吡柔比星

• 常用名: 吡柔比星
• 英文名: Pirarubicin
• CAS号: 72496-41-4
• 分子量: 627.636
• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 834.7±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₃₂H₃₇NO₁₂
• 熔点: 188-192ºC (dec.)
• 闪点: 458.6±34.3 °C

吡柔比星用途

Pirarubicin 是一种蒽环类抗生素,为拓扑异构酶 II (topoisomerase II) 的抑制剂,可用于各种癌症尤其是固体肿瘤的治疗。

吡柔比星名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 吡柔比星
• 英文名: Pirarubicin

吡柔比星生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Pirarubicin 是一种蒽环类抗生素,为拓扑异构酶 II (topoisomerase II) 的抑制剂,可用于各种癌症尤其是固体肿瘤的治疗。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  研究领域 >> 癌症
• 靶点实验:

  Topoisomerase II

• 体外研究: 吡柔比星是一种拓扑异构酶II抑制剂[1]。吡柔比星显示出对M5076和Ehrlich细胞的抑制活性,IC50分别为0.366和0.078μM。 Pirarubicin对M5076细胞的细胞毒性低于Ehrlich细胞,这是由于M5076细胞中拓扑异构酶II的表达低于Ehrlich细胞[2]。吡柔比星(2.5,5,10μg/ mL)在膀胱癌(T24,EJ,5637,J82和UM-UC-3)细胞中以剂量依赖性方式显着诱导自噬。此外,吡柔比星(5μg/ mL)通过抑制膀胱癌细胞中的mTOR/p70S6K/4E-BP1诱导细胞凋亡,并通过抑制自噬来增强这种作用[3]。
• 体内研究: 与急性心脏毒性大鼠对照组相比,吡柔比星(18 mg/kg,iv)显着升高血清BNP,CK-MB,CTnT,LDH和MDA水平。在急性心脏毒性模型中,吡柔比星还可降低心率,抑制R波电压,延长QT间期[4]。
• 细胞实验: MTS用于分析细胞存活。简而言之，将细胞以每孔2×103个细胞一式三份接种在96孔板中，并在生长培养基中培养。然后用不同浓度的吡柔比星（2.5μg/ mL，5μg/ mL，10μg/ mL）处理细胞24小时。加入MTS试剂（5mg / mL）并在37℃下孵育4小时。使用酶标仪在490nm处监测吸光度[3]。
• 动物实验: 通过尾静脉注射单次剂量18mg / kg吡柔比星建立急性心脏毒性模型。将36只大鼠随机分成6组：正常对照，心脏损伤（THP）模型，右雷佐生（180 mg / kg），低剂量芦丁（25 mg / kg），中剂量芦丁（50 mg / kg）和高剂量芦丁（100毫克/千克）。在芦丁处理组中的大鼠通过管饲法施用不同剂量的芦丁和CMC-Na 7天，并通过尾静脉注射施用单剂量的18mg / kg吡柔比星。右雷佐生处理组中的大鼠通过管饲法接受羧甲基纤维素钠（CMC-Na）六天。然后通过腹膜内注射给大鼠施用40mg / kg右雷佐生，并且在第7天通过尾静脉注射施用18mg / kg吡柔比星.THP模型组中的大鼠通过管饲法接受CMC-Na七天，然后接着吡柔比星18mg在第7天通过尾静脉注射/ kg。正常对照组中的大鼠通过管饲法接受CMC-Na七天，然后在第7天通过尾静脉注射盐水[4]。
• 参考文献:

  [1]. Takigawa N, et al. Cytotoxic effect of topoisomerase II inhibitors against adriamycin- and etoposide-resistant small cell lung cancer sublines. Gan To Kagaku Ryoho. 1993 May;20(7):929-35.

  [2]. Nagai K, et al. Relationships between the in vitro cytotoxicity and transport characteristics of pirarubicin and doxorubicin in M5076 ovarian sarcoma cells, and comparison with those in Ehrlich ascites carcinoma cells. Cancer Chemother Pharmacol. 2002 Mar;49(3):244-50. Epub 2002 Jan 8.

  [3]. Li K, et al. Pirarubicin induces an autophagic cytoprotective response through suppression of the mammalian target of rapamycin signaling pathway in human bladder cancer cells. Biochem Biophys Res Commun. 2015 May 1;460(2):380-5.

  [4]. Wang YD, et al. Cardioprotective effects of rutin in rats exposed to pirarubicin toxicity. J Asian Nat Prod Res. 2017 Oct 27:1-13.

