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抗螺旋體鏈絲菌素

更新时间:2026-07-01 14:55:03

抗螺旋體鏈絲菌素结构式
抗螺旋體鏈絲菌素结构式
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常用名 抗螺旋體鏈絲菌素 英文名 (-)-borrelidin
CAS号 7184-60-3 分子量 489.644
密度 1.1±0.1 g/cm3 沸点 710.3±60.0 °C at 760 mmHg
分子式 C28H43NO6 熔点 143-145℃
MSDS 中文版 美版 闪点 383.4±32.9 °C

 抗螺旋體鏈絲菌素用途


Borrelidin (Treponemycin) 是从 Streptomyces rochei 中分离的一种含氮大环内酯类抗生素,能作为抑制细菌和真核 threonyl-tRNA 合成酶的抑制剂,通过诱导细胞凋亡和介导 G1 期阻滞作用来靶向 ALL 细胞。Borrelidin (Treponemycin) 是一种出芽酵母细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) Cdc28/Cln2 的抑制剂,其 IC50 值为 24 μM。Borrelidin (Treponemycin) 是一种强效的血管生成抑制剂,其 IC50 值为 0.8 nM,可诱导血管形成细胞凋亡。Borrelidin (Treponemycin) 具有较强的抗疟活性,对恶性疟原虫 K1 株和 FCR3 株作用的 IC50 值分别为 1.9 nM 和 1.8 nM。

 抗螺旋體鏈絲菌素名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

中文名 抗螺旋体链丝菌素
英文名 borrelidin
中文别名 疏螺体素 | 疏螺旋体素 | 抗螺旋體鏈絲菌素
英文别名 更多

 抗螺旋體鏈絲菌素生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

描述 Borrelidin (Treponemycin) 是从 Streptomyces rochei 中分离的一种含氮大环内酯类抗生素,能作为抑制细菌和真核 threonyl-tRNA 合成酶的抑制剂,通过诱导细胞凋亡和介导 G1 期阻滞作用来靶向 ALL 细胞。Borrelidin (Treponemycin) 是一种出芽酵母细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) Cdc28/Cln2 的抑制剂,其 IC50 值为 24 μM。Borrelidin (Treponemycin) 是一种强效的血管生成抑制剂,其 IC50 值为 0.8 nM,可诱导血管形成细胞凋亡。Borrelidin (Treponemycin) 具有较强的抗疟活性,对恶性疟原虫 K1 株和 FCR3 株作用的 IC50 值分别为 1.9 nM 和 1.8 nM。
相关类别
靶点实验

IC50:24μM (Cdc28/Cln2)[2]

参考文献

[1]. Habibi D, et al. Borrelidin, a small molecule nitrile-containing macrolide inhibitor of threonyl-tRNA synthetase, is a potent inducer of apoptosis in acute lymphoblastic leukemia. Invest New Drugs. 2012 Aug;30(4):1361-70.

[2]. Tsuchiya E, et al. Borrelidin inhibits a cyclin-dependent kinase (CDK), Cdc28/Cln2, of Saccharomyces cerevisiae. J Antibiot (Tokyo). 2001 Jan;54(1):84-90.

[3]. Wakabayashi T, et al. Borrelidin is an angiogenesis inhibitor; disruption of angiogenic capillary vessels in a rat aorta matrix culture model. J Antibiot (Tokyo). 1997 Aug;50(8):671-6.

[4]. Otoguro K, et al. In vitro and in vivo antimalarial activities of a non-glycosidic 18-membered macrolide antibiotic, borrelidin, against drug-resistant strains of Plasmodia. J Antibiot (Tokyo). 2003 Aug;56(8):727-9.

 抗螺旋體鏈絲菌素物理化学性质

本表包含该物质理化参数,如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标,无数据项标记为N/A。

密度 1.1±0.1 g/cm3
沸点 710.3±60.0 °C at 760 mmHg
熔点 143-145℃
分子式 C28H43NO6
分子量 489.644
闪点 383.4±32.9 °C
精确质量 489.309052
PSA 127.85000
LogP 4.31
InChIKey OJCKRNPLOZHAOU-MJQQLCDASA-N
SMILES CC1CC(C)CC(C)C(O)C(C#N)=CC=CCC(C2CCCC2C(=O)O)OC(=O)CC(O)C(C)C1
外观性状 白色至灰白色粉末
蒸汽压 0.0±5.1 mmHg at 25°C
折射率 1.539
储存条件 库房通风低温干燥,与食品原料分开存放
水溶解性 DMSO: 1 mg/mL

 抗螺旋體鏈絲菌素毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

 抗螺旋體鏈絲菌素安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

个人防护装备 Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
危害码 (欧洲) T+
安全声明 (欧洲) 24/25
危险品运输编码 NONH for all modes of transport
WGK德国 3
RTECS号 ED8750000
海关编码 29419090

 抗螺旋體鏈絲菌素合成线路

本表提供该化合物公开报道的合成路线、反应条件、反应物与产物参考信息。

 抗螺旋體鏈絲菌素文献24

更多文献

本表为该化合物相关公开文献,包含文献标题、期刊、发表信息等参考资料。

Further characterization of Bacillus subtilis antibiotic biosensors and their use for antibacterial mode-of-action studies.

