8-O-乙酰山栀苷甲酯

• 常用名: 8-O-乙酰山栀苷甲酯
• 英文名: 8-O-Acetylshanzhiside methyl ester
• CAS号: 57420-46-9
• 分子量: 448.418
• 密度: 1.52 g/cm3
• 沸点: 634.2±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₉H₂₈O₁₂
• 熔点: N/A
• 闪点: 220.0±25.0 °C

8-O-乙酰山栀苷甲酯用途

8-O-Acetyl shanzhiside methyl ester (ND01)是从中国西藏民间药用植物中分离出的环孢菌素葡萄糖苷。8-O-Acetyl shanzhiside methyl ester 可以抑制 NF-κB 活性。

8-O-乙酰山栀苷甲酯名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 8-O-乙酰山栀苷甲酯
• 英文名: methyl (1S,4aS,5R,7S,7aS)-7-acetyloxy-5-hydroxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylate

8-O-乙酰山栀苷甲酯生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: 8-O-Acetyl shanzhiside methyl ester (ND01)是从中国西藏民间药用植物中分离出的环孢菌素葡萄糖苷。8-O-Acetyl shanzhiside methyl ester 可以抑制 NF-κB 活性。
• 相关类别:
  研究领域 >> 炎症/免疫
  天然产物 >> 萜类化合物和糖苷
• 靶点实验:

  NF-κB

• 体外研究: 用ND01处理SH-SY5Y细胞阻断TNF-α诱导的核转录因子κB(NF-κB)活化并降低高迁移率族蛋白-1(HMGB-1)的表达。 [1]。用ND019μM处理H9c2细胞通过阻断高迁移率族蛋白1(HMGB1)表达阻断TNF-α诱导的NF-κB磷酸化[2]。
• 体内研究: 即使在I/R后4小时延迟给药,8-O-乙酰基山栀子甲酯40mg/kg也显示出显着的神经保护作用。 8-O-乙酰基山栀子甲酯40 mg/kg可减轻组织病理学损伤,减少脑肿胀,抑制NF-κB活化,降低缺血脑组织中HMGB-1的表达[1]。 8-O-乙酰基山栀子甲酯显着促进缺血性脑中的血管生成,并改善中风后的功能结果。与载体处理相比,8-O-乙酰基山栀子甲酯也显着增加血管形成。它增加VEGF,Ang1的表达,Tie2和Akt VEGF的磷酸化[3]。 8-O-乙酰基山栀子甲酯显着缩短毛细血管凝血时间,减少失血量,但不影响小鼠活化部分凝血活酶时间,凝血酶原时间或凝血酶时间。它显着延长了超纤维蛋白溶解小鼠的优球蛋白凝块溶解时间[4]。
• 细胞实验: 在缺氧之前，用各种浓度（1,3,9和27μM）的ND01预处理细胞24小时。通过MTT测定确定细胞活力[2]。
• 动物实验: 大鼠：在盐水中制备8-O-乙酰基山栀子甲酯。对成年雄性大鼠进行1小时大脑中动脉闭塞（MCAO）和再灌注，并在缺血和再灌注（I / R）后24小时开始，用或不用不同剂量（5和10mg / kg）的ND01治疗。每天静脉注射14天。进行神经功能测试并测量脑伊文思蓝外渗[3]。小鼠：在盐水中制备8-O-乙酰基山栀子甲酯（ASM）。将雄性Balb / C小鼠（20至25g）随机分成5组（生理盐水组，Hemocoagulase，0.34 KU / kg，静脉注射ASM-L，100 mg / kg，静脉注射，ASM-M，250 mg / kg，静脉注射， ASM-H，500mg / kg，iv）。在用戊巴比妥钠（200mg / kg，ip）麻醉前5分钟通过尾静脉注射药物和载体。注射后20分钟，从心脏抽取血液。测定活化的部分促凝血酶原激酶时间，凝血酶原时间，凝血酶时间和纤维蛋白原[4]。
• 参考文献:

  [1]. Zhang L, et al. 8-O-acetyl shanzhiside methylester attenuates cerebral ischaemia/reperfusion injury through an anti-inflammatory mechanism in diabetic rats. Basic Clin Pharmacol Toxicol. 2014 Dec;115(6):481-7.

