67776-06-1

• 常用中文名：S-亚硝基-N-乙酰-DL-青霉胺
• 常用英文名：N-Acetyl-3-(nitrososulfanyl)valine
• CAS号：67776-06-1
• 分子式：C₇H₁₂N₂O₄S
• 分子量：220.246
• 相关类别： 生物化工 氨基酸及其衍生物 缬氨酸类衍生物
• 发布时间：2018-11-23 19:00:02
• 更新时间：2024-01-04 13:38:36
• S-Nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine (SNAP) 是一种一氧化氮供体,是一种稳定的血小板聚集抑制剂。

名称

• 中文名: S-亚硝基-N-乙酰-DL-青霉胺
• 英文名: S-Nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine
• 中文别名: N-乙酰基-3-(硫代亚硝基)-DL-缬氨酸; S-亚硝基N-乙酰基-DL-青霉胺
• 英文别名: MFCD00272624; N-Acetyl-3-(nitrososulfanyl)valine; Valine, N-acetyl-3-(nitrosothio)-; snap

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 熔点: 151ºC
• 分子式: C₇H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 220.246
• 精确质量: 220.051773
• PSA: 121.13000
• LogP: 1.13
• 外观性状: 绿色结晶固体
• 折射率: 1.560
• 储存条件:

  存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。-20ºC保存。

• 稳定性:

  远离氧化物。

• 水溶解性: H2O: ≥2 mg/mL
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：52.10

  2、 摩尔体积（m³/mol）：161.1

  3、 等张比容（90.2K）：428.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：50.0

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：20.65

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.3

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积121

  7.重原子数量:14

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:254

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：粉末。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于水。

生物活性

• 描述: S-Nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine (SNAP) 是一种一氧化氮供体,是一种稳定的血小板聚集抑制剂。
• 相关类别:
  研究领域 >> 心血管疾病
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> 一氧化氮合酶
• 体外研究: S-亚硝基-N-乙酰-DL-青霉胺(10 mm；8小时)通过释放一氧化氮(NO)1诱导6小时后在常压条件下毒性约80%。S-亚硝基-N-乙酰-DL-青霉胺在离体大鼠心室肌细胞中的半衰期约为6小时[3]。S-亚硝基-N-乙酰-DL-青霉胺(100μM；30分钟)导致离体大鼠心室肌细胞基础pHi持续降低[3]。细胞活力测定(1)细胞系：大鼠肝窦内皮细胞浓度：2 mm,5 mm,10 mm孵育时间：2小时,4小时,6小时,8小时结果：显示对培养内皮细胞的细胞毒性。
• 体内研究: SNAP(100μM,300μM)引起豚鼠气管内电诱发的[3H]-乙酰胆碱释放少量但显著增加[4]。
• 参考文献:

  [1]. E. Salas, et al. Comparative pharmacology of analogues of S-nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine on human platelets. Br J Pharmacol. 1994 Aug;112(4):1071-6.

  [2]. Ioannidis I, et al. Enhanced release of nitric oxide causes increased cytotoxicity of S-nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine and sodium nitroprusside under hypoxic conditions. Biochem J. 1996 Sep 15;318 ( Pt 3):789-95.

  [3]. Pravdic D, et al. Effect of nitric oxide donors S-nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine, spermine NONOate and propylamine propylamine NONOate on intracellular pH in cardiomyocytes. Clin Exp Pharmacol Physiol. 2012 Sep;39(9):772-8.

  [4]. Mang CF, et al. Modulation of acetylcholine release in the guinea-pig trachea by the nitric oxide donor, S-nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine (SNAP). Br J Pharmacol. 2000 Sep;131(1):94-8.

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3

合成路线

上下游产品

上游产品  10
59-53-0 70015-86-0 52-66-4 60285-31-6
67616-44-8 134469-02-6 166667-89-6 57564-91-7
67616-46-0 67616-42-6
下游产品  7
59-53-0 57564-91-7 104-91-6 67616-42-6
67616-44-8 67616-46-0 79032-48-7