3-(4-氯苯基)-N-(4-吡啶基甲基)金刚烷-1-甲酰胺

• 常用名: 3-(4-氯苯基)-N-(4-吡啶基甲基)金刚烷-1-甲酰胺
• 英文名: ABC294640
• CAS号: 915385-81-8
• 分子量: 380.910
• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 589.5±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₃H₂₅ClN₂O
• 熔点: N/A
• 闪点: 310.3±30.1 °C

用途

Opaganib (ABC294640) 是一种选择性的竞争性的鞘氨醇激酶 2 (SK2) 抑制剂,Ki 为 9.8 μM。

名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 3-(4-氯苯基)-N-(4-吡啶基甲基)金刚烷-1-甲酰胺
• 英文名: Tricyclo[3.3.1.13,7]decane-1-carboxamide, 3-(4-chlorophenyl)-N-(4-pyridinylmethyl)

生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Opaganib (ABC294640) 是一种选择性的竞争性的鞘氨醇激酶 2 (SK2) 抑制剂,Ki 为 9.8 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> SPHK
  研究领域 >> 癌症
• 靶点实验:

  Ki: 9.8 μM (SK2)[1]

• 体外研究: 使用重组人SK1和SK2,Opaganib显示SK2的剂量依赖性抑制,IC50约为60μM,而不影响浓度高达至少100μM的SK1活性。相反,N,N-二甲基鞘氨醇(DMS)抑制SK1和SK2,IC50值分别为约60和20μM。在2.5至25μM鞘氨醇存在下,不同浓度的Opaganib(ABC294640)的动力学分析表明抑制SK2的Ki为9.8±1.4μM。 Opaganib(ABC294640)以剂量依赖的方式降低[3H] S1P的形成,IC50值为26μM[1]。对于A-498和Bxpc-3细胞,Opaganib(ABC294640)的IC50值分别约为50和60μM;而对于这些细胞,Opaganib(ABC294640)的IC50值约为20和40μM[2]。
• 体内研究: Opaganib诱导大鼠血细胞比容的短暂轻微下降。血液学研究表明,给予100或250 mg/kg /天的动物的红细胞数和血细胞比容降低约20％;并且治疗大鼠中性粒细胞略有增加,嗜碱性粒细胞减少[1]。在手术前1小时,用Opaganib(50mg/kg)(一种鞘氨醇激酶-2(SK2)的选择性抑制剂)对小鼠进行强饲,并对1小时的热缺血进行~70％的肝脏,然后再灌注。 Opaganib治疗在很大程度上阻止了体内缺血再灌注(IR)后鞘氨醇-1-磷酸(S1P)的增加[2]。
• 细胞实验: 为了确定测试化合物（例如，Opaganib（ABC294640））对增殖的影响，将细胞接种到96孔微量滴定板中并使其附着24小时。将不同浓度的Opaganib加入各孔中，并将细胞再孵育72小时。在此期间结束时，通过使用磺酰罗丹明结合测定来确定活细胞的数量。杀死的细胞百分比计算为与对照培养物相比磺酰罗丹明结合的降低百分比。通过使用GraphPad Prism [1]进行抑制曲线的回归分析。
• 动物实验: 大鼠[1] Sprague-Dawley雄性大鼠（7-8周龄）每天口服给予0,100或250mg ABC294640·HCl / kg在0.375％聚山梨醇酯-80的PBS溶液中7天。每天观察动物的活力，总毒性迹象和行为变化，并在研究第1天和第7天进行一系列详细观察。在研究的第8天从所有动物采集血液用于血液学，临床生物化学，和血清学评估，并牺牲动物。对所有研究大鼠进行大体尸检，并在对照和高剂量水平组中评估选择的器官和组织。小鼠[3]雄性C57BL / 6（8-9周）小鼠在1小时前用50mg / kg的Opaganib（ABC294640）或等体积的载体（0.375％Tween 80在磷酸盐缓冲盐水中，pH7.1）强饲手术。在乙醚麻醉下，诱导缺血至总肝脏的70％1小时。打开血管钳后，除去非缺血性肝叶，观察小鼠7天的存活。假手术包括等效麻醉和无缺血的剖腹手术。
• 参考文献:

  [1]. French KJ, et al. Pharmacology and antitumor activity of ABC294640, a selective inhibitor of sphingosine kinase-2. J Pharmacol Exp Ther. 2010 Apr;333(1):129-39.

  [2]. Beljanski V, et al. Combined anticancer effects of sphingosine kinase inhibitors and sorafenib. Invest New Drugs. 2011 Dec;29(6):1132-42.

  [3]. Shi Y, et al. Sphingosine kinase-2 inhibition improves mitochondrial function and survival after hepatic ischemia-reperfusion. J Hepatol. 2012 Jan;56(1):137-45.

  [4]. Liu Q, et al. Inhibition of sphingosine kinase-2 suppresses inflammation and attenuates graft injury after liver transplantation in rats. PLoS One. 2012;7(7):e41834.