  [2]. Kang ZC, et al. Cardioprotection with 8-O-acetyl shanzhiside methylester on experimental myocardial ischemia injury. Eur J Pharm Sci. 2012 Aug 30;47(1):124-30.

  [3]. Jiang WL, et al. Effect of 8-O-acetyl shanzhiside methylester increases angiogenesis and improves functional recovery after stroke. Basic Clin Pharmacol Toxicol. 2011 Jan;108(1):21-7.

  [4]. Fan PC, et al. A new anti-fibrinolytic hemostatic compound 8-O-acetyl shanzhiside methylester extracted from Lamiophlomis rotata. J Ethnopharmacol. 2016 Jul 1;187:232-8.

8-O-乙酰山栀苷甲酯物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.52 g/cm3
• 沸点: 634.2±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₉H₂₈O₁₂
• 分子量: 448.418
• 闪点: 220.0±25.0 °C
• 精确质量: 448.158081
• PSA: 181.44000
• LogP: -2.76
• InChIKey: ARFRZOLTIRQFCI-NGQYDJQZSA-N
• SMILES: COC(=O)C1=COC(OC2OC(CO)C(O)C(O)C2O)C2C1C(O)CC2(C)OC(C)=O
• 蒸汽压: 0.0±4.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.594
• 储存条件: -20°C

8-O-乙酰山栀苷甲酯安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 安全声明 (欧洲): 24/25

8-O-乙酰山栀苷甲酯英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• 8-acetylshanzhiside methyl ester
• acetylbarlerin
• ipolamiidoside
• 8-O-Acetyl shanzhiside methyl ester
• Umbroside
• 8-O-acetylshanziside
• Methyl (1S,4aS,5R,7S,7aS)-7-acetoxy-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• Ac-Shanz-ME
• Barlerin

8-O-乙酰山栀苷甲酯常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 8-O-乙酰山栀苷甲酯的SMILES表达式是什么？

A: 8-O-乙酰山栀苷甲酯SMILES表达式为COC(=O)C1=COC(OC2OC(CO)C(O)C(O)C2O)C2C1C(O)CC2(C)OC(C)=O。

Q: 8-O-乙酰山栀苷甲酯的CAS号是多少？

A: 8-O-乙酰山栀苷甲酯CAS号为57420-46-9。

Q: 8-O-乙酰山栀苷甲酯的沸点是多少？

A: 8-O-乙酰山栀苷甲酯沸点为634.2±55.0 °C at 760 mmHg。

Q: 8-O-乙酰山栀苷甲酯的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 8-O-乙酰山栀苷甲酯LogP（油水分配系数）为-2.76。

Q: 8-O-乙酰山栀苷甲酯有什么用途？

A: 8-O-乙酰山栀苷甲酯主要用途：8-O-Acetyl shanzhiside methyl ester (ND01)是从中国西藏民间药用植物中分离出的环孢菌素葡萄糖苷。8-O-Acetyl shanzhiside methyl ester 可以抑制 NF-κB 活性。

Q: 8-O-乙酰山栀苷甲酯的分子量是多少？

A: 8-O-乙酰山栀苷甲酯分子量为448.418。

Q: 8-O-乙酰山栀苷甲酯的极性表面积PSA是多少？

A: 8-O-乙酰山栀苷甲酯极性表面积PSA为181.44000。

Q: 8-O-乙酰山栀苷甲酯的英文名称是什么？

A: 8-O-乙酰山栀苷甲酯英文名称为methyl (1S,4aS,5R,7S,7aS)-7-acetyloxy-5-hydroxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylate。

Q: 8-O-乙酰山栀苷甲酯的InChIKey是什么？

A: 8-O-乙酰山栀苷甲酯InChIKey为ARFRZOLTIRQFCI-NGQYDJQZSA-N。

Q: 8-O-乙酰山栀苷甲酯的安全信息是什么？

A: 8-O-乙酰山栀苷甲酯安全信息：24/25。

8-O-乙酰山栀苷甲酯生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

云南西力生物技术股份有限公司

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

四川恒诚致远生物科技有限公司

上海化源世纪贸易有限公司