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西司他丁

西司他丁用途

Cilastatin 是一个脱氢肽酶抑制剂。
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西司他丁名称

[ CAS 号 ]:
82009-34-5

[ 中文名 ]:
西司他丁

[ 英文名 ]:
Cilastatin

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

西司他丁生物活性

[ 描述 ]:

Cilastatin 是一个脱氢肽酶抑制剂。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 其他 >> 其他
研究领域 >> 感染

[ 靶点 ]

Dehydropeptidase[1]


[参考文献]

[1]. The renal membrane dipeptidase (dehydropeptidase I) inhibitor, cilastatin, inhibits the bacterialmetallo-beta-lactamase enzyme CphA. Antimicrob Agents Chemother. 1995 Jul;39(7):1629-31.


[相关活性小分子]

磺丁基-β-环糊精钠盐 | 环孢霉素A | 2-(3,6-二乙酰氧基-2,7-二氯-9H-氧杂蒽-9-基)苯甲酸 | 1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐 | GW4869 | 乙莫克舍 | (2R,2'R,3R,3'R,4S,4'S,5R,5'R,6S,6'S)-6,6'-硫代双(4-(4-(3-氟苯基)-1H-1,-1H-1,2,3-三唑-1-基)-2-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3,5-二醇) | Mitoquinone甲磺酸盐 | GSK2795039 | CBIC2 | BAPTA-AM | AP20187 | GKT137831 | D-(-)-荧光素 | 单响尾蛇毒蛋白

西司他丁物理化学性质

[ 密度 ]:
1.275 g/cm3

[ 沸点 ]:
655.5ºC at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
156-158ºC

[ 分子式 ]:
C16H26N2O5S

[ 分子量 ]:
358.45300

[ 精确质量 ]:
358.15600

[ PSA ]:
155.02000

[ LogP ]:
2.52380

[ 外观性状 ]:
西司他丁钠(Cilastatin SodiuIn)：C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。类白色至黄白色无定形固体，有吸湿性。极易溶于水或甲醇。pKal2.0，pKa24.4，pKa39.2。

[ 折射率 ]:
1.569

[ 储存条件 ]:
-20°C Freezer

西司他丁MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

西司他丁毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
MJ9650100
CHEMICAL NAME :
2-Heptenoic acid, 7-((2-amino-2-carboxyethyl)thio)-2-(((2,2-dimethylcyc lopropyl)carbonyl) amino)-, (R-(R*,S*-(Z)))-
CAS REGISTRY NUMBER :
82009-34-5
LAST UPDATED :
198706
DATA ITEMS CITED :
2
MOLECULAR FORMULA :
C16-H26-N2-O5-S
MOLECULAR WEIGHT :
358.50

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Unreported
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
8 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PHINDQ Pharmacy International. (Elsevier Science Pub. Co., Inc., 52 Vanderbilt Ave., New York, NY 10017) V.1- 1980- Volume(issue)/page/year: 5,133,1984
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Unreported
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
8 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PHINDQ Pharmacy International. (Elsevier Science Pub. Co., Inc., 52 Vanderbilt Ave., New York, NY 10017) V.1- 1980- Volume(issue)/page/year: 5,133,1984
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西司他丁安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36

[ WGK德国 ]:
3

西司他丁合成路线

详细合成路线

西司他丁上下游产品

西司他丁上游产品

西司他丁下游产品

西司他丁制备

2,2-二乙氧基乙酸乙酯和1,3-丙二硫醇反应，得1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯，收率69.4%。然后在氢化钠作用下，和1,5-二溴戊烷反应，得2-(5-溴戊基)-1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯。接着和溴化琥珀酰亚胺(NBS)反应，得7-溴-2-氧代庚酸乙酯。酸性水解即得7-溴-2-氧代庚酸，收率69%(以1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯计)。
2,2-二甲基-1,3-丙二醇和对甲苯磺酰氯进行酯化反应，生成二对甲苯磺酸酯，收率94.3%。再在氰化钾作用下环合，生成2，2-二甲基环丙烷甲腈，收率64.9%。氢氧化钾水溶液碱性水解，得外消旋的2，2-二甲基环丙烷羧酸，收率几乎定量。外消旋物用左旋奎宁进行拆分，得纯的(S)构型，收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亚胺反应，生成(+)-N-[(2,2一二甲基环丙烷)甲酰氧基]丁二酰亚胺，收率90.5%。该亚胺化合物为活性酯化合物，其反应活性大，氨解即得(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺，收率83%。
7-溴-2-氧代庚酸和(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺在甲苯中回流，生成的产物(收率25%)再和L-胱氨酸反应，即得西司他丁，收率63%， [α]D23+18.0°(C=0.54，甲醇)。

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