Antimicrob. Agents Chemother. 55(4) , 1784-6, (2011)

We further examined the usefulness of previously reported Bacillus subtilis biosensors for antibacterial mode-of-action studies. The biosensors could not detect the tRNA synthetase inhibitors mupiroci...

Total synthesis of borrelidin.

J. Org. Chem. 72 , 2744, (2007)

The total synthesis of borrelidin has been achieved. The best feature of our synthetic route is macrocyclization at C11-C12 for the construction of an 18-membered ring after esterification between two...

Iterative deoxypropionate synthesis based on a copper-mediated directed allylic substitution: formal total synthesis of borrelidin (C3-C11 fragment).

Chemistry 12(25) , 6684-91, (2006)

A new iterative strategy for the flexible preparation of any oligodeoxypropionate stereoisomer is presented which relies on an o-DPPB-directed copper mediated allylic substitution employing enantiomer...

 抗螺旋體鏈絲菌素靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称:Inhibition of cell proliferation in human A549 cells expressing BAX/BAK (-/-) after 2...
来源:ChEMBL
靶标:A549
External Id:CHEMBL3757658
实验名称:Antiproliferative activity against MDA231 cell line at 10 uM
来源:ChEMBL
靶标:NON-PROTEIN TARGET
External Id:CHEMBL911922
实验名称:Inhibition of ThRS in human A253 cells assessed as increase in DNA cleavage at 5 uM a...
来源:ChEMBL
靶标:Threonine--tRNA ligase 1, cytoplasmic
External Id:CHEMBL3757657
实验名称:Antiproliferative activity against MDA467 cell line at 10 uM
来源:ChEMBL
靶标:NON-PROTEIN TARGET
External Id:CHEMBL911923
实验名称:Inhibition of ThRS in human UMSCC23 cells assessed as increase in DNA cleavage at 5 u...
来源:ChEMBL
靶标:Threonine--tRNA ligase 1, cytoplasmic
External Id:CHEMBL3757476
实验名称:Antiproliferative activity against 394NL cell line at 10 uM
来源:ChEMBL
靶标:NON-PROTEIN TARGET
External Id:CHEMBL911924
实验名称:Inhibition of ThRS in human UMSCC14A cells assessed as increase in DNA cleavage at 5 ...
来源:ChEMBL
靶标:Threonine--tRNA ligase 1, cytoplasmic
External Id:CHEMBL3757475
实验名称:Antiproliferative activity against OVCAR-3 cell line at 10 uM
来源:ChEMBL
靶标:OVCAR-3
External Id:CHEMBL911925
实验名称:Inhibition of ThRs in mouse MEF cells expressing Perk (-/-) assessed as increase in N...
来源:ChEMBL
靶标:Threonine--tRNA ligase 1, cytoplasmic
External Id:CHEMBL3757662
实验名称:Antiproliferative activity against SF268 cell line at 10 uM
来源:ChEMBL
靶标:SF-268
External Id:CHEMBL911918
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 抗螺旋體鏈絲菌素英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

Borrelidin
Borrelidine
Quinquangulin K 031
2-(7-CYANO-8,16-DIHYDROXY-9,11,13,15-TETRAMETHYL-18-OXOOXACYCLOOCTADECA-4,6-DIEN-2-YL)-CYCLOPENTANECARBOXYLIC ACID
Quinquangulin K 182
(1R,2R)-2-[(2S,4Z,6Z,8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-Cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetramethyl-18-oxooxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl]cyclopentanecarboxylic acid
(1R,2R)-2-[(2S,4E,6Z,8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-Cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetramethyl-18-oxooxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl]cyclopentanecarboxylic acid
(-)-borrelidine
TREPONEMYCIN

 抗螺旋體鏈絲菌素常见问题

本部分为该化合物相关常见问答,包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 抗螺旋体链丝菌素的水溶性如何?
A: 抗螺旋体链丝菌素水溶性:DMSO: 1 mg/mL。
Q: 抗螺旋体链丝菌素的安全信息是什么?
A: 抗螺旋体链丝菌素安全信息:24/25。
Q: 抗螺旋体链丝菌素的储存条件是什么?
A: 抗螺旋体链丝菌素储存条件:库房通风低温干燥,与食品原料分开存放。
Q: 抗螺旋体链丝菌素的SMILES表达式是什么?
A: 抗螺旋体链丝菌素SMILES表达式为CC1CC(C)CC(C)C(O)C(C#N)=CC=CCC(C2CCCC2C(=O)O)OC(=O)CC(O)C(C)C1。
Q: 抗螺旋体链丝菌素的外观是什么?
A: 抗螺旋体链丝菌素外观为白色至灰白色粉末。
Q: 抗螺旋体链丝菌素的InChIKey是什么?
A: 抗螺旋体链丝菌素InChIKey为OJCKRNPLOZHAOU-MJQQLCDASA-N。
Q: 抗螺旋体链丝菌素的分子量是多少?
A: 抗螺旋体链丝菌素分子量为489.644。
Q: 抗螺旋体链丝菌素的极性表面积PSA是多少?
A: 抗螺旋体链丝菌素极性表面积PSA为127.85000。
Q: 抗螺旋体链丝菌素的分子式是什么?
A: 抗螺旋体链丝菌素分子式为C28H43NO6。
Q: 抗螺旋体链丝菌素的CAS号是多少?
A: 抗螺旋体链丝菌素CAS号为7184-60-3。

 抗螺旋體鏈絲菌素生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息,包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

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