西司他丁

• 常用名: 西司他丁
• 英文名: Cilastatin
• CAS号: 82009-34-5
• 分子量: 358.45300
• 密度: 1.275 g/cm3
• 沸点: 655.5ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₂₆N₂O₅S
• 熔点: 156-158ºC
• 闪点: N/A

西司他丁用途

Cilastatin 是一个脱氢肽酶抑制剂。

西司他丁名称

• 中文名: 西司他丁
• 英文名: cilastatin
• 中文别名: [R-[R^^,S^^(Z)]]-7-[(2-氨基-2-羧基乙基)硫]-2-[[(2,2-二甲基环丙基)羰基]氨基]-2-庚烯酸 | (Z)-7-[(2S)-2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基]硫-2-[[(1S)-2,2-二甲基环丙甲酰]氨基]庚-2-烯酸 | 西司他丁酸

西司他丁生物活性

• 描述: Cilastatin 是一个脱氢肽酶抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 感染
• 靶点实验:

  Dehydropeptidase[1]

• 参考文献:

  [1]. The renal membrane dipeptidase (dehydropeptidase I) inhibitor, cilastatin, inhibits the bacterialmetallo-beta-lactamase enzyme CphA. Antimicrob Agents Chemother. 1995 Jul;39(7):1629-31.

西司他丁物理化学性质

• 密度: 1.275 g/cm3
• 沸点: 655.5ºC at 760 mmHg
• 熔点: 156-158ºC
• 分子式: C₁₆H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 358.45300
• 精确质量: 358.15600
• PSA: 155.02000
• LogP: 2.52380
• InChIKey: DHSUYTOATWAVLW-ZOINEBSPSA-N
• SMILES: CC1(C)CC1C(=O)NC(=CCCCCSCC(N)C(=O)O)C(=O)O
• 外观性状: 西司他丁钠(Cilastatin SodiuIn)：C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。类白色至黄白色无定形固体，有吸湿性。极易溶于水或甲醇。pKal2.0，pKa24.4，pKa39.2。
• 折射率: 1.569
• 储存条件: -20°C Freezer
• 稳定性:

  西司他丁钠(Cilastatin SodiuIn)：C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。类白色至黄白色无定形固体，有吸湿性。极易溶于水或甲醇。pKal2.0，pKa24.4，pKa39.2。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：92.17

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：280.9

  3、 等张比容（90.2K）：777.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：58.6

  5、 极化率（10-24cm3）：36.54

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-1

  2.氢键供体数量:4

  3.氢键受体数量:7

  4.可旋转化学键数量:11

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积155

  7.重原子数量:24

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:519

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:2

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

西司他丁MSDS

西司他丁MSDS英文版

西司他丁毒性和生态

西司他丁安全信息

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• WGK德国: 3

西司他丁制备

2,2-二乙氧基乙酸乙酯和1,3-丙二硫醇反应，得1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯，收率69.4%。然后在氢化钠作用下，和1,5-二溴戊烷反应，得2-(5-溴戊基)-1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯。接着和溴化琥珀酰亚胺(NBS)反应，得7-溴-2-氧代庚酸乙酯。酸性水解即得7-溴-2-氧代庚酸，收率69%(以1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯计)。
2,2-二甲基-1,3-丙二醇和对甲苯磺酰氯进行酯化反应，生成二对甲苯磺酸酯，收率94.3%。再在氰化钾作用下环合，生成2，2-二甲基环丙烷甲腈，收率64.9%。氢氧化钾水溶液碱性水解，得外消旋的2，2-二甲基环丙烷羧酸，收率几乎定量。外消旋物用左旋奎宁进行拆分，得纯的(S)构型，收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亚胺反应，生成(+)-N-[(2,2一二甲基环丙烷)甲酰氧基]丁二酰亚胺，收率90.5%。该亚胺化合物为活性酯化合物，其反应活性大，氨解即得(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺，收率83%。
7-溴-2-氧代庚酸和(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺在甲苯中回流，生成的产物(收率25%)再和L-胱氨酸反应，即得西司他丁，收率63%， [α]_D²³+18.0°(C=0.54，甲醇)。

西司他丁靶点实验

查看更多实验

实验名称：Binding affinity towards rat Gabra1 in an in vitro assay with cellular components mea... 来源：ChEMBL 靶标：Gamma-aminobutyric acid receptor subunit alpha-1 External Id：CHEMBL5291800

实验名称：Thermal Shift Assay. Domain start/stop: M626-G740 来源：ChEMBL 靶标：Peregrin External Id：CHEMBL4650107

实验名称：Thermal Shift Assay. Domain: start/stop: M1-L298 来源：ChEMBL 靶标：Cyclin-dependent kinase 2 External Id：CHEMBL5062802

实验名称：Binding affinity towards human ESR1 in an in vitro cell free assay (CRO assay) measur... 来源：ChEMBL 靶标：Estrogen receptor External Id：CHEMBL5291792

实验名称：Compound was evaluated for inhibition of human F2 in an in vitro cell free assay meas... 来源：ChEMBL 靶标：Prothrombin External Id：CHEMBL5291794

实验名称：Binding affinity towards human DRD1 in an in vitro assay with cellular components (NI... 来源：ChEMBL 靶标：D(1A) dopamine receptor External Id：CHEMBL5291779

实验名称：TP_TRANSPORTER: inhibition of ES uptake (ES: 50nM) in hOAT3-expressing S2 cells 来源：ChEMBL 靶标：Solute carrier family 22 member 8 External Id：CHEMBL2077092

实验名称：Binding affinity towards human DRD3 in an in vitro assay with cellular components mea... 来源：ChEMBL 靶标：D(3) dopamine receptor External Id：CHEMBL5291782

实验名称：S16 Schwann cell viability assay (CellTiter-Glo assay) 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：cmt-p4-fda-celltiter_regid

实验名称：Biochemical firefly luciferase enzyme assay for NPC 来源：NCGC 靶标：Luciferase [Photinus pyralis] External Id：adst-fluc-km-fda-o1_regid

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西司他丁英文别名

• EINECS 279-875-8
• Cilastatin acid
• Cilastatine [French]
• Cilastatinum
• Cilastatine
• Cilastatin
• Cilastatin Monosodium Salt
• Cilastatina [Spanish]
• (Z)-7-[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanyl-2-[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid
• MFCD01723686
• Cilastatinum [Latin]
• [R-[R*,S*-(Z)]]-7-[(2-amino-2-carboxyethyl)thio]-2-[[(2,2-dimethylcyclopropyl)carbonyl]amino]-2-heptenoic acid
• Cilastatina
• (Z)-7-[(2R)-(2-amino-2-carboxyethyl)thio]-2-((1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamido)-2-heptenoic acid