吡柔比星物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 834.7±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 188-192ºC (dec.)
• 分子式: C₃₂H₃₇NO₁₂
• 分子量: 627.636
• 闪点: 458.6±34.3 °C
• 精确质量: 627.231567
• PSA: 204.30000
• LogP: 3.85
• InChIKey: KMSKQZKKOZQFFG-CBIZWKIZSA-N
• SMILES: COc1cccc2c1C(=O)c1c(O)c3c(c(O)c1C2=O)CC(O)(C(=O)CO)CC3OC1CC(N)C(OC2CCCCO2)C(C)O1
• 外观性状: 红色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±3.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.671
• 储存条件:

  存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。2-8 ºC保存。

• 稳定性:

  远离氧化物。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：154.55

  2、 摩尔体积（m³/mol）：413.3

  3、 等张比容（90.2K）：1247.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：82.9

  5、 极化率（10^-24cm³）：61.27

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.7

  2、 氢键供体数量：5

  3、 氢键受体数量：13

  4、 可旋转化学键数量：7

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：204

  6、 重原子数量：45

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：1120

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：0

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：固体。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：188-192

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）： 未确定

  15. 临界压力（KPa）： 未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于水和甲醇，微溶于乙醇、氯仿，不溶于正己烷和乙醚。

吡柔比星毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

吡柔比星毒理学数据:

1 、急性毒性：小鼠（静脉）LD50： 27,800 μg/kg 小鼠（未报到）LD50：14mg/kg

由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。

吡柔比星生态学数据:

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

吡柔比星安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): 36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: QI9296000

吡柔比星制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

由阿霉素和二氢吡喃合成的蒽环类抗肿瘤抗生素。

吡柔比星靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Primary qHTS assay for inhibitors of alpha-synuclein gene (SNCA) expression 来源：NCGC External Id：SNCA-p-activity-luciferase

实验名称：Cytochrome P450 Family 1 Subfamily A Member 2 (CYP1A2) small molecule antagonists: lu... 来源：824 External Id：CYP273

实验名称：p53 small molecule agonists, cell-based qHTS assay: qHTS cell viability counter scree... 来源：824 靶标：N/A External Id：P53600

实验名称：p53 small molecule agonists, cell-based qHTS assay with rat liver microsomes: qHTS ce... 来源：824 靶标：N/A External Id：P53MS958

实验名称：p53 small molecule agonists, cell-based qHTS assay with rat liver microsomes: Summary 来源：824 External Id：P53MS482

实验名称：p53 small molecule agonists, cell-based qHTS assay 来源：824 External Id：P53344

实验名称：p53 small molecule agonists, cell-based qHTS assay with human liver microsomes 来源：824 靶标：tumor suppressor p53 [Homo sapiens] External Id：P53MS233

实验名称：p53 small molecule agonists, cell-based qHTS assay with human liver microsomes: qHTS ... 来源：824 靶标：N/A External Id：P53MS837

实验名称：p53 small molecule agonists, cell-based qHTS assay with rat liver microsomes 来源：824 靶标：tumor suppressor p53 [Homo sapiens] External Id：P53MS898

实验名称：Primary qHTS to identify gynecologic anti-cancer compounds using libraries of approve... 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：OBG420

共348条，当前第1页，共35页

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吡柔比星英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• [8S-[8a,10a(S*)]]-10-[[3-Amino-2,3,6-trideoxy-4-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-a-L-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
• Pinorubicin
• (1S,3S)-3-Glycoloyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1-tetracenyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-[(2R)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-α-L-lyxo-hexopyranoside
• Therarubicin
• Tepirubicin
• 4'-O-Tetrahydropyranyl Doxorubicin
• Pirabucin
• (8S,10S)-10-((3-Amino-2,3,6-trideoxy-4-O-(2R-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy)-8-glycoloyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
• THP-Adriamycin
• MFCD00869742
• (1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-[(2R)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-α-L-lyxo-hexopyranoside
• 1609rb
• (2''R)-4'-O-Tetrahydropyranyladriamycin
• (8S,10S)-10-[[3-Amino-2,3,6-trideoxy-4-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-a-L-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-8-glycoloyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,1-naphthacenedione
• Theprubicin
• 1609-RB
• Therarubiein
• THP-ADM
• 4'-O-Tetrahydropyranyladriamycin
• (1S,3S)-3-Glycoloyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-[(2R)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-α-L-lyxo-hexopyranoside

吡柔比星常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 吡柔比星的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 吡柔比星LogP（油水分配系数）为3.85。

Q: 吡柔比星的CAS号是多少？

A: 吡柔比星CAS号为72496-41-4。

Q: 吡柔比星的外观是什么？

A: 吡柔比星外观为红色结晶粉末。

Q: 吡柔比星的储存条件是什么？

A: 吡柔比星储存条件：2-8°C。

Q: 吡柔比星的分子式是什么？

A: 吡柔比星分子式为C32H37NO12。

Q: 吡柔比星的熔点是多少？

A: 吡柔比星熔点为188-192ºC (dec.)。

Q: 吡柔比星的分子量是多少？

A: 吡柔比星分子量为627.636。

Q: 吡柔比星的极性表面积PSA是多少？

A: 吡柔比星极性表面积PSA为204.30000。

Q: 吡柔比星的英文名称是什么？

A: 吡柔比星英文名称为Pirarubicin。

Q: 72496-41-4的中文名称是什么？

A: 72496-41-4的中文名称为吡柔比星。

吡柔比星生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

武汉敬康恩生物医药科技有限公司

上海化源世纪贸易有限公司