异水飞蓟宾

• 常用名: 异水飞蓟宾
• 英文名: Isosilybin
• CAS号: 72581-71-6
• 分子量: 482.436
• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 793.0±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₅H₂₂O₁₀
• 熔点: N/A
• 闪点: 274.5±26.4 °C

异水飞蓟宾用途

Isosilybin (Isosilybinin)是来自乳蓟的类黄酮; 抑制CYP3A4诱导的IC50值为74 μM。

异水飞蓟宾名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 异水飞蓟宾
• 英文名: isosilybin

异水飞蓟宾生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Isosilybin (Isosilybinin)是来自乳蓟的类黄酮; 抑制CYP3A4诱导的IC50值为74 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 细胞色素P450
  天然产物 >> 黄酮类化合物
  研究领域 >> 癌症
• 靶点实验:

  IC50: 74 μM (CYP3A4)[1]

• 体外研究: 报告基因测定显示,奶蓟的成分水飞蓟宾和异水飞蓟宾是抑制由乳蓟引起的PXR介导的CYP3A4诱导的原因。与水飞蓟宾相比,其异构体异水飞蓟宾是PXR介导的CYP3A4诱导的更强抑制剂。 89,133和200μM异水飞蓟宾的溶液分别显着抑制CYP3A4诱导64％,82％和88％。 Isosilybin抑制CYP3A4诱导,IC50为74μM[1]。异水飞蓟宾B和异水飞蓟宾A,从水飞蓟素中分离的两种非对映异构体,具有通过细胞周期停滞和细胞凋亡诱导介导的抗前列腺癌(PCA)活性。 Isosilybin B和isosilybin A处理导致人前列腺癌LNCaP和22Rv1细胞的生长抑制和细胞死亡以及强G(1)停滞和凋亡[2]。 Isosilybin B引起Akt(Ser-473和Thr-308)和Mdm2(Ser-166)的磷酸化增加,其与雄激素受体降解相关,作为PI3K抑制剂(LY294002)-恢复的雄激素受体水平的预处理。 Isosilybin B处理增强了Akt,Mdm2和AR之间复合物的形成,其促进磷酸化依赖性AR泛素化及其蛋白酶体降解[3]。异水飞蓟宾A能够以30μM的浓度显着激活PPARγ(2.08±0.48倍,p <0.01)。异水飞蓟宾A以浓度依赖性方式引起PPARγ依赖性荧光素酶报告基因的反式激活。计算机模拟对接研究表明3种不同于非活性水飞蓟素成分的结合模式,在受体的配体结合结构域的入口区域中与Ser342有一个额外的氢键[4]。
• 细胞实验: 将LNCaP细胞和22Rv1细胞接种并以不同剂量的异水飞蓟宾B和异噻吩甲烷A（10-90μM，在培养基中）溶解40-50％汇合处理，最初溶解于二甲基亚砜（DMSO）中所需的时间段（24-48小时） ）血清状况。每种处理中存在等量的DMSO（载体），包括对照;在任何处理中DMSO浓度均不超过0.1％（v / v）。在所需处理结束时，通过在倒置显微镜下使用血细胞计数器一式两份计数每个样品来确定总细胞数。使用台盼蓝排除法[2]测定细胞活力。
• 参考文献:

  [1]. Mooiman KD, et al. Milk thistle's active components silybin and isosilybin: novel inhibitors of PXR-mediated CYP3A4 induction. Drug Metab Dispos. 2013 Aug;41(8):1494-504.

  [2]. Deep G, et al. Isosilybin B and isosilybin A inhibit growth, induce G1 arrest and cause apoptosis in human prostate cancer LNCaP and 22Rv1 cells. Carcinogenesis. 2007 Jul;28(7):1533-42.

  [3]. Deep G, et al. Isosilybin B causes androgen receptor degradation in human prostate carcinoma cells via PI3K-Akt-Mdm2-mediated pathway. Oncogene. 2008 Jun 26;27(28):3986-98.

