153832-46-3

• 常用中文名：厄他培南
• 常用英文名：Ertapenem
• CAS号：153832-46-3
• 分子式：C₂₂H₂₅N₃O₇S
• 分子量：475.515
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 β-内酰胺酶抑制剂
• 发布时间：2018-09-10 18:14:19
• 更新时间：2024-01-02 18:03:27
• Ertapenem(MK-0826)是一种广谱长效β-内酰胺类抗生素。Ertapenem对多种厌氧菌具有广谱抗厌氧活性,模式MIC为0.12μg/mL。Ertapenem可用于研究由皮肤、肺、胃、骨盆和泌尿道细菌引起的严重感染[1][2]。

名称

• 中文名: 厄他培南
• 英文名: ertapenem
• 中文别名: (4R,5R,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3-羧基苯基)氨基甲酰基]吡咯烷-3-基]硫-6-(1-羟乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-甲酸; 美洛培南母核
• 英文别名: (4R,5S,6S)-3-({(3S,5S)-5-[(3-Carboxyphenyl)carbamoyl]-3-pyrrolidinyl}sulfanyl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid; ertapenem [INN_en]; (4R,5S,6S)-3-({(3S,5S)-5-[(3-Carboxyphenyl)carbamoyl]pyrrolidin-3-yl}sulfanyl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid; 1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(3S,5S)-5-[[(3-carboxyphenyl)amino]carbonyl]-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-, (4R,5S,6S)-; (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3-carboxyphenyl)carbamoyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid; Ertapenem; AC-6814; UNII-G32F6EID2H

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 813.9±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₂₅N₃O₇S
• 分子量: 475.515
• 闪点: 446.0±34.3 °C
• 精确质量: 475.141327
• PSA: 181.57000
• LogP: -1.07
• 蒸汽压: 0.0±3.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.700

生物活性

• 描述: Ertapenem(MK-0826)是一种广谱长效β-内酰胺类抗生素。Ertapenem对多种厌氧菌具有广谱抗厌氧活性,模式MIC为0.12μg/mL。Ertapenem可用于研究由皮肤、肺、胃、骨盆和泌尿道细菌引起的严重感染[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 体外研究: Ertapenem(约0-100μg/mL,48小时)对99.1%的厌氧菌具有活性,模式MIC为0.12μg/mL、MIC90为1μg/mL和MIC为≥脆弱双歧杆菌和普通双歧杆菌分别为8μg/mL[1]。细胞存活率测定[1]细胞株：脆弱双歧杆菌(ATCC 25285)、泰坦小球菌(ATCC 29741)和长柱真杆菌(ATCC43055)浓度：约0-100μg/mL培养时间：48小时结果：以0.12μg/mL的MIC模式和1μg/mL MIC90模式抑制了99.1%的所有分离物,98.8%的分离物在脆弱双歧菌组中敏感。
• 体内研究: Ertapenem(皮下注射,0-10 mg/kg,感染后0-120 h,金黄色葡萄球菌大腿组织感染模型)显示,在10 mg/kg时,生物体的CFU减少>3 log10,在2 mg/kg时消除3.3和4.4 log10 CFU,保持活性[2]。Ertapenem(感染后4小时皮下注射,全身感染模型)对所有革兰氏阳性菌都有效,并且对用小于0.25 mg/kg/剂量的ED50测试的革兰氏阴性菌也有效[2]。动物模型：金黄色葡萄球菌大腿组织感染模型(DBA/2小鼠)[2]剂量：0.5,1,2,5,10 mg/kg(给药时间为2,6,10,24,48,72,96,120 h)给药：皮下注射(感染后0.5 mL)结果：与未经抗生素治疗的对照组相比,在10 mg/kg剂量下,显示>3 log10 CFU减少。以2 mg/kg的剂量消除3.3和4.4 log10 CFU,保持活性。动物模型：全身感染模型(DBA/2雌性小鼠,无病毒抗体CD-1雌性小鼠)[2]剂量：约0-3 mg/kg给药：皮下注射(0.5 mL,立即开始,感染后4 h)结果：对所有革兰氏阳性菌和阴性菌都显示出活性,用ED50s检测,ED50s<0.25 mg/kg/剂量。动物模型：CD-1小鼠、大鼠[2]剂量：约10 mg/kg给药：腹腔注射(药代动力学分析)结果：显示AUC0-∞ 剂量为10 mg/kg i.p.后,小鼠组织中的含量为1.8-21.82μg•hr/mL。显示出缓慢的清除率,t1/2β为3.2 h,Clp为0.47 mL/min/kg,AUC0-8为284.15μg•hr/mL。
• 参考文献:

  [1]. Kenneth E Aldridge. Ertapenem (MK-0826), a new carbapenem: comparative in vitro activity against clinically significant anaerobes. Diagn Microbiol Infect Dis. 2002 Oct;44(2):181-6.

  [2]. C J Gill, et al. In vivo activity and pharmacokinetic evaluation of a novel long-acting carbapenem antibiotic, MK-826 (L-749,345). Antimicrob Agents Chemother. 1998 Aug;42(8):1996-2001.