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9H-茚并[1,2-b][1,2,5]恶二唑并[3,4-e]吡嗪-9-酮

用途

SMER3是一种雷帕霉素增强剂,是一种选择性Skp1-Cullin-F-box(SCF)Met30泛素连接酶抑制剂。SMER3通过抑制SCFMet30增强雷帕霉素的生长抑制作用[1]。

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名称

[ CAS 号 ]:
67200-34-4

[ 中文名 ]:
9H-茚并[1,2-e][1,2,5]噁二唑o[3,4-b]吡嗪-9-酮

[ 英文名 ]:
Indeno[1,2-b]furazano[3,4-E]pyrazin-9-one

[英文别名 ]:

Indeno[1,2-b]furazano[3,4-E]pyrazin-9-one,
5-Oxoindeno<1,2-e>furazano<3,4-b>pyrazin
Indeno[1,2-b]furazano[3,4-E]pyrazin-9-one
2-Oxa-1,3,4,10-tetraaza-cyclopenta[b]fluoren-9-one

生物活性

[ 描述 ]:

SMER3是一种雷帕霉素增强剂,是一种选择性Skp1-Cullin-F-box(SCF)Met30泛素连接酶抑制剂。SMER3通过抑制SCFMet30增强雷帕霉素的生长抑制作用[1]。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 癌症

信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> E1/E2/E3酶

[体外研究]

在酵母细胞中,暴露于SMER3(0-60μM)的细胞中Met4泛素化被阻断。met4Δ细胞不易受到SMER3的生长抑制[1]。将SMER3添加到连接酶反应中以剂量依赖性方式抑制SCFMet30对Met4的泛素化。SMER3显著抑制Met30与Skp1的结合,不影响Skp1和Met30蛋白水平[1]。

[参考文献]

[1]. Mariam Aghajan, et al. Chemical genetics screen for enhancers of rapamycin identifies a specific inhibitor of an SCF family E3 ubiquitin ligase. Nat Biotechnol. 2010 Jul;28(7):738-42.

物理化学性质

[ 密度 ]:
1.7±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
437.2±55.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
296 °C(dec.)

[ 分子式 ]:
C₁₁H₄N₄O₂

[ 分子量 ]:
224.175

[ 闪点 ]:
218.2±31.5 °C

[ 精确质量 ]:
224.033432

[ PSA ]:
81.77000

[ LogP ]:
0.90

[ 外观性状 ]:
固体;Light orange to Yellow to Green powder to crystal

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.0 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.779

[ 储存条件 ]:
0-10°C;避免加热

MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H302

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

合成路线

详细合成路线

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文献

Chemical genetics screen for enhancers of rapamycin identifies a specific inhibitor of an SCF family E3 ubiquitin ligase.

Nat. Biotechnol. 28 , 738 - 742, (2010)

The target of rapamycin (TOR) plays a central role in eukaryotic cell growth control. With prevalent hyperactivation of the mammalian TOR (mTOR) pathway in human cancers, strategies to enhance TOR pat...

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