4'-氯-3-羟基-2-萘苯胺

4'-氯-3-羟基-2-萘苯胺用途

Naphthol AS-E 是有效的,具有细胞渗透性的 KIX-KID 相互作用的抑制剂。Naphthol AS-E 直接结合 CBP 的 KIX 域 (Kd: 8.6 µM),阻断 KIX 域和 KID 域的相互作用 (IC50: 2.26 µM)。Naphthol AS-E 可用于癌症研究。

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4'-氯-3-羟基-2-萘苯胺名称

[ CAS 号 ]:
92-78-4

[ 中文名 ]:
纳夫妥AS-E

[ 英文名 ]:
Naphthol AS-E

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

MFCD00021639
Amanil Naphthol AS-E
Cibanaphthol RC
3-Hydroxy-[2]naphthoesaeure-(4-chlor-anilid)
naphthol AS-E
EINECS 202-189-7
Naphtoelan E
Naphtazol E
Naphtanilide E
4'-Chloro-3-hydroxy-2-naphthanilide

4'-氯-3-羟基-2-萘苯胺生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 癌症

信号通路 >> 表观遗传学 >> 组蛋白乙酰转移酶

信号通路 >> 表观遗传学 >> 表观遗传读者域

[ 靶点 ]

KIX-KID:2.26 μM (IC50)

[体外研究]

CREB(cyclicalmap-response-element-binding protein,环腺苷酸反应元件结合蛋白)是一种由受体酪氨酸激酶或G蛋白偶联受体介导的多种信号通路的下游转录因子。CREB只有在Ser133处被磷酸化,然后通过CREB中的激酶诱导域(KID)和CBP中的KID相互作用域(KIX)与CREB结合蛋白(CBP)结合后才能被激活。在以细胞为基础的CREB-Renilla荧光素酶报告分析中,萘酚AS-E 抑制CREB介导的基因转录,IC50为2.29µM。在基于HEK293T的互补分析中,萘酚AS-E 剂量依赖性抑制雷尼利亚具有IC50的荧光素酶活性第2.9页µM直接与CBP的KIX结构域(Kd~8.6)结合µM使用重组KIX)。萘酚AS-E 展品低µM活性在抑制所有这些癌细胞的增殖,这与其对细胞CREB的抑制作用是一致的。平均GI50 A549、MCF-7、MDA-MB-231和MDA-MB-468的值约为 2.9µM、 2.81美元µM、 2.35美元µM和1.46µM、分别。萘酚AS-E(2.5µM-10型µ米；48小时)降低抗凋亡蛋白Bcl-2的表达。VEGF的表达也降低。

[参考文献]

[1]. Fuchun Xie, et al. Synthesis and Evaluation of an O-Aminated Naphthol AS-E as a Prodrug of CREB-mediated Gene Transcription Inhibition. Lett Org Chem. 2013 Jun;10(5):380-384.

[2]. Bingbing X Li, et al. Discovery of a small-molecule inhibitor of the KIX-KID interaction. Chembiochem. 2009 Nov 23;10(17):2721-4.

4'-氯-3-羟基-2-萘苯胺物理化学性质

[ 密度 ]:
1.399 g/cm3

[ 沸点 ]:
416.5ºC at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
255°C

[ 分子式 ]:
C₁₇H₁₂ClNO₂

[ 分子量 ]:
297.73600

[ 闪点 ]:
205.7ºC

[ 精确质量 ]:
297.05600

[ PSA ]:
49.33000

[ LogP ]:
4.52410

[ 外观性状 ]:
灰白色粉末

[ 折射率 ]:
1.735

[ 储存条件 ]:
室温

[ 水溶解性 ]:
可溶于：二甲基甲酰胺

4'-氯-3-羟基-2-萘苯胺MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

4'-氯-3-羟基-2-萘苯胺安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R42/43:May cause sensitization by inhalation and skin contact .

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S7-S36-S24/25

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
MR0176000

[ 海关编码 ]:
29053980

4'-氯-3-羟基-2-萘苯胺合成路线

详细合成路线

4'-氯-3-羟基-2-萘苯胺上下游产品

4'-氯-3-羟基-2-萘苯胺上游产品

4'-氯-3-羟基-2-萘苯胺下游产品

4'-氯-3-羟基-2-萘苯胺制备

以2,3-酸与对氯苯胺为基本原料，2,3-酸用碳酸钠与氯苯成盐、经脱水后，在三氯化磷存在下与对氯苯胺缩合，用碳酸钠中和，蒸出氯苯，而后过滤、干燥即得成品。干燥即得成品。产品要求色酚含量≥95%，碱液中不溶物含量≤1.0%，2,3-酸含量≤1.0%，干品初熔点≥ 260 ℃。

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4'-氯-3-羟基-2-萘苯胺海关

[ 海关编码 ]: 2924299090

[ 中文概述 ]:
2924299090. 其他环酰胺（包括环氨基甲酸酯）（包括其衍生物以及他们的盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 包装

[ Summary ]:
2924299090. other cyclic amides (including cyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%