三氯乙酸

• 常用名: 三氯乙酸
• 英文名: Trichloroacetic acid
• CAS号: 76-03-9
• 分子量: 163.39
• 密度: 1.62 g/mL at 25 °C(lit.)
• 沸点: 196 °C(lit.)
• 分子式: C₂HCl₃O₂
• 熔点: 54-58 °C(lit.)
• 闪点: 196°C
• 符号: GHS05, GHS09
• 信号词: Danger

三氯乙酸用途

三氯乙酸是一种常用的面部化学重铺剂。三氯乙酸是三氯乙烯的代谢物,被认为有助于其对小鼠的肝癌效应[1][2]。

三氯乙酸名称

• 中文名: 三氯乙酸
• 英文名: trichloroacetic acid
• 中文别名: 三氯乙酸(TCA) | 三氯醋酸

三氯乙酸生物活性

• 描述: 三氯乙酸是一种常用的面部化学重铺剂。三氯乙酸是三氯乙烯的代谢物,被认为有助于其对小鼠的肝癌效应[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 三氯乙酸(TCA)是一种常见的饮用水消毒副产品,在小鼠体内产生一系列肝脏效应,包括肝脏肿大和肝肿瘤。它也是三氯乙烯(TCE)的氧化代谢物,三氯乙烯是一种广泛接触环境的脱脂溶剂,也会在小鼠体内产生肝脏肿大和肝肿瘤[3]。
• 参考文献:

  [1]. Herbig K, et al. Combination Jessner's solution and trichloroacetic acid chemical peel: technique and outcomes. Plast Reconstr Surg. 2009;124(3):955-964.

  [2]. Stenner RD, et al. Enterohepatic recirculation of trichloroethanol glucuronide as a significant source of trichloroacetic acid. Metabolites of trichloroethylene. Drug Metab Dispos. 1997;25(5):529-535.

  [3]. Chiu WA. Trichloroacetic acid: updated estimates of its bioavailability and its contribution to trichloroethylene-induced mouse hepatomegaly. Toxicology. 2011;285(3):114-125.

三氯乙酸物理化学性质

• 密度: 1.62 g/mL at 25 °C(lit.)
• 沸点: 196 °C(lit.)
• 熔点: 54-58 °C(lit.)
• 分子式: C₂HCl₃O₂
• 分子量: 163.39
• 闪点: 196°C
• 精确质量: 161.90400
• PSA: 37.30000
• LogP: 1.44120
• 外观性状: 透明至白色片
• 蒸汽密度: <1 (vs air)
• 蒸汽压: 1 mm Hg ( 51 °C)
• 折射率: n20/D 1.62(lit.)
• 储存条件:

  储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封，应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  1.化学性质：三氯乙酸为强酸(20℃时Ka＝0.2159~0.2183），其酸性可与盐酸相比。在水溶液中不稳定，分解成氯仿和二氧化碳。和氢氧化钠、碳酸钠一起加热时，也发生同样的分解。在过量的氢氧化钠作用下，产生甲酸钠。与甲醇、乙醇等能发生酯化作用。

  2.稳定性 稳定

  3.禁配物 强氧化剂、强碱

  4.避免接触的条件 受热

  5.聚合危害 不聚合

  6.分解产物 氯化氢

• 水溶解性: 120 g/100 mL (20 ºC)
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：27.39

  2、摩尔体积（cm³/mol）：90.3

  3、等张比容（90.2K）：243.9

  4、表面张力（dyne/cm）：53.0

  5、极化率（10^-24cm³）：10.85

• 计算化学:

  1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.3

  2、氢键供体数量：1

  3、氢键受体数量：2

  4、可旋转化学键数量：0

  5、互变异构体数量：无

  6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

  7、重原子数量：7

  8、表面电荷：0

  9、复杂度：83.4

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：0

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1.性状：无色结晶，有刺激性气味，易潮解。

  2.熔点（℃）：57.5

  3.沸点（℃）：197.5

  4.相对密度（水=1）：1.63

  5.相对蒸气密度（空气=1）：5.65

  6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（51℃）

  7.燃烧热（kJ/mol）：-387.9

  8.临界压力（MPa）：4.81

  9.辛醇/水分配系数：1.33

  10.闪点（℃）：197

  11.溶解性：溶于水、乙醇、乙醚，微溶于四氯化碳。

  12.熔化热（KJ/mol,59.1ºC）：5.9

  13.生成热（KJ/mol,固）：514.1

  14.蒸气压（kPa,25ºC）：3×10^-9

  15.蒸气压（kPa,60ºC）：6.2×10^-9

  16.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-503.3

三氯乙酸MSDS

• 国标编号: 81606
• ＣＡＳ: 76-03-9
• 中文名称: 三氯乙酸
• 英文名称: Trichloroacetic acid
• 别 名: 三氯醋酸
• 分子式: C₂HCl₃O₂；Cl₃CCOOH
• 分子量: 163.40
• 熔 点: 57.5℃ 沸点：197.5?
• 密 度: 相对密度(水=1)1.63
• 蒸汽压: >110℃
• 溶解性: 溶于水、乙醇、乙醚
• 稳定性: 稳定
• 外观与性状: 无色结晶，有刺激性气味，易潮解
• 危险标记: 20(酸性腐蚀品)
• 用 途: 用于有机合成和制医药、化学试剂、杀虫剂

