雷莫司汀

雷莫司汀用途

雷尼穆斯汀(MCNU)是一种亚硝基脲烷基化剂,可用于慢性粒细胞白血病和真性红细胞增多症的研究[1][3][4]。
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雷莫司汀名称

[ CAS 号 ]:
58994-96-0

[ 中文名 ]:
雷莫司汀

[ 英文名 ]:
ranimustine

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

雷莫司汀生物活性

[ 描述 ]:

雷尼穆斯汀(MCNU)是一种亚硝基脲烷基化剂,可用于慢性粒细胞白血病和真性红细胞增多症的研究[1][3][4]。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 癌症
信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA烷基化剂/交联剂

[体内研究]

雷尼穆斯汀减少纹状体中的精胺和精胺,减少间脑中的精氨酸,但增加纹状体以及丘脑和下丘脑的腐胺[2]。

雷莫司汀物理化学性质

[ 密度 ]:
1.69 g/cm3

[ 分子式 ]:
C10H18ClN3O7

[ 分子量 ]:
327.71900

[ 精确质量 ]:
327.08300

[ PSA ]:
140.92000

[ 折射率 ]:
1.616

雷莫司汀毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
LZ5910000
CHEMICAL NAME :
Glucopyranoside, methyl-6-((((2-chloroethyl)nitrosoamino)carbonyl)amin o)-6-deoxy-, alpha-D-
CAS REGISTRY NUMBER :
58994-96-0
LAST UPDATED :
199612
DATA ITEMS CITED :
9
MOLECULAR FORMULA :
C10-H18-Cl-N3-O7
MOLECULAR WEIGHT :
327.76
WISWESSER LINE NOTATION :
T6OTJ BO1 CQ DQ EQ F1MVNNO&2G

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
46400 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
37 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
31800 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Blood - changes in spleen Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
45700 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
39 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
41200 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Blood - changes in spleen Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
DOSE :
5 mg/kg
SEX/DURATION :
female 5 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants)

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Mutation test systems - not otherwise specified
TEST SYSTEM :
Rodent - mouse Leukocyte
DOSE/DURATION :
10 mg/L
REFERENCE :
AMKUDT Acta Medica Kinki University. (Kinki Univ. Medical Assoc., 380 Nishiyama, Sayama-cho, Minami-kawachi-gun, Osaka-fu, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 11,57,1986
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雷莫司汀安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
T

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R25:Toxic if swallowed. R41:Risk of serious damage to eyes. R43:May cause sensitization by skin contact.

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36/37/39-S45

[ 危险品运输编码 ]:
UN 2811 6.1/PG 3

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
XU7700000

[ 包装等级 ]:
III

[ 危险类别 ]:
6.1

雷莫司汀合成路线

详细合成路线

雷莫司汀上下游产品

雷莫司汀上游产品

雷莫司汀下游产品

雷莫司汀制备

异氰酸酯法：将甲基-6-氨基-6-脱氧-2-D-吡喃葡糖苷溶于水和异丙醇中，在搅拌下滴加异氰酸(2-氯乙基)酯，进行反应。反应液减压浓缩，剩余物在无水乙醇中反复结晶，得到浅黄白色结晶的中间体，收率57.3%。在28-29℃和良好的搅拌下，往上面的中间体的乙酸溶液中，加入亚硝酸钠粉末。反应结束后，加入Amberlite IR-120(H+型)吸收钠离子。过滤，用冰乙酸彻底洗涤。洗液和滤液合并，减压浓缩。残液用异丙醇重结晶，得雷莫司汀，收率90.5%。
活性酯法：先做成亚硝胺的活性酯后，再和甲基-6-氨基-6-脱氧-D-吡喃葡糖苷反应，即得雷莫司汀。

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