16836-31-0

• 常用中文名：对映-贝壳杉-16β，17-二醇
• 常用英文名：Kauran-16,17-diol (ent-Kauran-16beta,17-diol)
• CAS号：16836-31-0
• 分子式：C₂₀H₃₄O₂
• 分子量：306.48300
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2016-10-17 12:13:17
• 更新时间：2024-01-17 17:59:13
• Kauran-16,17-diol (ent-Kauran-16β,17-diol) 是一个天然的二萜化合物,具有抗肿瘤诱导凋亡的活性。其抑制 LPS 诱导的RAW 264.7 细胞产生 NO 的 IC50 值为17 μM。

名称

• 中文名: 对映-贝壳杉-16β,17-二醇
• 英文名: Kauran-16,17-diol
• 中文别名: (5beta,9beta,10alpha,16beta)-贝壳杉烷-16,17-二醇
• 英文别名: Ent-kauran-16,17-diol; Kaurane-16,17-diol; (5beta,9beta,10alpha,16beta)-Kaurane-16,17-Diol

物化性质

• 密度: 1.09g/cm3
• 沸点: 422.3ºC at 760mmHg
• 分子式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.48300
• 闪点: 186.8ºC
• 精确质量: 306.25600
• PSA: 40.46000
• LogP: 4.14260
• 蒸汽压: 6.7E-09mmHg at 25°C
• 折射率: 1.55
• 储存条件: 2-8℃

生物活性

• 描述: Kauran-16,17-diol (ent-Kauran-16β,17-diol) 是一个天然的二萜化合物,具有抗肿瘤诱导凋亡的活性。其抑制 LPS 诱导的RAW 264.7 细胞产生 NO 的 IC50 值为17 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 体外研究: Kauran-16,17-二醇(ent-Kauran-16β,17-diol)通过破坏Ap-2α/Rb转录激活复合物下调Bcl-2,并诱导MCF-7细胞E2F1上调[1]。
• 参考文献:

  [1]. Alvaro Morales, et al. The natural diterpene ent-16β-17α-dihydroxykaurane down-regulates Bcl-2 by disruption of the Ap-2α/Rb transcription activating complex and induces E2F1 up-regulation in MCF-7 cells. Apoptosis. 2011 Dec;16(12):1245-52.

  [2]. Nguyen Xuan Nhiem, et al. New ent-kauranes from the fruits of Annona glabra and their inhibitory nitric oxide production in LPS-stimulated RAW264.7 macrophages. Bioorg Med Chem Lett. 2015 Jan 15;25(2):254-8.

合成路线

14506-80-0 ~% 16836-31-0

文献：Kitajima; Komori; Kawasaki Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1982 , vol. 30, # 11 p. 3912 - 3921

42753-28-6 ~% 16836-31-0 84678-18-2

文献：Kitajima; Komori; Kawasaki Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1982 , vol. 30, # 11 p. 3912 - 3921

42753-28-6 ~% 16836-31-0

文献：Hanson,J.R. Journal of the Chemical Society, 1963 , p. 5061 - 5066

67-56-1 42753-28-6 ~% 16836-31-0 84678-18-2

文献：Kitajima; Komori; Kawasaki Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1982 , vol. 30, # 11 p. 3912 - 3921

469-85-2 ~% 16836-31-0

文献：Hanson,J.R. Journal of the Chemical Society, 1963 , p. 5061 - 5066