2μCi/孔)一起温育培养最后6小时来评估细胞增殖。用TCA沉淀蛋白质,并在NaOH中刮擦细胞。通过闪烁计数分析所得裂解物中放射性标记的核材料的相应含量。数据表示为对照的百分比[2]。
动物实验 小鼠[3]给小鼠喂食Purina Lab Chow直到实验开始(第0天)。然后在0900和1000小时之间喂食5只小鼠的组,其中含有无添加剂或DHEA(0.45%w / w)的沉淀的AIN-76A饮食。饮食在4°C下储存不超过六个月,以保持最佳活动。除了对用DHEA处理的小鼠配对喂养的小鼠外,小鼠随意给予饮食。饲喂配对喂养的小鼠的AIN-76A饮食量由每天喂食DHEA的小鼠消耗的食物重量决定。从第1天开始到第59天结束的不同时间点测量体重(克)。通过称重每只5只小鼠的食物消耗来确定每日食物摄入量(克/天)。计算第1周至第8周的平均值±SEM值(n = 7);第9周只有3天。
参考文献

[1]. Anagnostopoulou V, et al. Differential effects of dehydroepiandrosterone and testosterone in prostate and colon cancer cell apoptosis: the role of nerve growth factor (NGF) receptors. Endocrinology. 2013 Jul;154(7):2446-56.

[2]. McNelis JC, et al. Dehydroepiandrosterone exerts anti-glucocorticoid action on human preadipocyte proliferation, differentiation and glucose uptake. Am J Physiol Endocrinol Metab. 2013 Nov 1;305(9):E1134-44.

[3]. Catalina F, et al. Decrease of core body temperature in mice by dehydroepiandrosterone. Exp Biol Med (Maywood). 2002 Jun;227(6):382-8.

 去氢表雄酮物理化学性质

密度 1.1±0.1 g/cm3
沸点 426.7±45.0 °C at 760 mmHg
熔点 146-151ºC
分子式 C19H28O2
分子量 288.424
闪点 182.1±21.3 °C
精确质量 288.208923
PSA 37.30000
LogP 3.42
外观性状 白色细结晶粉末
蒸汽压 0.0±2.3 mmHg at 25°C
折射率 1.560
储存条件

密封避光阴凉保存。

分子结构

1、 摩尔折射率:83.11

2、 摩尔体积(m3/mol):256.9

3、 等张比容(90.2K):663.6

4、 表面张力(dyne/cm):44.4

5、 极化率(10-24cm3):32.94

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:508

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:6

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1. 性状:白色针状或片状结晶。

2. 密度(g/mL,25/4℃): 未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):140~141℃(针状)、152~153℃(片状)

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7. 折射率:未确定

8. 闪点(ºC):未确定

9. 比旋光度(º): [α]D18 +10.9°(C=0.4,乙醇中)

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:溶于苯、乙醇和乙醚,微溶于氯仿和石油醚。能被毛地黄皂苷沉淀

 去氢表雄酮MSDS

1.1 产品标识符
: 反式-脱氢雄甾酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
DHEA
Prasterone
3β-Hydroxy-5-androsten-17-one
5-Androsten-3β-ol-17-one
Dehydroepiandrosterone
Dehydroisoandrosterone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性(一次接触) (类别3)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H315造成皮肤刺激。
H319造成严重眼刺激。
H335可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352如与皮肤接触,用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340如吸入,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338如与眼睛接触,用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出,取出隐形眼镜,然后继续冲洗.
P312如感觉不适,呼救中毒控制中心或医生.
P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/ 就诊。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激:求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激:求医/就诊.
P362脱掉沾染的衣服,清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: DHEA
别名
Prasterone
3β-Hydroxy-5-androsten-17-one
5-Androsten-3β-ol-17-one
Dehydroepiandrosterone
Dehydroisoandrosterone
: C19H28O2
分子式
: 288.42 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
Prasterone
-
CAS 号53-43-0
EC-编号200-175-5

模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
电解质失衡, 据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物,不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭,储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 149 - 151 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 10,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
电解质失衡, 据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: BV8396000

模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合,在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国(UN)规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

 去氢表雄酮毒性和生态

 去氢表雄酮安全信息

符号 GHS02 GHS06 GHS08
GHS02, GHS06, GHS08
信号词 Danger
危害声明 H225-H301 + H311 + H331-H370
警示性声明 P210-P260-P280-P301 + P310-P311
个人防护装备 dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
危害码 (欧洲) Xi: Irritant;
风险声明 (欧洲) R36/37/38
安全声明 (欧洲) S24/25
危险品运输编码 UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK德国 2
RTECS号 BV8396000
海关编码 2937290090

 去氢表雄酮合成线路

 去氢表雄酮制备

3β-羟基-5-雄烯-17-酮,亦称脱氢表雄酮,缩写DHA或DHEA。具有较弱的雄性激素作用,可以从尿中检测出来,经常以硫酸酯形态排出。

 去氢表雄酮海关

海关编码 2937290014
中文概述 HS:2937290014 达那唑;脱氢氯甲基睾酮〔包括雄-1-烯-3,17-二酮;(Δ)雄烯二醇;普拉睾酮;去氧甲基睾酮〕 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:L 最低关税:4.0% 普通关税:30.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途, 包装
监管条件 L.药品进出口准许证
Summary HS:2937290014 (3s,8r,9s,10r,13s,14s)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17(2h)-one VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:l MFN tariff:4.0% General tariff:30.0%

 去氢表雄酮文献196

更多文献
Assessment of the potential of polyphenols as a CYP17 inhibitor free of adverse corticosteroid elevation.

Biochem. Pharmacol. 90(3) , 288-96, (2014)

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 去氢表雄酮英文别名

3β-Hydroxy-androst-5-ene-17-one
DHEA
17-Hormoforin
3-β-hydroxyandrost-5-en-17-one
3b-hydroxy-Androst-5-en-17-one
(3b)-3-Hydroxyandrost-5-en-17-one
3β-hydroxy-androst-5-en-17-one
(3β)-3-hydroxy-Androst-5-en-17-one
D5-Androsten-3b-ol-17-one
(3β)-3-Hydroxyandrost-5-en-17-one
MFCD00003613
Psicosterone
Prasterone
trans-Dehydroandrosterone
3b-Hydroxyandrost-5-ene-17-one
Androst-5-en-17-one, 3β-hydroxy-
Androst-5-en-17-one, 3-hydroxy-, (3β)-
3b-Hydroxyandrost-5-en-17-one
Prestara
3β-Hydroxy-5-androsten-17-one
Intrarosa
Deandros
dehydroisoandrosterone
(3β)-3-Hydroxyandrost-5-ene-17-one
Androst-5-ene-3b-ol-17-one
Androst-5-ene-3β-ol-17-one
5-Androsten-3β-ol-17-one
Dehydro-epi-androsterone
17-Chetovis
Dehydroepiandrosterone
didehydroepiandrosterone
3β-Hydroxyandrost-5-ene-17-one
D5-Androsten-3β-ol-17-one
Diandrone
EINECS 200-175-5
Astenile
3β-Hydroxyandrost-5-en-17-one
UNII-459AG36T1B
Diandron
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