2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)-3-羟基-2-丁烯酰胺

• 常用名: 2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)-3-羟基-2-丁烯酰胺
• 英文名: LFM-A13
• CAS号: 62004-35-7
• 分子量: 360.00
• 密度: 1.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 487.9±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₁H₈Br₂N₂O₂
• 熔点: N/A
• 闪点: 248.9±28.7 °C

用途

LFM-A13是一种强效的BTK、JAK2、PLK抑制剂,抑制重组BTK、Plx1和PLK3,IC50分别为2.5μM、10μM和61μM。LFM-A13具有抗增殖活性和抗癌活性。LFM-A13可用于癌症相关研究[1][3][4]

名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)-3-羟基-2-丁烯酰胺
• 英文名: LFM-A13,2-Cyano-N-(2,5-dibromophenyl)-3-hydroxy-2-butenamide

生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: LFM-A13是一种强效的BTK、JAK2、PLK抑制剂,抑制重组BTK、Plx1和PLK3,IC50分别为2.5μM、10μM和61μM。LFM-A13具有抗增殖活性和抗癌活性。LFM-A13可用于癌症相关研究[1][3][4]
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> JAK/STAT信号通路 >> JAK
  信号通路 >> 表观遗传学 >> JAK
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> JAK
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> Polo样激酶(PLK)
  信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> BTK
• 靶点实验:

  Plx1:10 μM (IC50)

  PLK3:61 μM (IC50)

  BRK:267 μM (IC50)

  BMX:281 μM (IC50)

  FYN:240 μM (IC50)

  Met:215 μM (IC50)

  Btk:2.5 μM (IC50)

• 体外研究: LFM-A13(100μM；4小时)抑制 R10细胞中 Epo诱导的 EpoR、JAK2、BTK、STAT5和 ERK1/2的磷酸化[2] LFM-A13(100μM；转染 48小时)抑制 COS细胞中 JAK2,Tec和 BTK的自磷酸化,而不影响 Lyn激酶自磷酸化[2] LFM-A13有效抑制 Plx1,IC50为 10μ,也抑制 BRK、BMX、FYN和Met,IC50分别为 267、281、240和 215μM[3]细胞增殖测定[3]细胞系：PTK1细胞浓度：100µM培养时间：2小时结果：显著阻止周期进展。
• 体内研究: LFM-A13(10或 50mg/kg；腹腔注射) 在 MMTV/Neu转基因小鼠乳腺癌模型中表现出剂量依赖性的抗肿瘤作用[3] FM-A13(50 mg/kg；每周三次; 腹腔注射) 通过调节多种与细胞周期、存活和凋亡相关的因子,可减轻 DMBA诱导的小鼠乳腺肿瘤发生[4] 动物模型：MMTV/neu转基因小鼠模型[3]剂量：50或100 mg/kg给药：腹膜内注射(i.p.)；每天两次,每周连续5天。结果：减轻了小鼠乳腺肿瘤的形成。动物模型：DMBA诱导的乳腺癌症小鼠模型[4]剂量：50mg/kg(或与紫杉醇(HY-B0015)联合用药(10mg/kg；每周腹膜内注射一次)给药：腹膜内注射(i.p.)；结果：抑制DMBA诱导的BALB/c小鼠乳腺肿瘤的发生率、平均肿瘤数、平均肿瘤重量和大小。显著降低小鼠PLK1、细胞周期蛋白D1、CDK-4、P53和Bcl-2的表达,但增加p21、IκB、Bax和caspase 3的表达。
• 参考文献:

  [1]. Mahajan S, et al. Rational design and synthesis of a novel anti-leukemic agent targeting Bruton's tyrosine kinase (BTK), LFM-A13 [alpha-cyano-beta-hydroxy-beta-methyl-N-(2, 5-dibromophenyl)propenamide]. J Biol Chem. 1999 Apr 2;274(14):9587-99.

  [2]. van den Akker E, et al. The Btk inhibitor LFM-A13 is a potent inhibitor of Jak2 kinase activity. Biol Chem. 2004 May;385(5):409-13.

  [3]. Uckun FM, et al. Anti-breast cancer activity of LFM-A13, a potent inhibitor of Polo-like kinase (PLK). Bioorg Med Chem. 2007 Jan 15;15(2):800-14.

  [4]. Sahin K, et al. LFM-A13, a potent inhibitor of polo-like kinase, inhibits breast carcinogenesis by suppressing proliferation activity and inducing apoptosis in breast tumors of mice. Invest New Drugs. 2018 Jun;36(3):388-395.

