乙酰基甲基膦酸二乙酯
乙酰基甲基膦酸二乙酯用途
丙酮基膦酸二乙酯多用于将醛或酮转化为α,β-不饱和酮[1~4],也可与二价阴离子反应生成相应的β-羰基膦酸酯。
Horner-Emmos反应 丙酮基膦酸二乙酯常作为Horner-Emmos试剂,用于合成各种α,β-不饱和酮。醛转化为α,β-不饱和酮的反应产率很高,如以醛为底物合成α,β-不饱和酮 (式1),也可以与半缩醛反应 (式2)。产物具有较高的立体选择性,多为反式构型。亲电性越弱,空间位阻越大,反应的产率越低。需要说明的是,Horner-Emmos反应可在质子性溶剂中进行。
β-羰基膦酸酯的制备 利用丙酮基膦酸二乙酯可制备α-取代或γ-取代的β-羰基膦酸酯,反应时多利用强碱性物质将丙酮基膦酸二乙酯转化为一价或二价的负离子,也可在催化剂作用下与亲电试剂反应合成相应的β-羰基膦酸酯 (式3)。
在碱的作用下,丙酮基膦酸二乙酯可在两个位点分别形成碳负离子,从而可作为二价阴离子与亲电性试剂作用生成二酮类化合物 (式4)。常用的碱有NaH、LDA等。
乙酰基甲基膦酸二乙酯名称
[ CAS 号 ]:
1067-71-6
[ 中文名 ]:
丙酮基膦酸二乙酯
[ 英文名 ]:
Diethyl (2-oxopropyl)phosphonate
[中文别名 ]:
[英文别名 ]:
- (2-Oxopropyl)phosphonic Acid Diethyl Ester
- 1-diethoxyphosphorylpropan-2-one
- Diethyl (2-oxopropyl)phosphonate
- DIETHYL ACETONYLPHOSPHONATE
- Acetonylphosphonic Acid Diethyl Ester
- MFCD00044728
- Phosphonic acid, P-(2-oxopropyl)-, diethyl ester
乙酰基甲基膦酸二乙酯物理化学性质
[ 密度 ]:
1.1±0.1 g/cm3
[ 沸点 ]:
263.1±23.0 °C at 760 mmHg
[ 分子式 ]:
C7H15O4P
[ 分子量 ]:
194.165
[ 闪点 ]:
126.9±42.9 °C
[ 精确质量 ]:
194.070801
[ PSA ]:
62.41000
[ LogP ]:
0.60
[ 外观性状 ]:
液体;Colorless to Light yellow clear liquid
[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.5 mmHg at 25°C
[ 折射率 ]:
1.418
[ 储存条件 ]:
室温
乙酰基甲基膦酸二乙酯MSDS
乙酰基甲基膦酸二乙酯安全信息
[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves
[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn
[ 安全声明 (欧洲) ]:
S24/25
[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport
[ WGK德国 ]:
3
[ 海关编码 ]:
2931900090
乙酰基甲基膦酸二乙酯合成路线
乙酰基甲基膦酸二乙酯上下游产品
乙酰基甲基膦酸二乙酯上游产品
乙酰基甲基膦酸二乙酯下游产品
乙酰基甲基膦酸二乙酯海关
[ 海关编码 ]: 2931900090
[ 中文概述 ]:
2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
[ Summary ]:
2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%
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