藤黄绿菌素

藤黄绿菌素用途

Pyoluteorin是一种抗生素,可抑制卵菌真菌,包括植物病原体ultimum Pythium,并抑制由这种真菌引起的植物疾病[1]。Pyoluteorin在体外诱导人三阴性乳腺癌MDA-MB-231细胞凋亡。Pyoluteorin可用于研究人类三阴性乳腺癌[2]。

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藤黄绿菌素名称

[ CAS 号 ]:
25683-07-2

[ 中文名 ]:
绿脓杆菌素

[ 英文名 ]:
Pyoluteorin

[英文别名 ]:

Pyoluteorin
KETONE,4,5-DICHLOROPYRROL-2-YL 2,6-DIHYDROXYPHENYL
WLN: T5MJ BG CG EVR BQ FQ

藤黄绿菌素生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡

研究领域 >> 癌症

研究领域 >> 感染

信号通路 >> 抗感染 >> 真菌

[体外研究]

绿脓杆菌素是一种抗真菌化合物,由与间苯二酚部分连接的二氯吡咯组成,在荧光假单胞菌Pf-5的24 kb基因组区域内鉴定[1]。Pyoluteorin对MCF-7有显著的细胞毒性(IC50=1.84μM)。Pyoluteorin对BT474、HCC1954、MAD-MB-468、MDA-MB-231和MCF-10A细胞也显示出明显的选择性细胞毒性,IC50分别为9.75±0.16、0.94±0.01、3.89±0.08、0.97±0.01和57.01±0.76μM[2]。Pyoluteorin(0.1-10μM；持续24小时)诱导凋亡相关蛋白表达的变化。Pyoluteorin诱导的MDA-MB-231细胞凋亡与Bcl-2家族蛋白和caspase级联有关[2]。Pyoluteorin(0.1-10μM；持续24小时)诱导人三阴性乳腺癌细胞MDA-MB-231的细胞周期阻滞和凋亡[2]。细胞增殖试验[2]细胞系：人三阴性乳腺癌细胞MDA-MB-231浓度：0,0.032,0.16,0.8,4,20,100μM培养时间：24,48,72小时结果：以剂量和时间依赖性方式抑制细胞增殖。Western Blot分析[2]细胞系：MDA-MB-231细胞浓度：0.1,0.3,1,3,10μM培养时间：24小时结果：抗凋亡蛋白Bcl-2、Bcl-XL和PARP水平明显降低,促凋亡蛋白BAX和caspase 3水平呈剂量依赖性增加。

[参考文献]

[1]. B Nowak-Thompson, et al. Characterization of the pyoluteorin biosynthetic gene cluster of Pseudomonas fluorescens Pf-5. J Bacteriol. 1999 Apr;181(7):2166-74.

[2]. Ting Ding, et al. Pyoluteorin induces cell cycle arrest and apoptosis in human triple-negative breast cancer cells MDA-MB-231. J Pharm Pharmacol. 2020 Jul;72(7):969-978.

藤黄绿菌素物理化学性质

[ 密度 ]:
1.632g/cm3

[ 沸点 ]:
436.9ºC at 760mmHg

[ 分子式 ]:
C₁₁H₇Cl₂NO₃

[ 分子量 ]:
272.08400

[ 闪点 ]:
218ºC

[ 精确质量 ]:
270.98000

[ PSA ]:
73.32000

[ LogP ]:
2.96370

[ 蒸汽压 ]:
3.06E-08mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.694

[ 储存条件 ]:
2-8°C，密封，干燥

藤黄绿菌素毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: OB1804400

CHEMICAL NAME :: Ketone, 4,5-dichloropyrrol-2-yl 2,6-dihydroxyphenyl

CAS REGISTRY NUMBER :: 25683-07-2

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 0234664

LAST UPDATED :: 199612

DATA ITEMS CITED :: 2

MOLECULAR FORMULA :: C11-H7-Cl2-N-O3

MOLECULAR WEIGHT :: 272.09

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 125 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: 85GDA2 "CRC Handbook of Antibiotic Compounds," Vols.1- , Berdy, J., Boca Raton, FL, CRC Press, 1980- Volume(issue)/page/year: 5,48,1981

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 45 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: 85GDA2 "CRC Handbook of Antibiotic Compounds," Vols.1- , Berdy, J., Boca Raton, FL, CRC Press, 1980- Volume(issue)/page/year: 5,48,1981

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藤黄绿菌素安全信息

[ 海关编码 ]:
2933990090

藤黄绿菌素合成路线

详细合成路线

藤黄绿菌素上下游产品

藤黄绿菌素上游产品

藤黄绿菌素下游产品

藤黄绿菌素海关

[ 海关编码 ]: 2933990090

[ 中文概述 ]:
2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ Summary ]:
2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%