物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 487.9±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₁H₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 360.00
• 闪点: 248.9±28.7 °C
• 精确质量: 357.895233
• PSA: 73.12000
• LogP: 3.42
• InChIKey: UVSVTDVJQAJIFG-SOFGYWHQSA-N
• SMILES: CC(O)=C(C#N)C(=O)Nc1cc(Br)ccc1Br
• 外观性状: 固体;Light yellow to Brown powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.677
• 储存条件: 0-10°C;避免加热

安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): 20/21/22
• 安全声明 (欧洲): 36/37

靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Primary qHTS for small molecule stabilizers of the endoplasmic reticulum resident pro... 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：SERCaMPGLuc-p1-antagonist

实验名称：Validation qHTS for agonist of cAMP-regulated guanine nucleotide exchange factor 3 (E... 来源：NCGC External Id：epac1-activator-v

实验名称：qHTS for inhibitors of Vif-A3G interactions: Validation 来源：NCGC 靶标：DNA dC->dU-editing enzyme APOBEC-3G [Homo sapiens] External Id：VIFG001

实验名称：Validation qHTS for antagonist of cAMP-regulated guanine nucleotide exchange factor 3... 来源：NCGC External Id：epac1-inhibitor-v

实验名称：High Throughput Screening for Foot and Mouth Disease Virus Antivirals 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：StopGo1

实验名称：Validation qHTS for agonist of cAMP-regulated guanine nucleotide exchange factor 4 (E... 来源：NCGC External Id：epac2-activator-v2

实验名称：Validation qHTS for antagonist of cAMP-regulated guanine nucleotide exchange factor 4... 来源：NCGC External Id：epac2-inhibitor-v2

实验名称：qHTS for Inhibitors of human tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (TDP1): qHTS in cells in... 来源：NCGC 靶标：TDP1 protein [Homo sapiens] External Id：TDP1100

实验名称：qHTS for Inhibitors of human tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (TDP1): qHTS in cells in... 来源：NCGC 靶标：TDP1 protein [Homo sapiens] External Id：TDP1101

实验名称：qHTS for Inhibitors of Polymerase Kappa 来源：NCGC 靶标：DNA polymerase kappa [Homo sapiens] External Id：PolK100

共12条，当前第1页，共2页

1

2

英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• a-Cyano-b-hydroxy-b-methyl-N-(2,5-dibromophenyl)propenamide
• (2Z)-2-cyano-N-(2,5-dibromophenyl)-3-hydroxybut-2-enamide
• trans-4,5-didehydro-neral
• dehydrocitral
• trans-dehydroneral
• 2,4,6-Octatrienal,3,7-dimethyl
• (2Z)-2-Cyano-N-(2,5-dibromophenyl)-3-hydroxy-2-butenamide

常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)-3-羟基-2-丁烯酰胺的安全信息是什么？

A: 2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)-3-羟基-2-丁烯酰胺安全信息：36/37。

Q: 2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)-3-羟基-2-丁烯酰胺的CAS号是多少？

A: 2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)-3-羟基-2-丁烯酰胺CAS号为62004-35-7。

Q: 2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)-3-羟基-2-丁烯酰胺的InChIKey是什么？

A: 2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)-3-羟基-2-丁烯酰胺InChIKey为UVSVTDVJQAJIFG-SOFGYWHQSA-N。

Q: 2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)-3-羟基-2-丁烯酰胺的外观是什么？

A: 2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)-3-羟基-2-丁烯酰胺外观为固体;Light yellow to Brown powder to crystal。

Q: 2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)-3-羟基-2-丁烯酰胺的沸点是多少？

A: 2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)-3-羟基-2-丁烯酰胺沸点为487.9±45.0 °C at 760 mmHg。

Q: 2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)-3-羟基-2-丁烯酰胺的极性表面积PSA是多少？

A: 2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)-3-羟基-2-丁烯酰胺极性表面积PSA为73.12000。

Q: 2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)-3-羟基-2-丁烯酰胺有什么用途？

A: 2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)-3-羟基-2-丁烯酰胺主要用途：LFM-A13是一种强效的BTK、JAK2、PLK抑制剂,抑制重组BTK、Plx1和PLK3,IC50分别为2.5μM、10μM和61μM。LFM-A13具有抗增殖活性和抗癌活性。LFM-A13可用于癌症相关研究[1][3][4]。

Q: 2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)-3-羟基-2-丁烯酰胺有哪些英文别名？

A: 2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)-3-羟基-2-丁烯酰胺英文别名有：a-Cyano-b-hydroxy-b-methyl-N-(2,5-dibromophenyl)propenamide、(2Z)-2-cyano-N-(2,5-dibromophenyl)-3-hydroxybut-2-enamide、trans-4,5-didehydro-neral、dehydrocitral、trans-dehydroneral、2,4,6-Octatrienal,3,7-dimethyl、(2Z)-2-Cyano-N-(2,5-dibromophenyl)-3-hydroxy-2-butenamide。

Q: 2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)-3-羟基-2-丁烯酰胺的分子量是多少？

A: 2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)-3-羟基-2-丁烯酰胺分子量为360.00。

Q: 2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)-3-羟基-2-丁烯酰胺的储存条件是什么？

A: 2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)-3-羟基-2-丁烯酰胺储存条件：0-10°C;避免加热。

生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

上海化源世纪贸易有限公司