阿西美辛

• 常用名: 阿西美辛
• 英文名: acemetacin
• CAS号: 53164-05-9
• 分子量: 415.824
• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 565.5±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₁H₁₈ClNO₆
• 熔点: 151.5°C
• 闪点: 295.8±30.1 °C
• 符号: GHS06
• 信号词: Danger

阿西美辛用途

Acemetacin是非甾体抗炎类化合物。

阿西美辛名称

• 中文名: 阿西美辛
• 英文名: acemetacin
• 中文别名: [1-(对氯苯甲酰基)-5-甲 | [1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-基]乙酰氧基乙酸 | 1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸羧甲酯 | 1-(对氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酸羧甲酯 | 1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酸羧甲基酯 | 炎痛美新

阿西美辛生物活性

• 描述: Acemetacin是非甾体抗炎类化合物。
• 相关类别:
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  COX-1:85 μM (IC50, in human intact cell)

• 参考文献:

  [1]. Tavares IA, et al. Non-steroidal anti-inflammatory drugs that cause relatively little gastric damage. J Gastroenterol Hepatol. 1998 Nov;13(S3):S190-S192.

阿西美辛物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 565.5±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 151.5°C
• 分子式: C₂₁H₁₈ClNO₆
• 分子量: 415.824
• 闪点: 295.8±30.1 °C
• 精确质量: 415.082275
• PSA: 94.83000
• LogP: 3.20
• 外观性状: 从石油醚得淡黄色细微结晶，熔点150-153℃。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：55.5，18.42，24.2，30.1口服；34.1，51.1，38.1，28.3静脉注射。
• 蒸汽压: 0.0±1.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.611
• 储存条件: -20°C Freezer
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：106.05

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：305.4

  3、 等张比容（90.2K）：809.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：49.4

  5、 极化率（10-24cm3）：42.04

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:7

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积94.8

  7.重原子数量:29

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:620

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：从石油醚得淡黄色细微结晶。

  2.熔点：150-153℃。

阿西美辛MSDS

阿西美辛MSDS英文版

阿西美辛毒性和生态

阿西美辛毒理学数据:

急性毒性LD₅₀雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：55.5，18.42，24.2，30.1口服；34.1，51.1，38.1，28.3静脉注射。

阿西美辛安全信息

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H300 + H310 + H330
• 警示性声明: Missing Phrase - N15.00950417-P260-P262-P280-P302 + P352 + P310-P304 + P340 + P310
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T+:Verytoxic;
• 风险声明 (欧洲): R26/27/28
• 安全声明 (欧洲): S22-S25-S36/37/39-S45
• 危险品运输编码: UN 2811
• RTECS号: NL3521400
• 包装等级: II
• 危险类别: 6.1(a)
• 海关编码: 2942000000

