西司他丁

• 常用名: 西司他丁
• 英文名: Cilastatin
• CAS号: 82009-34-5
• 分子量: 358.45300
• 密度: 1.275 g/cm3
• 沸点: 655.5ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₂₆N₂O₅S
• 熔点: 156-158ºC
• 闪点: N/A

西司他丁用途

Cilastatin 是一个脱氢肽酶抑制剂。

西司他丁名称

• 中文名: 西司他丁
• 英文名: cilastatin
• 中文别名: [R-[R^^,S^^(Z)]]-7-[(2-氨基-2-羧基乙基)硫]-2-[[(2,2-二甲基环丙基)羰基]氨基]-2-庚烯酸 | (Z)-7-[(2S)-2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基]硫-2-[[(1S)-2,2-二甲基环丙甲酰]氨基]庚-2-烯酸 | 西司他丁酸

西司他丁生物活性

• 描述: Cilastatin 是一个脱氢肽酶抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  Dehydropeptidase[1]

• 参考文献:

  [1]. The renal membrane dipeptidase (dehydropeptidase I) inhibitor, cilastatin, inhibits the bacterialmetallo-beta-lactamase enzyme CphA. Antimicrob Agents Chemother. 1995 Jul;39(7):1629-31.

西司他丁物理化学性质

• 密度: 1.275 g/cm3
• 沸点: 655.5ºC at 760 mmHg
• 熔点: 156-158ºC
• 分子式: C₁₆H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 358.45300
• 精确质量: 358.15600
• PSA: 155.02000
• LogP: 2.52380
• 外观性状: 西司他丁钠(Cilastatin SodiuIn)：C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。类白色至黄白色无定形固体，有吸湿性。极易溶于水或甲醇。pKal2.0，pKa24.4，pKa39.2。
• 折射率: 1.569
• 储存条件: -20°C Freezer
• 稳定性:

  西司他丁钠(Cilastatin SodiuIn)：C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。类白色至黄白色无定形固体，有吸湿性。极易溶于水或甲醇。pKal2.0，pKa24.4，pKa39.2。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：92.17

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：280.9

  3、 等张比容（90.2K）：777.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：58.6

  5、 极化率（10-24cm3）：36.54

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-1

  2.氢键供体数量:4

  3.氢键受体数量:7

  4.可旋转化学键数量:11

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积155

  7.重原子数量:24

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:519

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:2

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

西司他丁MSDS

西司他丁MSDS英文版

西司他丁毒性和生态

西司他丁安全信息

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• WGK德国: 3

西司他丁制备

2,2-二乙氧基乙酸乙酯和1,3-丙二硫醇反应，得1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯，收率69.4%。然后在氢化钠作用下，和1,5-二溴戊烷反应，得2-(5-溴戊基)-1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯。接着和溴化琥珀酰亚胺(NBS)反应，得7-溴-2-氧代庚酸乙酯。酸性水解即得7-溴-2-氧代庚酸，收率69%(以1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯计)。
2,2-二甲基-1,3-丙二醇和对甲苯磺酰氯进行酯化反应，生成二对甲苯磺酸酯，收率94.3%。再在氰化钾作用下环合，生成2，2-二甲基环丙烷甲腈，收率64.9%。氢氧化钾水溶液碱性水解，得外消旋的2，2-二甲基环丙烷羧酸，收率几乎定量。外消旋物用左旋奎宁进行拆分，得纯的(S)构型，收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亚胺反应，生成(+)-N-[(2,2一二甲基环丙烷)甲酰氧基]丁二酰亚胺，收率90.5%。该亚胺化合物为活性酯化合物，其反应活性大，氨解即得(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺，收率83%。
7-溴-2-氧代庚酸和(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺在甲苯中回流，生成的产物(收率25%)再和L-胱氨酸反应，即得西司他丁，收率63%， [α]_D²³+18.0°(C=0.54，甲醇)。

西司他丁英文别名

• EINECS 279-875-8
• Cilastatin acid
• Cilastatine [French]
• Cilastatinum
• Cilastatine
• Cilastatin
• Cilastatin Monosodium Salt
• Cilastatina [Spanish]
• (Z)-7-[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanyl-2-[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid
• MFCD01723686
• Cilastatinum [Latin]
• [R-[R*,S*-(Z)]]-7-[(2-amino-2-carboxyethyl)thio]-2-[[(2,2-dimethylcyclopropyl)carbonyl]amino]-2-heptenoic acid
• Cilastatina
• (Z)-7-[(2R)-(2-amino-2-carboxyethyl)thio]-2-((1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamido)-2-heptenoic acid