3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚

• 常用名: 3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚
• 英文名: TWS119
• CAS号: 601514-19-6
• 分子量: 318.329
• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 646.0±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• 熔点: N/A
• 闪点: 344.5±31.5 °C
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

用途

TWS119 是一种 GSK-3β 特异性抑制剂,IC50 值为 30 nM,同时可激活 wnt/β-catenin 信号通路。

名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚
• 英文名: 3-[[6-(3-aminophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]oxy]phenol

生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: TWS119 是一种 GSK-3β 特异性抑制剂,IC50 值为 30 nM,同时可激活 wnt/β-catenin 信号通路。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> GSK-3
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> GSK-3
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点实验:

  GSK-3β:30 nM (IC50)

• 体外研究: TWS119在P19EC细胞和原代小鼠ESC中诱导神经元分化。 TWS119与GSK-3β结合,KD为126 nM,调节复合物的活性,触发导致神经元诱导的下游转录事件[1]。 TWS119(<4μM)通过激活哺乳动物雷帕霉素靶蛋白(mTOR)途径显着增强γδT细胞的增殖和存活,上调抗凋亡蛋白Bcl-2的表达和抑制裂解的半胱天冬酶-3。 TWS119(0-8μM)诱导CD62L +γδT或CCR5 +γδT细胞表型的产生。 TWS119(0.5,1.0和2μM)以剂量依赖性方式增加颗粒酶B的表达水平。 TWS119还在体外增强γδT细胞对肿瘤细胞的溶细胞活性[3]。
• 体内研究: TWS119(30 mg/kg,ip)可改善rtPA治疗的MCAO大鼠的神经功能并减少神经功能缺损。 TWS119有效缓解脑水肿,减少rtPA治疗大鼠的脑梗塞。 TWS119还有效降低rtPA处理的MCAO大鼠的血脑屏障通透性,并减弱缺血脑组织中rtPA诱导的出血。此外,TWS119激活Wnt /β-Catenin信号通路并增加Claudin-3和ZO-1的表达[2]。
• 细胞实验: 将PBMC与帕米膦酸二钠一起培养8天，然后用或不用1.5μM羧基荧光素琥珀酰亚胺酯（CFSE）标记细胞，然后将CFSE标记的细胞接种在6孔板（2.5×10 6细胞/孔）中，接着用各种浓度的TWS119持续72小时。使用自动细胞计数器评估培养细胞的总数，并通过流式细胞术检查γδT细胞增殖[3]。
• 动物实验: 将所有大鼠随机分成如下四组：假手术组 - 大鼠采用相同的手术方法，但未插入细丝，并且他们接受1mL二甲基亚砜（1％DMSO的盐水溶液）;载体组 - 大鼠经历MCAO并接受1mL DMSO; rtPA组大鼠在MCAO后4小时接受MCAO并接受rtPA（10 mg / kg，Actilyse®）;并且rtPA + TWS119组大鼠在MCAO后4小时rtPA注射后立即接受MCAO并接受腹膜内TWS119（30 mg / kg，溶于1 mL 1％DMSO）[2]。
• 参考文献:

  [1]. Ding S, et al. Synthetic small molecules that control stem cell fate. Proc Natl Acad Sci U S A. 2003 Jun 24;100(13):7632-7. Epub 2003 Jun 6.

  [2]. Wang W, et al. GSK-3β inhibitor TWS119 attenuates rtPA-induced hemorrhagic transformation and activates the Wnt/β-catenin signaling pathway after acute ischemic stroke in rats. Mol Neurobiol. 2016 Dec;53(10):7028-7036. Epub 2015 Dec 15.

  [3]. Chen YQ, et al. Wnt pathway activator TWS119 enhances the proliferation and cytolytic activity of human γδT cells against colon cancer. Exp Cell Res. 2017 Nov 16. pii: S0014-4827(17)30587-6.

物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 646.0±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• 分子量: 318.329
• 闪点: 344.5±31.5 °C
• 精确质量: 318.111664
• PSA: 97.05000
• LogP: 3.54
• InChIKey: VPVLEBIVXZSOMQ-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: Nc1cccc(-c2cc3c(Oc4cccc(O)c4)ncnc3[nH]2)c1
• 外观性状: light yellow solid
• 蒸汽压: 0.0±2.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.753
• 储存条件: Desiccate at +4°C

安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H319
• 警示性声明: P280-P301 + P312 + P330-P305 + P351 + P338-P337 + P313
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Primary qHTS assay for inhibitors of alpha-synuclein gene (SNCA) expression 来源：NCGC External Id：SNCA-p-activity-luciferase

实验名称：Quantitative High-Throughput drug screen in 47 multiple myeloma cell lines against th... 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：s-my-keats_OPM1-m4-1

实验名称：Quantitative High-Throughput drug screen in 47 multiple myeloma cell lines against th... 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：s-my-OC1MY5-m4-1

实验名称：Quantitative High-Throughput drug screen in 47 multiple myeloma cell lines against th... 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：s-my-KMS_34-m4-1

实验名称：Quantitative High-Throughput drug screen in 47 multiple myeloma cell lines against th... 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：s-my-keats_L363-m4-1

实验名称：Quantitative High-Throughput drug screen in 47 multiple myeloma cell lines against th... 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：s-my-keats_OCIMY7-m4-1

实验名称：Quantitative High-Throughput drug screen in 47 multiple myeloma cell lines against th... 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：s-my-MM1R-m4-1

实验名称：Quantitative High-Throughput drug screen in 47 multiple myeloma cell lines against th... 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：s-my-mm1s-m4-1

实验名称：Quantitative High-Throughput drug screen in 47 multiple myeloma cell lines against th... 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：s-my-KMS-28PE-m4-1

实验名称：Quantitative High-Throughput drug screen in 47 multiple myeloma cell lines against th... 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：s-my-LP_1-m4-1

共650条，当前第1页，共65页

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英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• 3-{[6-(3-Aminophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]oxy}phenol
• GSK-3beta Inhibitor XII
• TWS 119
• Neurogenesis Inducer
• TWS119

常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚的外观是什么？

A: 3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚外观为light yellow solid。

Q: 3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚的分子量是多少？

A: 3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚分子量为318.329。

Q: 3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚有哪些英文别名？

A: 3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚英文别名有：3-{[6-(3-Aminophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]oxy}phenol、GSK-3beta Inhibitor XII、TWS 119、Neurogenesis Inducer、TWS119。

Q: 3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚的SMILES表达式是什么？

A: 3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚SMILES表达式为Nc1cccc(-c2cc3c(Oc4cccc(O)c4)ncnc3[nH]2)c1。

Q: 3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚的InChIKey是什么？

A: 3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚InChIKey为VPVLEBIVXZSOMQ-UHFFFAOYSA-N。

Q: 3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚的储存条件是什么？

A: 3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚储存条件：Desiccate at +4°C。

Q: 3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚有什么用途？

A: 3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚主要用途：TWS119 是一种 GSK-3β 特异性抑制剂,IC50 值为 30 nM,同时可激活 wnt/β-catenin 信号通路。

Q: 3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚的沸点是多少？

A: 3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚沸点为646.0±55.0 °C at 760 mmHg。

Q: 3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚的极性表面积PSA是多少？

A: 3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚极性表面积PSA为97.05000。

Q: 3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚LogP（油水分配系数）为3.54。

生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

长沙福臻生物科技有限公司

上海化源世纪贸易有限公司