氨曲南

• 常用名: 氨曲南
• 英文名: Aztreonam
• CAS号: 78110-38-0
• 分子量: 435.433
• 密度: 1.83
• 沸点: N/A
• 分子式: C₁₃H₁₇N₅O₈S₂
• 熔点: 227°C
• 闪点: N/A

氨曲南用途

Aztreonam是单环β-内酰胺抗生素,与青霉素结合蛋白3(PBP-3)有较高亲和力。

氨曲南名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 氨曲南
• 英文名: aztreonam
• 中文别名: [2S-[2a,3b(Z)]]-2-[[[1-(2-氨基-4-噻唑基)-2-[(2-甲基-4-氧代-1-磺基-3-氮杂环丁烷基)氨基]-2-氧化亚乙基]氨基]氧代]-2-甲基丙酸 | [2S-[2Α,3Β(Z)]]-2-[[[1-(2-氨基-4-噻唑基)-2-[(2-甲基-4-氧代-1-磺基-3-氮杂环丁基)氨基]-2-氧-1,1-亚乙基]氨基]氧基]-2-甲基丙酸

氨曲南生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Aztreonam是单环β-内酰胺抗生素,与青霉素结合蛋白3(PBP-3)有较高亲和力。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. Kobayashi Y, et al. Synergy with aztreonam and arbekacin or tobramycin against Pseudomonas aeruginosa isolated from blood. J Antimicrob Chemother. 1992 Dec;30(6):871-2.

  [2]. Guay DR, et al. Aztreonam, a new monobactam antimicrobial. Clin Pharm. 1985 Sep-Oct;4(5):516-26.

氨曲南物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.83
• 熔点: 227°C
• 分子式: C₁₃H₁₇N₅O₈S₂
• 分子量: 435.433
• 精确质量: 435.051849
• PSA: 238.20000
• LogP: -0.66
• InChIKey: WZPBZJONDBGPKJ-CAOOACKPSA-N
• SMILES: CC1C(NC(=O)C(=NOC(C)(C)C(=O)O)c2csc(N)n2)C(=O)N1S(=O)(=O)O
• 外观性状: 白色至灰白色晶体
• 折射率: 1.74
• 储存条件:

  存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。

• 稳定性:

  指定条件下稳定，远离氧化物。

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：0.3

  2、 氢键供体数量：4

  3、 氢键受体数量：11

  4、 可旋转化学键数量：7

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：202

  6、 重原子数量：28

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：808

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：0

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶或者无色粉末。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）： 1.83

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：227

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于二甲基甲酰胺，微溶于甲醇，极微溶于乙醇，几不溶于甲苯、氯仿或乙酸乙酯。

氨曲南毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

氨曲南毒理学数据:

1、急性毒性：大鼠（口服）LD50：＞10mg/kg 大鼠（腹膜）LD50： 2,549 mg/kg 大鼠（皮下）LD50： 3,154 mg/kg 大鼠（静脉）LD50： 2,001 mg/kg 小鼠（口服）LD50： ＞10mg/kg 小鼠（腹膜）LD50： 2,897mg/kg 小鼠（皮下）LD50： 3,906mg/kg 小鼠（静脉）LD50： 1,963mg/kg

由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。

氨曲南生态学数据:

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

氨曲南安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): 20/21/22-36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: UA2451400
• 海关编码: 2942000000

氨曲南制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

以苏氨酸为原料，经氯化生成的酰氯再氨解生成酰胺，用氯甲酸苄酯对α-氨基进行保护，用甲磺酰氯对β-羟基进行酯化，用硫酸四丁基铵盐对酰胺基进行磺化，然后在碳酸氢钾作用下环合成氮杂环丁烷衍生物，再氢解脱去保护基生成3-氨基-2-甲基-4-氧代-1-磺基氮杂环丁烷。

上述得到的氮杂环丁烷衍生物和侧链噻唑衍生物脱水酰胺化，再水解脱去保护基得到氨曲南。

氨曲南海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2942000000

氨曲南英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• 2-({[(1Z)-1-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(2S,3S)-2-methyl-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino}-2-oxoethylidene]amino}oxy)-2-methylpropanoic acid
• CAYSTON
• Nebactam
• [2S-[2a,3b(Z)]]-2-[[[1-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[(2-methyl-4-oxo-1-sulfo-3-azetidinyl)amino]-2-oxoethylidene]amino]oxy]-2-methylpropanoic Acid
• Azteronam
• SQ 26,776
• (2S,3S)-3-{[(2Z)-2-(2-Ammonio-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(2-carboxypropan-2-yl)oxy]imino}acetyl]amino}-2-methyl-4-oxoazetidine-1-sulfonate
• MFCD00072145
• sq26,776
• Azactam
• Primbactam
• (2S,3S)-3-{[(2Z)-2-(2-Ammonio-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(2-carboxy-2-propanyl)oxy]imino}acetyl]amino}-2-methyl-4-oxo-1-azetidinesulfonate
• EINECS 278-839-9
• Aztreon
• Azonam
• Azthreonam
• Aztreonam
• monobactam

氨曲南常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 氨曲南的制备方法是什么？

A: 氨曲南制备方法：以苏氨酸为原料，经氯化生成的酰氯再氨解生成酰胺，用氯甲酸苄酯对α-氨基进行保护，用甲磺酰氯对β-羟基进行酯化，用硫酸四丁基铵盐对酰胺基进行磺化，然后在碳酸氢钾作用下环合成氮杂环丁烷衍生物，再氢解脱去保护基生成3-氨基-2-甲基-4-氧代-1-磺基氮杂环丁烷。 上述得到的氮杂环丁烷衍生物和侧链噻唑衍生物脱水酰胺化，再水解脱去保护基得到氨曲南。 。

Q: 氨曲南的极性表面积PSA是多少？

A: 氨曲南极性表面积PSA为238.20000。

Q: 氨曲南的熔点是多少？

A: 氨曲南熔点为227°C。

Q: 氨曲南的SMILES表达式是什么？

A: 氨曲南SMILES表达式为CC1C(NC(=O)C(=NOC(C)(C)C(=O)O)c2csc(N)n2)C(=O)N1S(=O)(=O)O。

Q: 氨曲南的储存条件是什么？

A: 氨曲南储存条件：通风低温干燥。

Q: 氨曲南的分子量是多少？

A: 氨曲南分子量为435.433。

Q: 氨曲南有哪些中文别名？

A: 氨曲南中文别名有：[2S-[2a,3b(Z)]]-2-[[[1-(2-氨基-4-噻唑基)-2-[(2-甲基-4-氧代-1-磺基-3-氮杂环丁烷基)氨基]-2-氧化亚乙基]氨基]氧代]-2-甲基丙酸、 [2S-[2Α,3Β(Z)]]-2-[[[1-(2-氨基-4-噻唑基)-2-[(2-甲基-4-氧代-1-磺基-3-氮杂环丁基)氨基]-2-氧-1,1-亚乙基]氨基]氧基]-2-甲基丙酸。

Q: 氨曲南的上游原料有哪些？

A: 氨曲南相关上游原料（CAS）：330944-50-8;80082-65-1;7732-18-5;477528-80-6;80542-76-3;139714-26-4。

Q: 氨曲南的InChIKey是什么？

A: 氨曲南InChIKey为WZPBZJONDBGPKJ-CAOOACKPSA-N。

Q: 氨曲南的安全信息是什么？

A: 氨曲南安全信息：S22-S24/25。

氨曲南生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

武汉壹加壹生物科技有限公司

上海化源世纪贸易有限公司