  [4]. Pferschy-Wenzig EM, et al. Identification of isosilybin a from milk thistle seeds as an agonist of peroxisome proliferator-activated receptor gamma. J Nat Prod. 2014 Apr 25;77(4):842-7.

异水飞蓟宾物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 793.0±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 482.436
• 闪点: 274.5±26.4 °C
• 精确质量: 482.121307
• PSA: 155.14000
• LogP: 2.59
• InChIKey: FDQAOULAVFHKBX-DBMPWETRSA-N
• SMILES: COc1cc(C2Oc3ccc(C4Oc5cc(O)cc(O)c5C(=O)C4O)cc3OC2CO)ccc1O
• 蒸汽压: 0.0±2.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.684

异水飞蓟宾靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Toxicity in human U2OS cells assessed as cell viability at 2.5 umol/L incubated for 2... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL5130786

实验名称：Antitumor activity against human U2OS cells xenografted in NOD/SCID mouse assessed as... 来源：ChEMBL 靶标：U2OS External Id：CHEMBL5130789

实验名称：Toxicity in human NCM460 cells assessed as cell viability at 2.5 umol/L incubated for... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL5130782

实验名称：Toxicity in human HL7702 cells assessed as cell viability at 2.5 umol/L incubated for... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL5130783

实验名称：Toxicity in human HEK293T cells assessed as cell viability at 2.5 umol/L incubated fo... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL5130784

实验名称：Toxicity in human MDA-MB-231 cells assessed as cell viability at 2.5 umol/L incubated... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL5130785

实验名称：Inhibition of cell migration of human U2OS cells at 2.5 umol/L incubated for 24 hrs b... 来源：ChEMBL 靶标：U2OS External Id：CHEMBL5130781

实验名称：Toxicity in Kunming mouse assessed as effect on body weight changes measured after 14... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL5130802

实验名称：Toxicity in Kunming mouse assessed as induction of adverse effect or tissue damage in... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL5130800

实验名称：Toxicity in Kunming mouse assessed as effect on blood components measured after 14 da... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL5130801

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异水飞蓟宾英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• (2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
• Isosilybin
• isosilibinin
• 3,5,7-Trihydroxy-2-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one

异水飞蓟宾常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 72581-71-6的中文名称是什么？

A: 72581-71-6的中文名称为异水飞蓟宾。

Q: 异水飞蓟宾的沸点是多少？

A: 异水飞蓟宾沸点为793.0±60.0 °C at 760 mmHg。

Q: 异水飞蓟宾的分子量是多少？

A: 异水飞蓟宾分子量为482.436。

Q: 异水飞蓟宾的英文名称是什么？

A: 异水飞蓟宾英文名称为isosilybin。

Q: 异水飞蓟宾的极性表面积PSA是多少？

A: 异水飞蓟宾极性表面积PSA为155.14000。

Q: 异水飞蓟宾有哪些英文别名？

A: 异水飞蓟宾英文别名有：(2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one、Isosilybin、isosilibinin、3,5,7-Trihydroxy-2-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one。

Q: 异水飞蓟宾的分子式是什么？

A: 异水飞蓟宾分子式为C25H22O10。

Q: 异水飞蓟宾的InChIKey是什么？

A: 异水飞蓟宾InChIKey为FDQAOULAVFHKBX-DBMPWETRSA-N。

Q: 异水飞蓟宾的CAS号是多少？

A: 异水飞蓟宾CAS号为72581-71-6。

Q: 异水飞蓟宾有什么用途？

A: 异水飞蓟宾主要用途：Isosilybin (Isosilybinin)是来自乳蓟的类黄酮; 抑制CYP3A4诱导的IC50值为74 μM。

异水飞蓟宾生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

四川恒诚致远生物科技有限公司

上海化源世纪贸易有限公司