溴化铟(III)

溴化铟(III)用途

InBr₃是一个水溶性的绿色路易斯酸催化剂，能高化学选择性、区域选择性和立体选择性地用于多种类型的有机合成。相比于传统路易斯酸，InBr₃对水汽稳定、可循环使用、操作简单、能够容忍含氧和含氮底物以及能够用于催化反应(如催化醛和缩醛的炔基化反应、Michael加成反应以及吲哚的磺化反应等)，非常符合绿色化学的概念。

芳香胺与烯糖在InBr₃催化下能够高产率和高立体选择性地生产苯并杂二环化合物 (式1)，为苯并杂环化合物的合成提供了一种简单高效的一步合成法。虽然该反应在InCl₃作用下也能进行，但InBr₃表现出了更强的催化活性。

三乙基硅烷、烯酮和醛在InBr₃催化下能够高产率地发生三组分羟醛缩合反应 (式2)，反应经历了原位产生氢化铟中间体以及其对烯酮的加成配位反应。

端炔底物与芳基碘化物在PdCl₂(PPh₃)₂- InBr₃催化体系作用下能够高产率地发生交叉偶联反应 (式3)，该方法能应用于2-苯基吲哚化合物的一步合成，即作用于2-苯基乙炔基苯底物，使其发生分子内环加成得到相应的吲哚产物。

吲哚与醌在InBr₃催化下能够发生共轭加成反应，得到3-吲哚醌化合物 (式4)，吲哚与萘醌也能在InBr₃作用下发生类似反应。

α-取代的乙烯基芳烃在InBr₃催化下能够有效发生二聚反应(式5)。该反应的亮点在于能够通过调节取代基的类型来获得不同的二聚产物，如吸电子取代基的存在会导致开链二聚，而给电子取代基的存在则导致成环二聚反应。

在催化量的InBr₃存在下，苄基醇、烯丙基或苄基醋酸盐能与烯丙基硅烷发生脱氧烯丙基化反应，高产率地得到相应的烯丙基化产物 (式6)。

InBr₃还能有效催化环氧化物与芳香胺的氨解反应，高产率地得到相应的β-氨基醇化合物 (式7)，这是合成天然产物的重要中间体。

1,3-二羰基化合物与醛和尿素在InBr₃催化下能发生Biginelli类型三组分成环缩合反应，高产率地得到带取代基的四氢嘧啶酮化合物 (式8)。

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溴化铟(III)名称

[ CAS 号 ]:
13465-09-3

[ 中文名 ]:
溴化铟(III)

[ 英文名 ]:
Indium(III) bromide

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Indium tribromide
tribromoindigane
EINECS 236-692-8
MFCD00011057

溴化铟(III)物理化学性质

[ 沸点 ]:
656ºC(lit.)

[ 熔点 ]:
220ºC(lit.)

[ 分子式 ]:
Br₃In

[ 分子量 ]:
354.53000

[ 精确质量 ]:
351.65900

[ LogP ]:
2.53680

[ 外观性状 ]:
灰白色至绿色粉末

[ 蒸汽压 ]:
20200mmHg at 25°C

[ 储存条件 ]:
室温，密封，干燥

溴化铟(III)MSDS

溴化铟(III)安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi: Irritant;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
26-36

[ 危险品运输编码 ]:
UN3260

[ 包装等级 ]:
III

溴化铟(III)合成路线

溴化铟(III)上下游产品

溴化铟(III)上游产品

溴化铟(III)下游产品

溴化铟(III)制备

1.用电解氧化法制取InBr3。在金属铟(0.5g)上的电压保持为+50V，溶液相为含有2g液态Br2、10mg［Et4N］Br的100mL苯甲醇混合物(体积比为3∶1)。苯在使用前要经过用钠-萘醌进行干燥和蒸馏(均在氮气氛下)，甲醇是分析纯试剂。在整个实验过程中都要把电解池放在冰浴中进行冷冻，因为在反应中有可观的热量放出。

用干燥氮气吹洗电解池。电流为100mA，2.5h之后，停止通电。在反应器底部生成的棕色油液中不含铟并可以弃去。把上层清液小心地移入一只100mL圆底烧瓶中，并在室温下真空蒸发抽除溶剂，直到体积缩减到约15mL时为止。将得到的白色固体收集起来很快地用若干小体积的乙醚洗涤：虽然溴化铟(Ⅲ)能溶于乙醚，但是溶解速度相当慢，在此洗涤中的损耗是可以容许的。收集和洗涤晶体的操作都要在干燥的氮气氛下进行。产量为11g(79%)。依InBr3计算：In，32.4；Br，67.6。分析结果：In，32.1；Br，66.9。注意事项本合成使用了液态溴，所有的操作都应当在一座排风良好的通风橱中进行。对液态溴进行操作时应当极为小心。

2.通过在氮气和溴气氛下加热金属铟制备而来。

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溴化铟(III)文献

A powerful new construction of complex chiral polycycles by an indium(III)-catalyzed cationic cascade.

J. Am. Chem. Soc. 133 , 9724, (2011)

InI(3) and InBr(3) have been found to be effective catalysts for the π activation of C≡C bonds to initiate the conversion of chiral propargylic alcohols or silyl ethers to polycyclic products in excel...

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