N’-(1H-苯并咪唑-2-甲基)-N’-((S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-基)丁烷-1,4-二胺

• 常用名: N’-(1H-苯并咪唑-2-甲基)-N’-((S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-基)丁烷-1,4-二胺
• 英文名: AMD-070
• CAS号: 558447-26-0
• 分子量: 349.473
• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 597.0±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₁H₂₇N₅
• 熔点: 108-110ºC
• 闪点: 314.9±30.1 °C

用途

AMD-070 是一种有效的,选择性的,可口服的 CXCR4 拮抗剂,能够拮抗 125I-SDF 与 CXCR4 结合,IC50 值为 13 nM；AMD-070 能够抑制 HIV-1 (NL4.3 strain) 的复制,在 MT-4 和 PBMCs 细胞中,IC50 值分别为 1 和 9 nM。

名称

• 中文名: N’-(1H-苯并咪唑-2-甲基)-N’-((S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-基)丁烷-1,4-二胺
• 英文名: (S)-N1-((1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-N1-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)butane-1,4-diamine
• 中文别名: N'-(1H-苯并咪唑-2-甲基)-N'-((S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-基)丁烷-1,4-二胺 | N`-(1H-苯并咪唑-2-甲基)-N`-((S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-基)丁烷-1,4-二胺

生物活性

• 描述: AMD-070 是一种有效的,选择性的,可口服的 CXCR4 拮抗剂,能够拮抗 125I-SDF 与 CXCR4 结合,IC50 值为 13 nM；AMD-070 能够抑制 HIV-1 (NL4.3 strain) 的复制,在 MT-4 和 PBMCs 细胞中,IC50 值分别为 1 和 9 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> HIV
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  125I-SDF-CXCR4:13 nM (IC50)

  HIV-1 (NL4.3 strain):1 nM (IC50, in MT-4 cells)

  HIV-1 (NL4.3 strain):9 nM (IC50, in PBMCs)

  HIV-1 (NL4.3 strain):3 nM (IC90, in MT-4 cells)

  HIV-1 (NL4.3 strain):26 nM (IC90, in PBMCs)

• 体外研究: AMD-070是一种有效且口服的CXCR4拮抗剂,对CXCR4 125I-SDF结合的IC50值为13 nM,并且还抑制T-tropic HIV-1(NL4.3株)在MT-4细胞中的复制。 PBMC的IC50分别为1和9 nM。 AMD-070对其他趋化因子受体(CCR1,CCR2b,CCR4,CCR5,CXCR1和CXCR2)没有影响[1]。 AMD-070(6.6μM)显着抑制B88-SDF-1细胞的贴壁依赖性生长,迁移和基质胶侵袭[2]。
• 体内研究: AMD-070(2 mg/kg,po)显着降低小鼠转移性肺结节的数量,并降低小鼠中人Alu DNA的表达,而不会减轻体重[2]。
• 细胞实验: 将细胞以5×10 3个细胞/孔接种在96孔板上的含有10％FCS的DMEM中。二十四小时后，用或不用2μMAMD3100或6.6μMAMD-070处理细胞。在24或48小时后，通过使用MTT的测定来定量细胞数量[2]。
• 动物实验: 将小鼠[2] BALB / c裸鼠维持在无病原体的条件下。当小鼠8周龄时开始实验。简言之，将细胞接种到裸鼠（1×106）的血管中。在第49天处死这些小鼠。通过苏木精和曙红（H＆E）染色证实存在或不存在远处转移。对于实验性化学疗法，通过每日口服0.2mL盐水用于载体或相同体积的AMD-070（2mg / kg）来治疗小鼠[2]。
• 参考文献:

  [1]. Skerlj RT, et al. Discovery of novel small molecule orally bioavailable C-X-C chemokine receptor 4 antagonists that are potent inhibitors of T-tropic (X4) HIV-1 replication. J Med Chem. 2010 Apr 22;53(8):3376-88.

  [2]. Uchida D, et al. Effect of a novel orally bioavailable CXCR4 inhibitor, AMD070, on the metastasis of oral cancer cells. Oncol Rep. 2018 Jul;40(1):303-308.

  [3]. Chow LN, et al. Impact of a CXCL12/CXCR4 Antagonist in Bleomycin (BLM) Induced Pulmonary Fibrosis and Carbon Tetrachloride (CCl4) Induced Hepatic Fibrosis in Mice. PLoS One. 2016 Mar 21;11(3):e0151765.

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 597.0±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 108-110ºC
• 分子式: C₂₁H₂₇N₅
• 分子量: 349.473
• 闪点: 314.9±30.1 °C
• 精确质量: 349.226654
• PSA: 70.83000
• LogP: 2.78
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.656
• 储存条件: -20°C，密闭，干燥

安全信息

• 海关编码: 2933990090

海关

• 海关编码: 2933990090
• 中文概述: 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
• Summary: 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

英文别名

• 1,4-Butanediamine, N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-N-[(8S)-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl]-
• N'-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-N'-[(8S)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]butane-1,4-diamine
• N-(1H-Benzimidazol-2-ylmethyl)-N-[(8S)-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl]-1,4-butanediamine
• AMD-070