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入本品粉尘对呼吸道有刺激作用，可引起咳嗽、胸痛和中枢神经系统抑制。眼直接接触可造成严重损害，重者可导致失明。皮肤接触可致化学性灼伤。口服灼伤口腔和消化道，出现剧烈腹痛、呕吐和虚脱。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属低毒类。
急性毒性：LD503300mg/kg(大鼠经口)；5640mg/kg(小鼠经口)

危险特性：不易燃烧。受高热分解产生有毒的腐蚀性气体。具有较强的腐蚀性。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

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3.现场应急监测方法:
　

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4.实验室监测方法:
液-液萃取气相色谱法《水和废水标准检验法》(20版)

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5.环境标准:
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3
美国(1976)农灌水标准 0.2mg/L

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，将地面洒上苏打灰，然后用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩带防毒口罩。必要时佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿工作服(防腐材料制作)。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。

三氯乙酸毒性和生态

三氯乙酸毒理学数据:

1.急性毒性 LD50：3300mg/kg（大鼠经口）

2.刺激性

家兔经皮：210μg，轻度刺激。

家兔经眼：3500μg（5s），重度刺激。

3.致敏性 有致敏作用

4.致突变性 微生物致突变：鼠伤寒沙门菌250μg/皿。微核试验：小鼠腹腔内给药300mg/kg（24h）。细胞遗传学分析：小鼠经口500mg/kg。DNA加合物：小鼠腹腔内给药2000nmol/L（1周）（间断性）。DNA损伤：小鼠经口500mg/kg

5.致畸性 大鼠孕后1~22d经口染毒最低中毒剂量（TDLo）6402mg/kg，致心血管系统发育畸形。

6.致癌性 IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。

三氯乙酸生态学数据:

1.生态毒性

LC50：2000mg/L（96h）（黑头呆鱼）；277mg/L（48h）（青鳉）；2000mg/L（48h）（水蚤）

IC50：200~250mg/L（72h）（藻类）

2.生物降解性 MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，4周后降解7%。

3.非生物降解性 暂无资料

三氯乙酸安全信息

• 符号: GHS05, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H314-H410
• 警示性声明: P260-P280-P303 + P361 + P353-P304 + P340 + P310-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): C:Corrosive
• 风险声明 (欧洲): R35;R50/53
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37-S61-S60-S45-S36/37/39
• 危险品运输编码: UN 1839 8/PG 2
• WGK德国: 2
• RTECS号: AJ7875000
• 包装等级: II
• 危险类别: 8
• 海关编码: 29154000

三氯乙酸制备

1.由醋酸氯化后分离以氯乙酸母液作原料，硫磺粉为催化剂，在90-100℃条件下继续氯化，然后再结晶，即得。

2.三氯乙醛法由三氯乙醛与发烟硝酸共熔氧化而得。用硝酸或高锰酸钾氧化三氯乙醛、在碘或三氯化磷催化和光照下直接氯化乙酸可制得三氯乙酸。

精制方法：从它的熔融物分步结晶后，用干燥的苯反复重结晶精制。纯品应放在盛浓硫酸的真空干燥器中贮存。也可用氯仿或环己烷重结晶，用盛有五氧化二磷或高氯酸镁的真空干燥器干燥。三氯乙酸也可在硫酸镁存在下减压分馏精制。或在三氯乙酸中加入苯，先进行共沸蒸馏除去水分，再从残留的苯溶液中结晶精制。

3.将三氯乙醛与发烟硝酸混合共熔，进行氧化反应至不再有二氧化氮生成，制得三氯乙酸粗品：

所得粗品在89.3kPa下精馏，收集馏分，即为成品。

4.制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加热硝酸（d1.5）330g，慢慢加热，搅拌下滴加无水三氯乙醛^①（2）296g（2mol），保持反应液温度在80～85℃，约1.5h加完。加完后继续保温搅拌反应3h。直至很少有二氧化氮逸出为止。蒸馏，直至无二氧化氮的棕色为止。减压分馏，得三氯乙酸（1）185g，收率56%。

三氯乙酸海关

• 海关编码: 29154000

三氯乙酸英文别名

• Trichloroacetic acid
• MFCD00004177
• 2,2,2-trichloroacetic acid
• TCA
• EINECS 200-927-2