阿西美辛制备

方法1：以在吲哚美辛的合成中得到的N-(4-甲氧基苯基)-4-氯苯甲酰肼为原料，和(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯(其制备见方法3)环合，得到[1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酰氧基]乙酸苄酯(I)。得到的苄酯(I)溶于冰醋酸中，在室温下在钯-炭催化剂上进行加氢，当氢吸收停止后，过滤去催化剂，滤液减压浓缩，残液加入石油醚中重结晶，得阿西美辛精品，熔点149.5～150.5℃，收率93%。
方法2：以吲哚美新为原料。
在搅拌下，将180g(0.503mo1)吲哚美新溶于900ml无水二甲基甲酰胺，加入35g(0.253mo1)磨细和干燥的碳酸钾，在50℃下搅拌45min。在15min中，滴入128g(0.56mo1)溴乙酸苄酯，在50℃下搅拌3h。过滤，滤液浓缩，剩余物溶于氯仿，用水洗至中性，无水硫酸钠干燥。浓缩，异丙醚-乙酸乙酯重结晶，得228g化合物(I)，收率89.5%，熔点96℃。
60g(0.12mo1)化合物(I)溶于700ml乙酸乙酯，加入6g 5%钯-炭催化剂，在40℃下氢化1h，吸收约2.921L氢气(20℃)。过滤，浓缩，往剩余物加入石油醚(40～60℃)，使结晶完全，并在冰箱中放置12h。过滤，先空气中干燥，后真空干燥，得46g阿西美辛，收率93%，熔点150～153℃。
方法3：以对甲氧基苯肼和(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯为原料。(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯的制备。93.5g(0.68mo1)干燥碳酸钾悬浮于650ml无水二甲基甲酰胺，加热至40℃，在70min内滴入116.1g(1.0mo1)3-乙酰基丙酸。加毕，冷至30℃，加入229.1g(1.0mo1)2-溴乙酸苄酯。在50℃下反应4h。过滤除去无机盐，用甲苯提取。提取液浓缩，剩余物溶于400ml二氯甲烷，水洗至中性，无水硫酸钠干燥。浓缩，剩余物溶于。1000ml异丙醚，加入冷至-25℃的1500ml石油醚(40～60℃)，于-15℃下放置1h。过滤，在22℃下真空干燥，得235g(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯，收率89%，熔点31.5～32.5℃，沸点176～178℃/1.20kPa。
26.3g(0.19mo1)对甲氧基苯肼溶于125ml冰乙酸和450ml水，在搅拌下，滴入50g(0.19mo1)(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯，再搅拌1h。用甲苯提取，提取液水洗至中性，干燥，浓缩，得75.5g棕色油状的化合物(Ⅱ)，直接用于下列反应。
将化合物(Ⅱ)直接溶于125ml无水吡啶，加入500ml无水乙醚，再在0℃加入43.5g对氯苯甲酰氯在250ml无水乙醚的溶液，在氮气保护下回流2h，冷却，水洗至中性，干燥，浓缩，得95g化合物(Ⅲ)的粗品。无需提纯，直接用于下步反应。
将化合物(Ⅲ)直接溶于380ml乙酸，在80℃下加热5min。减压浓缩，剩余物溶于氯仿，用碳酸氢钠溶液洗，并水洗至中性。用氧化铝层析，氯仿洗脱。浓缩后用乙醚重结晶，得10.6g化合物(I)。从对甲氧基苯肼计，收率11%。化合物(I)再如方法2还原为阿西美辛。

方法4：对甲氧基苯肼和(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯也可先环合，再对氯苯甲酰化。
45.7g(0.26mo1)对甲氧基苯肼盐酸盐和69.2g(0.26mo1)(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯溶于260ml乙酸，先在28℃搅拌42h，再在50℃搅拌5h。蒸出150～180ml溶剂后，加入500ml冰水，用4×100ml甲苯提取。提取液合并，用碳酸氢钾溶液洗至无酸，无水硫酸钠干燥。过滤，浓缩，得92g粗品。经蒸馏，可得76g化合物(IV)，收率80%，沸点165℃(≤100Pa)。
77.5g(0.44mo1)对氯苯甲酰氯溶于275ml专用石油(沸点180~220℃)中加热至沸，在20min中，滴加41g(0.1lmo1)化合物(Ⅳ)。加毕，在190-195℃加热2～3h，至无氯化氢放出。冷至40℃，加入200ml乙醚。在室温下结晶后，再放入冰箱过夜。过滤收集结晶，用异丙醚洗，再用乙酸乙酯和异丙醚重结晶，得43.3g化合物(I)，收率78%。化合物(I)再如方法2还原为阿西美辛。

阿西美辛海关

• 海关编码: 2933990090
• 中文概述: 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
• Summary: 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

阿西美辛英文别名

• ({[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetyl}oxy)acetic acid
• 1H-Indole-3-acetic acid, 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-, carboxymethyl ester
• Solart
• 1-(4-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetic Acid Carboxymethyl Ester
• Acemetacinum
• Tilur
• [1-(4-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetoxyacetic Acid
• glycolic acid ester of indomethacin
• 1-(p-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetic acid carboxymethyl ester
• Reudol
• Rheutrop
• TVX-1322
• BAY f4975
• Acemetacin (JAN)
• acemetacin
• Azeat
• Acemix
• aximeixin
• {2-[1-(4-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetoxy}acetic acid
• Acephlogont
• [({1-[(4-chlorophenyl)carbonyl]-2-methyl-5-(methyloxy)-1H-indol-3-yl}acetyl)oxy]acetic acid
• k-708
• rheumibis
• Rantudil
• tv1322
• Gamespir
• [({1-[(4-chlorophenyl)carbonyl]-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl}acetyl)oxy]acetic acid
• Emflex
• Acemetadoc
• MFCD00151473
• EINECS 258-403-4
• Oldan