阿贝卡星

阿贝卡星用途

阿贝卡星是一种氨基糖苷类抗生素,不仅对革兰氏阳性菌,而且对革兰氏阴性菌都具有广泛的抗菌活性[1]。
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阿贝卡星名称

[ CAS 号 ]:
51025-85-5

[ 中文名 ]:
阿贝卡星

[ 英文名 ]:
HBK

[英文别名 ]:

阿贝卡星生物活性

[ 描述 ]:

阿贝卡星是一种氨基糖苷类抗生素,不仅对革兰氏阳性菌,而且对革兰氏阴性菌都具有广泛的抗菌活性[1]。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 感染
信号通路 >> 抗感染 >> 细菌

[体外研究]

阿尔贝卡奇有效抑制鲍氏不动杆菌 (MIC50=2μg/mL)和来自 PHP文件的肠杆菌科 (MIC50=0.25-2μg/mL；MIC90=1-8μg/mL)[1]阿贝卡星也抑制全球范围内特征明确的耐多药革兰氏阴性和 MRSA公司菌株[1]。

[参考文献]

[1]. Matsumoto T. Arbekacin: another novel agent for treating infections due to methicillin-resistant Staphylococcus aureus and multidrug-resistant Gram-negative pathogens. Clin Pharmacol. 2014 Sep 26;6:139-48.  

[2]. Sader HS, et al. Arbekacin activity against contemporary clinical bacteria isolated from patients hospitalized with pneumonia. Antimicrob Agents Chemother. 2015;59(6):3263-70.  

阿贝卡星物理化学性质

[ 密度 ]:
1.5±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
904.0±65.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C22H44N6O10

[ 分子量 ]:
552.619

[ 闪点 ]:
500.5±34.3 °C

[ 精确质量 ]:
552.311890

[ PSA ]:
297.27000

[ LogP ]:
-4.00

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.6 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.635

阿贝卡星制备

3',4'-二脱氧卡那霉素B和等当量的叔丁氧羰基叠氮化物，在水、吡啶和三乙胺(10：10：1)的混合溶液中，在室温下反应18h。然后用Amberlite CG50(NH4+)柱层析，得6’-N-叔丁氧羰基-3',4'-二脱氧卡那霉素B，收率49%，熔点136～140℃(分解)，[α] {D}^26+112°(C=1.0，水)。同时回收36%未反应的3',4'-二脱氧卡那霉素B。
6'-N-叔丁氧羰基-3',4'-二脱氧卡那霉素B(1.1g，2.0mmo1)和叔丁氧羰基叠氮化物(320mg，2.2mmo1)在和上述相同的条件下反应，得到1.41g黄色粉末。不用提纯，溶于20ml水和10ml二甲氧基乙烷，用(S)-4-叔丁氧羰基氨基-2-羟基丁酸(N-羟基丁二酰亚胺)酯(696mg，2.2mmo1)在10ml二甲氧基乙烷中的溶液，在室温下酰化20h。和10ml 90%三氟乙酸在室温下反应40min，移去叔丁氧羰基。反应液浓缩至于，用Amberlite CG50(NH4+)柱层析，用水和0.5mol/L氨水洗脱后，再用0.75mol/L氨水将产物洗脱。得162mg二碳酸阿贝卡星，收率12%，熔点178℃(分解)，[α]{D}^24+87°(C=0.77，水)。

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