物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 589.5±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₃H₂₅ClN₂O
• 分子量: 380.910
• 闪点: 310.3±30.1 °C
• 精确质量: 380.165527
• PSA: 41.99000
• LogP: 4.16
• InChIKey: CAOTVXGYTWCKQE-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: O=C(NCc1ccncc1)C12CC3CC(C1)CC(c1ccc(Cl)cc1)(C3)C2
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.632
• 储存条件: 2-8°C

靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Discovery of Small Molecules to Inhibit Human Cytomegalovirus Nuclear Egress 来源：ICCB-Longwood/NSRB Screening Facility, Harvard Medical School 靶标：HCMV UL50 External Id：HMS1262

实验名称：Inhibition of SK2 (unknown origin) 来源：ChEMBL 靶标：Sphingosine kinase 2 External Id：CHEMBL3767196

实验名称：Antiviral activity determined as inhibition of SARS-CoV-2 induced cytotoxicity of VER... 来源：ChEMBL 靶标：Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 External Id：CHEMBL4513082

实验名称：Toxicity in mouse infected with Influenza A virus assessed as lethality at 75 mg/kg, ... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL5131846

实验名称：Cytotoxicity against human U-251MG cells assessed as reduction in cell viability at 1... 来源：ChEMBL 靶标：U-251 External Id：CHEMBL4710645

实验名称：Antiviral activity determined as inhibition of SARS-CoV-2 induced cytotoxicity of Cac... 来源：ChEMBL 靶标：Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 External Id：CHEMBL4303805

实验名称：SARS-CoV-2 3CL-Pro protease inhibition percentage at 20µM by FRET kind of response f... 来源：ChEMBL 靶标：Replicase polyprotein 1ab External Id：CHEMBL4495582

实验名称：Human sphingosine kinase 2 (Sphingosine kinase) 来源：IUPHAR-DB 靶标：sphingosine kinase 2 (Sphingosine kinase) [Homo sapiens] External Id：2205_Human

实验名称：Enzymatic assay of human HDAC6 with commercial peptide substrate 来源：ChEMBL 靶标：Histone deacetylase 6 External Id：CHEMBL4808149

实验名称：Enzymatic assay of human HDAC6 with custom peptide substrate 来源：ChEMBL 靶标：Histone deacetylase 6 External Id：CHEMBL4808150

共17条，当前第1页，共2页

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英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• 3-(4-Chlorophenyl)-N-(4-pyridinylmethyl)-1-adamantanecarboxamide
• ABC 294640
• 3-(4-chloro-phenyl)-adamantane-1-carboxylic acid (pyridin-4-ylmethyl)-amide
• ABC294640

常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 3-(4-氯苯基)-N-(4-吡啶基甲基)金刚烷-1-甲酰胺的CAS号是多少？

A: 3-(4-氯苯基)-N-(4-吡啶基甲基)金刚烷-1-甲酰胺CAS号为915385-81-8。

Q: 3-(4-氯苯基)-N-(4-吡啶基甲基)金刚烷-1-甲酰胺的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 3-(4-氯苯基)-N-(4-吡啶基甲基)金刚烷-1-甲酰胺LogP（油水分配系数）为4.16。

Q: 3-(4-氯苯基)-N-(4-吡啶基甲基)金刚烷-1-甲酰胺的InChIKey是什么？

A: 3-(4-氯苯基)-N-(4-吡啶基甲基)金刚烷-1-甲酰胺InChIKey为CAOTVXGYTWCKQE-UHFFFAOYSA-N。

Q: 915385-81-8的中文名称是什么？

A: 915385-81-8的中文名称为3-(4-氯苯基)-N-(4-吡啶基甲基)金刚烷-1-甲酰胺。

Q: 3-(4-氯苯基)-N-(4-吡啶基甲基)金刚烷-1-甲酰胺的英文名称是什么？

A: 3-(4-氯苯基)-N-(4-吡啶基甲基)金刚烷-1-甲酰胺英文名称为Tricyclo[3.3.1.13,7]decane-1-carboxamide, 3-(4-chlorophenyl)-N-(4-pyridinylmethyl)。

Q: 3-(4-氯苯基)-N-(4-吡啶基甲基)金刚烷-1-甲酰胺有什么用途？

A: 3-(4-氯苯基)-N-(4-吡啶基甲基)金刚烷-1-甲酰胺主要用途：Opaganib (ABC294640) 是一种选择性的竞争性的鞘氨醇激酶 2 (SK2) 抑制剂,Ki 为 9.8 μM。

Q: 3-(4-氯苯基)-N-(4-吡啶基甲基)金刚烷-1-甲酰胺有哪些英文别名？

A: 3-(4-氯苯基)-N-(4-吡啶基甲基)金刚烷-1-甲酰胺英文别名有：3-(4-Chlorophenyl)-N-(4-pyridinylmethyl)-1-adamantanecarboxamide、ABC 294640、3-(4-chloro-phenyl)-adamantane-1-carboxylic acid (pyridin-4-ylmethyl)-amide、ABC294640。

Q: 3-(4-氯苯基)-N-(4-吡啶基甲基)金刚烷-1-甲酰胺的分子式是什么？

A: 3-(4-氯苯基)-N-(4-吡啶基甲基)金刚烷-1-甲酰胺分子式为C23H25ClN2O。

Q: 3-(4-氯苯基)-N-(4-吡啶基甲基)金刚烷-1-甲酰胺的极性表面积PSA是多少？

A: 3-(4-氯苯基)-N-(4-吡啶基甲基)金刚烷-1-甲酰胺极性表面积PSA为41.99000。

Q: 3-(4-氯苯基)-N-(4-吡啶基甲基)金刚烷-1-甲酰胺的分子量是多少？

A: 3-(4-氯苯基)-N-(4-吡啶基甲基)金刚烷-1-甲酰胺分子量为380.910。

生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

长沙福臻生物科技有限公司

武汉敬康恩生物医药科技有限公司

上海化源世纪贸易有限公司