131685-11-5

• 常用中文名：N-乙酰-D3-L-半胱氨酸
• 常用英文名：N-Acetyl-L-cysteine-d3
• CAS号：131685-11-5
• 分子式：C₅H₆D₃NO₃S
• 分子量：166.21300
• 相关类别： 生物化工 氨基酸及其衍生物 半胱氨酸类衍生物
• 发布时间：2017-12-09 14:41:02
• 更新时间：2024-01-02 15:05:11
• 乙酰半胱氨酸-d3(N-乙酰半胱氨酸-d3)是氘标记的乙酰半胱氨酸。乙酰半胱氨酸(N-乙酰半胱氨酸)是一种粘液溶解剂,可减少粘液的厚度。乙酰半胱氨酸是一种活性氧抑制剂[1]。乙酰半胱氨酸是一种半胱氨酸前体,通过中和依赖花生四烯酸的5-脂氧合酶活性产生的有毒脂质来预防氯化血红素诱导的铁下垂[5]。乙酰半胱氨酸诱导细胞凋亡[2][3]。乙酰半胱氨酸还具有抗流感病毒活性[7]。

名称

• 中文名: N-乙酰-D3-L-半胱氨酸
• 英文名: N-Acetyl-L-cysteine-d3
• 英文别名: (2R)-3-sulfanyl-2-[(2,2,2-trideuterioacetyl)amino]propanoic acid

物化性质

• 密度: 1.319 g/cm3
• 沸点: 407.678ºC at 760 mmHg
• 熔点: 98-100ºC
• 分子式: C₅H₆D₃NO₃S
• 分子量: 166.21300
• 闪点: 200.357ºC
• 精确质量: 166.04900
• PSA: 105.20000
• 外观性状: 灰白色固体
• 折射率: 1.519
• 储存条件: -20°C Freezer

生物活性

• 描述: 乙酰半胱氨酸-d3(N-乙酰半胱氨酸-d3)是氘标记的乙酰半胱氨酸。乙酰半胱氨酸(N-乙酰半胱氨酸)是一种粘液溶解剂,可减少粘液的厚度。乙酰半胱氨酸是一种活性氧抑制剂[1]。乙酰半胱氨酸是一种半胱氨酸前体,通过中和依赖花生四烯酸的5-脂氧合酶活性产生的有毒脂质来预防氯化血红素诱导的铁下垂[5]。乙酰半胱氨酸诱导细胞凋亡[2][3]。乙酰半胱氨酸还具有抗流感病毒活性[7]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  信号通路 >> 抗感染 >> 流感病毒
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> Ferroptosis
  研究领域 >> 神经疾病
• 体外研究: 氢、碳和其他元素的稳定重同位素已被纳入药物分子中,主要作为药物开发过程中定量的示踪剂。氘化因其可能影响药物的药代动力学和代谢特征而受到关注[1]。
• 参考文献:

  [1]. Russak EM, et al. Impact of Deuterium Substitution on the Pharmacokinetics of Pharmaceuticals. Ann Pharmacother. 2019;53(2):211-216.

  [2]. Halasi M, et al. ROS inhibitor N-acetyl-L-cysteine antagonizes the activity of proteasome inhibitors. Biochem J. 2013 Sep 1;454(2):201-8.

  [3]. Ferrari G, et al. N-acetylcysteine (D- and L-stereoisomers) prevents apoptotic death of neuronal cells. J Neurosci. 1995 Apr;15(4):2857-66.

  [4]. Tsai JC, et al. Induction of apoptosis by pyrrolidinedithiocarbamate and N-acetylcysteine in vascular smooth muscle cells. J Biol Chem. 1996 Feb 16;271(7):3667-70.

  [5]. Yan CY, et al. Prevention of PC12 cell death by N-acetylcysteine requires activation of the Ras pathway. J Neurosci. 1998 Jun 1;18(11):4042-9.

  [6]. Farr SA, et al. The antioxidants alpha-lipoic acid and N-acetylcysteine reverse memory impairment and brain oxidative stress in aged SAMP8 mice. J Neurochem. 2003 Mar;84(5):1173-83.

  [7]. Kalimeris K, et al. N-acetylcysteine ameliorates liver injury in a rat model of intestinal ischemia reperfusion. J Surg Res. 2016 Dec;206(2):263-272.

  [8]. Garigliany MM, et al. N-acetylcysteine lacks universal inhibitory activity against influenza A viruses. J Negat Results Biomed. 2011 May 9;10:5.